(S)-4-(3-(3-(1-phenylethyl)ureido)propyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(3-(3-(1-phenylethyl)ureido)propyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-[(1S)-1-phenylethyl]-3-[3-(4-sulfamoylphenyl)propyl]urea
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 361.465
• InChiKey: MDFQFFUNJMSZCU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(3-phenylpropyl)acetamide 在 氯磺酸 、 氨 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-4-(3-(3-(1-phenylethyl)ureido)propyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现可溶性环氧化物水解酶的尿素抑制剂的对映选择性

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶（sEH）在花生四烯酸的代谢途径中水解环氧二十碳三烯酸（EET），并已被认为是慢性疾病如高血压，糖尿病和炎症的重要治疗靶标。尽管许多尿素衍生物被称为sEH抑制剂，但是尽管sEH对EET进行了立体选择性水解，但并未突出抑制剂的对映选择性。为了探索对映体在尿素支架中的重要性，制备了一系列立体中心与尿素氮原子相邻的对映体。1-对映体的选择性（α -烷基- α -苯基甲基）-3-（3-苯丙基）脲显示出宽范围的差异达125与低折IC 50值高达13 nM。具有平面苯基和位于α位的小烷基的S-构型对于活性和选择性至关重要。然而，尽管茚满-1-基或1,2,3,4-四氢萘-1-基部分限制了两个α-基团的自由旋转，尽管活性增加至13 nM，但仍消除了对映异构体之间的选择性。1-（α-烷基-α-苯基甲基-3-（3-苯基丙基）脲）的3-苯基丙基基序对位的亲水性基团如磺酰胺基提高了活性和对映体

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.015

文献信息

• Discovery of enantioselectivity of urea inhibitors of soluble epoxide hydrolase
  作者：Manoj Manickam、Thanigaimalai Pillaiyar、PullaReddy Boggu、Eeda Venkateswararao、Hitesh B. Jalani、Nam-Doo Kim、Seul Ki Lee、Jang Su Jeon、Sang Kyum Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.015

  日期：2016.7

  Soluble epoxide hydrolase (sEH) hydrolyzes epoxyeicosatrienoic acids (EETs) in the metabolic pathway of arachidonic acid and has been considered as an important therapeutic target for chronic diseases such as hypertension, diabetes and inflammation. Although many urea derivatives are known as sEH inhibitors, the enantioselectivity of the inhibitors is not highlighted in spite of the stereoselective

  可溶性环氧化物水解酶（sEH）在花生四烯酸的代谢途径中水解环氧二十碳三烯酸（EET），并已被认为是慢性疾病如高血压，糖尿病和炎症的重要治疗靶标。尽管许多尿素衍生物被称为sEH抑制剂，但是尽管sEH对EET进行了立体选择性水解，但并未突出抑制剂的对映选择性。为了探索对映体在尿素支架中的重要性，制备了一系列立体中心与尿素氮原子相邻的对映体。1-对映体的选择性（α -烷基- α -苯基甲基）-3-（3-苯丙基）脲显示出宽范围的差异达125与低折IC 50值高达13 nM。具有平面苯基和位于α位的小烷基的S-构型对于活性和选择性至关重要。然而，尽管茚满-1-基或1,2,3,4-四氢萘-1-基部分限制了两个α-基团的自由旋转，尽管活性增加至13 nM，但仍消除了对映异构体之间的选择性。1-（α-烷基-α-苯基甲基-3-（3-苯基丙基）脲）的3-苯基丙基基序对位的亲水性基团如磺酰胺基提高了活性和对映体