(S)-7-chloro-N-(1-phenylethyl)quinolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-chloro-N-(1-phenylethyl)quinolin-4-amine
• 英文别名: 7-chloro-N-[(1S)-1-phenylethyl]quinolin-4-amine
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂
• 分子量: 282.772
• InChiKey: UBBLKFCVKXJBRH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以37%的产率得到(S)-7-chloro-N-(1-phenylethyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  基于氯喹和噻唑烷酮骨架的新型杂环杂种的合成及其抗疟活性

  摘要：

  合成了一系列新的21个含苄基氨基片段或N-（氨基烷基）噻唑烷丁-4-酮部分的氯喹杂环杂种，并筛选了它们对恶性疟原虫对氯喹（CQ）敏感的3D7和耐多药Dd2菌株的抗疟活性。尽管没有发现对3D7的活性比CQ高的化合物。针对Dd2菌株，六种化合物（其中四种具有苄基氨基片段）显示出优异的活性，活性最高是CQ的3倍。在某些化合物中观察到了对J774巨噬细胞的非特异性细胞毒性，而其中只有两个对HepG2细胞显示了肝毒性。此外，所有活性化合物均以约CQ的浓度抑制了铁原卟啉IX的生物结晶过程。体内初步结果表明，至少有两种化合物对伯氏疟原虫ANKA具有与CQ相同的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.025

文献信息

• In Vitro Antimycobacterial Activity of New 7-Chloroquinoline Derivatives
  作者：Juan Bueno、Fernando A. Rojas Ruiz、Santiago Villabona Estupinan、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.2174/157018012799079761

  日期：2012.2.1

  The antimycobacterial activity of new 18 7-chloroquinoline derivatives, obtained from 4,7-dichloroquinoline, was evaluated against 15 Mycobacterium spp among standardized and clinical isolates using the MTT susceptibility test to obtain minimum inhibitory concentration values (MIC, μg/mL). The results suggested that 7-chloroquinoline compounds are useful leads for new anti-TB drug development. The most active compounds exhibited moderate activity with 16 μg/mL MIC values for all tested microorganisms.

  新型18个7-氯喹啉衍生物的抗分枝杆菌活性，采用MTT敏感性测试对15种分枝杆菌（包括标准株和临床分离株）进行了评估，以获得最小抑菌浓度值（MIC，μg/mL）。结果表明，7-氯喹啉化合物是新型抗结核药物开发的有用先导化合物。活性最强的化合物对所有测试微生物的MIC值为16 μg/mL，表现出中等活性。
• Synthesis and antimalarial activity of new heterocyclic hybrids based on chloroquine and thiazolidinone scaffolds
  作者：Fernando A. Rojas Ruiz、Rory N. García-Sánchez、Santiago Villabona Estupiñan、Alicia Gómez-Barrio、Diego F. Torres Amado、Berta Martín Pérez-Solórzano、Juan J. Nogal-Ruiz、Antonio R. Martínez-Fernández、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.025

  日期：2011.8

  A series of new 21 chloroquine heterocyclic hybrids containing either benzylamino fragment or N-(aminoalkyl)thiazolidin-4-one moiety were synthesized and screened for their antimalarial activity against chloroquine (CQ)-sensitive 3D7 and multidrug-resistance Dd2 strains of Plasmodium falciparum. Although no compounds more active than CQ against 3D7 was found; against Dd2 strain, six compounds, four

  合成了一系列新的21个含苄基氨基片段或N-（氨基烷基）噻唑烷丁-4-酮部分的氯喹杂环杂种，并筛选了它们对恶性疟原虫对氯喹（CQ）敏感的3D7和耐多药Dd2菌株的抗疟活性。尽管没有发现对3D7的活性比CQ高的化合物。针对Dd2菌株，六种化合物（其中四种具有苄基氨基片段）显示出优异的活性，活性最高是CQ的3倍。在某些化合物中观察到了对J774巨噬细胞的非特异性细胞毒性，而其中只有两个对HepG2细胞显示了肝毒性。此外，所有活性化合物均以约CQ的浓度抑制了铁原卟啉IX的生物结晶过程。体内初步结果表明，至少有两种化合物对伯氏疟原虫ANKA具有与CQ相同的活性。
• <i>S</i>(+)-4-(1-Phenylethylamino)quinazolines as Inhibitors of Human Immunoglobuline E Synthesis:  Potency Is Dictated by Stereochemistry and Atomic Point Charges at N-1
  作者：Michael Berger、Bettina Albrecht、Attila Berces、Peter Ettmayer、Wolfgang Neruda、Maximilian Woisetschläger

  DOI：10.1021/jm010888h

  日期：2001.8.1

  found in the reporter gene assay with those measured by IgE-ELISA in primary human splenocytes provided evidence that the blockade of IgE synthesis is the direct consequence of IgE-germline gene inhibition, thereby validating the reporter gene assay. Parallel synthesis in solution rapidly provided a series of analogues of compound 1 with modifications in the phenethylamine side chain and the quinazoline

  由于过敏性疾病的发病机理与免疫球蛋白E（IgE）水平升高有关，因此我们在人B细胞系中开发了高通量报告基因测定法，以筛选低分子量IgE抑制性化合物。监测IL-4驱动的IgE-种系启动子活性（IgE-GLP），我们发现4-（1-苯基乙基氨基）喹唑啉类是IgE-种系基因表达的有效抑制剂。对单个对映体（1、2）的测试表明，只有S（+）对映体1是有活性的。在同一细胞系中平行进行的细胞生存力分析将剂量依赖性抑制与一般的抗增殖作用区分开来。观察到的在报告基因测定中发现的抑制能力与通过IgE-ELISA在原代人脾细胞中测得的抑制能力之间的相关性提供了证据，证明IgE合成的阻滞是IgE生殖细胞基因抑制的直接结果，从而证实了报道基因测定。溶液中的平行合成迅速提供了一系列化合物1的类似物，这些化合物的苯乙胺侧链和喹唑啉核心经过修饰，用于SAR研究。增加芳基烷基胺部分的亲脂性可产生S（+）-4-（1-（2-萘基）
• In vitro phenotypic screening of 7-chloro-4-amino(oxy)quinoline derivatives as putative anti- Trypanosoma cruzi agents
  作者：Cristina Fonseca-Berzal、Fernando A. Rojas Ruiz、José A. Escario、Vladimir V. Kouznetsov、Alicia Gómez-Barrio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.071

  日期：2014.2

  In this study, a series of 22 pre-synthesized 7-chloro-4-amino(oxy) quinoline derivatives was assayed in vitro as potential antichagasic agents. A primary screening against Trypanosoma cruzi epimastigotes and a non-specific cytotoxicity assay on murine fibroblasts were simultaneously performed, resulting quinolines 3, 7 and 12 with great selectivity (SI) on the extracellular parasite (SI7, SI3, SI12 and SIBZ > 9.44). Therefore, the activity of these derivatives was evaluated on intracellular amastigotes, achieving derivative 7 the best SI (SI = 12.73). These results, supported by the in silico prediction of a good oral bioavailability and a suitable risk profile, propose the 4-amino-7-chloroquinoline scaffold as a potential template for designing trypanocidal prototypes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.