benzyl (2S,3S,5S)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl (2S,3S,5S)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoate
• 英文别名: (2S,3S,5S)-3,5-dihydroxy-2-hexylhexadecanoic acid phenylmethyl ester
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄
• 分子量: 462.714
• InChiKey: PGFQYSVYSQILJX-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,5S)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2S,3S,5S)-2-hexyl-3-hydroxy-5-((triisopropylsilyl)oxy)hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  One-step modification to identify dual-inhibitors targeting both pancreatic triglyceride lipase and Niemann-Pick C1-like 1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113358
• 作为产物：
  描述：

  奥利司他 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (2S,3S,5S)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  One-step modification to identify dual-inhibitors targeting both pancreatic triglyceride lipase and Niemann-Pick C1-like 1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113358

文献信息

• 奥利司他衍生物
  申请人：中国人民解放军西部战区总医院

  公开号：CN109851592B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明涉及奥利司他衍生物。具体地，本发明涉及通式(Ⅰ)所示的化合物，其中R如说明书和权利要求书中所限定。通式(Ⅰ)所示的化合物可以被用作抗肿瘤以及抑制脂肪酶活性类药物。
• Tetrahydrolipstatin Analogues as Modulators of Endocannabinoid 2-Arachidonoylglycerol Metabolism
  作者：Giorgio Ortar、Tiziana Bisogno、Alessia Ligresti、Enrico Morera、Marianna Nalli、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1021/jm800978m

  日期：2008.11.13

  formation or hydrolysis of the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol (2-AG). Three of the novel compounds, i.e., 11, 13, and 15, inhibited 2-AG formation via the diacylglycerol lipase a (DAGL alpha) with IC50 values lower than 50 nM (IC50 of THL = 1 mu M) and were between 23- and 375-fold selective vs 2-AG hydrolysis by rnonoacylglycerol lipase (MAGL) Lis well as vs cannabinoid CB1 and CB2 receptors and anandamide hydrolysis by fatty acid amide hydrolase (FAAH). Three other THL analogues, i.e., 14, 16, and 18, were slightly more potent than THL against DAGL alpha and appreciably selective vs MAGL, CB receptors, and FAAH (15-26-fold). One compound, i.e., 8, was a potent inhibitor of MAGL-like activity (IC50 = 0.41 mu M), and relatively (similar to 7-fold) selective vs the other targets tested.
• Asymmetric Synthesis of (−)-Tetrahydrolipstatin:  An <i>anti</i>-Aldol-Based Strategy
  作者：Arun K. Ghosh、Steve Fidanze

  DOI：10.1021/ol000070a

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]A stereoselective synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin is described. The synthesis involves an asymmetric ester derived titanium enolate anti-aldol reaction, a nitro aldol reaction to append the C2' C-11 side chain, and a diastereoselective reduction of a beta-hydroxy ketone to an anti-1,3-diol functionality followed by its elaboration to (-)-tetrahydrolipstatin.