(±)-4-(ethynyl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (±)-4-(ethynyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-Ethynyloxolan-2-one；4-ethynyloxolan-2-one
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: DWLHAGVBFJEYFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 (±)-4-(ethynyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以40%的产率得到(S)-3-(hydroxymethyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  谷口内酯的外消旋体和对映异构体的改进合成及其CC双键成三键的转化

  摘要：

  摘要 将顺式-2-丁烯-1,4-二醇与原乙酸三乙酯和对氢醌作为催化剂在170°C下加热，得到外消旋的谷口内酯。用（S）-1-苯乙胺将其转化为非对映体酰胺，用于拆分立体异构体。（±）-，（R）-和（S）-谷口内酯的双键分两步进行溴化和脱氢溴化，首先使用DBU，然后使用LDA，以递送三键。 将顺式-2-丁烯-1,4-二醇与原乙酸三乙酯和对氢醌作为催化剂在170°C下加热，得到外消旋的谷口内酯。用（S）-1-苯乙胺将其转化为非对映体酰胺，用于拆分立体异构体。（±）-，（R）-和（S）-谷口内酯的双键分两步进行溴化和脱氢溴化，首先使用DBU，然后使用LDA，以递送三键。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591516
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基二氢呋喃-2(3H)-酮 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (±)-4-(ethynyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  谷口内酯的外消旋体和对映异构体的改进合成及其CC双键成三键的转化

  摘要：

  摘要 将顺式-2-丁烯-1,4-二醇与原乙酸三乙酯和对氢醌作为催化剂在170°C下加热，得到外消旋的谷口内酯。用（S）-1-苯乙胺将其转化为非对映体酰胺，用于拆分立体异构体。（±）-，（R）-和（S）-谷口内酯的双键分两步进行溴化和脱氢溴化，首先使用DBU，然后使用LDA，以递送三键。 将顺式-2-丁烯-1,4-二醇与原乙酸三乙酯和对氢醌作为催化剂在170°C下加热，得到外消旋的谷口内酯。用（S）-1-苯乙胺将其转化为非对映体酰胺，用于拆分立体异构体。（±）-，（R）-和（S）-谷口内酯的双键分两步进行溴化和脱氢溴化，首先使用DBU，然后使用LDA，以递送三键。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591516

文献信息

• Improved Synthesis of Racemate and Enantiomers of Taniguchi Lactone and Conversion of Their C–C Double Bonds into Triple Bonds
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Petra Malová Križková、Wolfgang Lindner

  DOI：10.1055/s-0036-1591516

  日期：2018.2

  Taniguchi lactone. It was converted into diastereomeric amides with (S)-1-phenylethylamine for stereoisomer resolution. The double bonds of (±)-, (R)- and (S)-Taniguchi lactones were brominated and dehydrobrominated in two steps, using at first DBU and then LDA, to deliver the triple bonds. cis-2-Butene-1,4-diol was heated with triethyl orthoacetate and p-hydroquinone as catalyst at 170 °C to give racemic

  摘要 将顺式-2-丁烯-1,4-二醇与原乙酸三乙酯和对氢醌作为催化剂在170°C下加热，得到外消旋的谷口内酯。用（S）-1-苯乙胺将其转化为非对映体酰胺，用于拆分立体异构体。（±）-，（R）-和（S）-谷口内酯的双键分两步进行溴化和脱氢溴化，首先使用DBU，然后使用LDA，以递送三键。 将顺式-2-丁烯-1,4-二醇与原乙酸三乙酯和对氢醌作为催化剂在170°C下加热，得到外消旋的谷口内酯。用（S）-1-苯乙胺将其转化为非对映体酰胺，用于拆分立体异构体。（±）-，（R）-和（S）-谷口内酯的双键分两步进行溴化和脱氢溴化，首先使用DBU，然后使用LDA，以递送三键。