(S,Z)-1'-<((2''S,3''S)-3''-hexyl-4''-oxo-2''-oxetanyl)methyl>-4'-dodecenyl (S)-N-formylleucinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,Z)-1'-<((2''S,3''S)-3''-hexyl-4''-oxo-2''-oxetanyl)methyl>-4'-dodecenyl (S)-N-formylleucinate
• 英文别名: N-formyl-L-leucine (S,Z)-1-[[(2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl]methyl]-4-dodecenyl ester；[(Z,2S)-1-[(2S,3S)-3-hexyl-4-oxooxetan-2-yl]tridec-5-en-2-yl] (2S)-2-formamido-4-methylpentanoate
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₅
• 分子量: 493.728
• InChiKey: ZIFLRLIRRORGOS-AELHEQFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-1'-<((2''S,3''S)-3''-hexyl-4''-oxo-2''-oxetanyl)methyl>-4'-dodecenyl (S)-N-formylleucinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.0015 g的产率得到奥利司他
  参考文献：
  名称：

  四氢脂抑素的合成及四氢脂抑素和脂抑素的绝对构型

  摘要：

  天然产品Lipstatin（1）和四氢Lipstatin（2）是胰腺脂肪酶抑制剂。的非立体选择性和部分立体选择性合成2用于建立四氢里卜斯他丁和的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700124
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-6-tetradecenal 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 、 苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (S,Z)-1'-<((2''S,3''S)-3''-hexyl-4''-oxo-2''-oxetanyl)methyl>-4'-dodecenyl (S)-N-formylleucinate
  参考文献：
  名称：

  四氢脂抑素的合成及四氢脂抑素和脂抑素的绝对构型

  摘要：

  天然产品Lipstatin（1）和四氢Lipstatin（2）是胰腺脂肪酶抑制剂。的非立体选择性和部分立体选择性合成2用于建立四氢里卜斯他丁和的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700124

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Oxetanonen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0189577A2

  公开（公告）日：1986-08-06

  Verfahren zur Herstellung von die Pankreaslipase hemmenden Oxetanonäthylester der Formel worin X Undecyl oder 2Z,5Z,Undecadienyl, C6 n-Hexyl, Y lsobutyl und Z Formyl, oder Y Carbamoylmethyl und Z Acetyl sind, durch Veresterung entsprechender Oxetanonäthanolen, durch Hydrierung der 3-Undecenylgruppe zur Undecyigruppe X in entsprechenden Ausgangsoxetanonäthylester oder durch N-Formylierung oder N--Acetylierung von entsprechenden primären Aminen.

  制备抑制胰脂肪酶的氧杂环庚烷乙酯的方法，其化学式中X为十一烷基或2Z,5Z,十一二烯基，C6 n-己基，Y为异丁基和Z为甲酰基，或Y为氨基甲基和Z为乙酰基，通过对应的氧杂环庚烷醇的酯化，通过在相应的起始氧杂环庚烷乙酯中氢化3-十一烯基到X的十一烷基，或通过对应的初级胺的N-甲酰化或N-乙酰化实现。
• Oxetanones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05175186A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently C.sub.1-17 -alkyl which is saturated or optionally interrupted by up to 8 double or triple bonds and/or optionally interrupted by an O or S atom, which is present in other than the .alpha.-position to an unsaturated C atom; or phenyl, benzyl or --C.sub.6 H.sub.4 --X--C.sub.6 H.sub.5 ring-substituted by 0 to 3 C.sub.1-6 -alkyl-(O or S).sub.1 or 0 groups, and X is oxygen, sulfur or (CH.sub.2).sub.0-3, with the proviso that when R.sup.1 is n-hexyl and R.sup.2 is undecyl or 2Z,5Z-undecadienyl, at least one of the asymmetric C-atoms present in the oxetanone ring and in the .beta.-position to the latter has the R-configuration, an enantiomer or a diastereomer thereof are described. These compounds inhibit pancreas lipase and are useful agents in the treatment of obesity, hyperlipemia, atherosclerosis and arteriosclerosis.

  化合物的式子为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别独立为C.sub.1-17的饱和或不饱和烷基，其可被最多8个双键或三键所打断，或被O或S原子所打断，该原子位于不饱和C原子的α位以外; 或苯基，苄基或--C.sub.6 H.sub.4 --X--C.sub.6 H.sub.5环取代为0至3个C.sub.1-6 -烷基-(O或S).sub.1或0基团，其中X为氧、硫或(CH.sub.2).sub.0-3，但当R.sup.1为正己基且R.sup.2为十一烷基或2Z,5Z-十一二烯基时，存在于氧杂环戊酮环和在后者的β-位置上的不对称C原子中至少有一个具有R构型，其对映异构体或二对映异构体被描述。这些化合物抑制胰脂酶，是治疗肥胖症、高脂血症、动脉粥样硬化和动脉硬化的有用药物。
• Oxetanone
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0185359B1

  公开（公告）日：1991-12-04