(S)-4-(3-(3-(1-phenylethyl)ureido)propyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(3-(3-(1-phenylethyl)ureido)propyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-[(1S)-1-phenylethyl]-3-[3-(4-sulfamoylphenyl)propyl]urea
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 361.465
• InChiKey: MDFQFFUNJMSZCU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(3-phenylpropyl)acetamide 在 氯磺酸 、 氨 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-4-(3-(3-(1-phenylethyl)ureido)propyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现可溶性环氧化物水解酶的尿素抑制剂的对映选择性

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶（sEH）在花生四烯酸的代谢途径中水解环氧二十碳三烯酸（EET），并已被认为是慢性疾病如高血压，糖尿病和炎症的重要治疗靶标。尽管许多尿素衍生物被称为sEH抑制剂，但是尽管sEH对EET进行了立体选择性水解，但并未突出抑制剂的对映选择性。为了探索对映体在尿素支架中的重要性，制备了一系列立体中心与尿素氮原子相邻的对映体。1-对映体的选择性（α -烷基- α -苯基甲基）-3-（3-苯丙基）脲显示出宽范围的差异达125与低折IC 50值高达13 nM。具有平面苯基和位于α位的小烷基的S-构型对于活性和选择性至关重要。然而，尽管茚满-1-基或1,2,3,4-四氢萘-1-基部分限制了两个α-基团的自由旋转，尽管活性增加至13 nM，但仍消除了对映异构体之间的选择性。1-（α-烷基-α-苯基甲基-3-（3-苯基丙基）脲）的3-苯基丙基基序对位的亲水性基团如磺酰胺基提高了活性和对映体

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.015