1-[(S)-1-phenylethyl]-1H-pyrrolidin-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(S)-1-phenylethyl]-1H-pyrrolidin-2(5H)-one
• 英文别名: (S)-1-(1-phenylethyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；N-((S)-alpha-Methylbenzyl)-3-pyrrolin-2-one；1-[(1S)-1-phenylethyl]-2H-pyrrol-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MIXFAEPWCWRDBG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-1-phenylethyl]-1H-pyrrolidin-2(5H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 methyl (1R,2S)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有立体异构体的统一合成

  摘要：

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有四种立体异构体都是从单个手性衍生的不饱和γ-内酰胺开始制备的。该化合物与乙烯的光化学[2 + 2]环加成反应被用于产生仅具有顺式环构型的四元环。两种非对映异构体可通过色谱法方便地分离，然后手性附肢被更方便的Boc保护基取代。碱介导的内酰胺水解提供了每个顺式靶结构作为单个对映体。将高效，串联的差向异构化/水解方案首次应用于每种顺式化合物的羧酰胺衍生物，以提供相应的反式化合物为单一异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.063
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 sodium carbonate 作用下， 以70%的产率得到1-[(S)-1-phenylethyl]-1H-pyrrolidin-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  快速获得对映体纯形式的顺式-环丁烷γ-氨基酸

  摘要：

  使用短而有效的策略制备了2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的（+）-（1 R，2 S）和（-）-（1 S，2 R）立体异构体，乙烯与不饱和γ-内酰胺之间的光化学[2 + 2]环加成反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.013

文献信息

• N-Acyliminium Ion Chemistry: Improving the Access to Unsaturated γ-Lactams and Their N-α-Methoxylated Derivatives: Application to an Expeditive Synthesis of (±)-Crispine A
  作者：Joëlle Pérard-Viret、Florence Souquet、Wassila Drici、Sandra Abi Fayssal、Imane Lazouni、Sébastien Thueillon

  DOI：10.1055/s-0040-1707886

  日期：——

  Dedicated to Dr. Jacques Royer Abstract An improved synthesis of unsaturated γ-lactams by condensation of various primary amines with 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran is described. A modified mechanism for this reaction is suggested. Synthesis of their N-α-methoxylated derivatives, as N-acyliminium ion precursors, is also reported. Finally, a short synthesis of (±)-crispine A is presented as an illustrative

  献给雅克·罗耶（Jacques Royer）博士 抽象 描述了通过各种伯胺与2，5-二甲氧基-2，5-二氢呋喃缩合的改进的不饱和γ-内酰胺的合成。建议对该反应进行改进的机理。还报道了它们的N -α-甲氧基化衍生物，作为N-酰基亚胺离子前体的合成。最后，提出了（±）-crispine A的简短合成作为说明性应用。
• Ytterbium triflate-catalyzed reactions of imines with a chiral non-racemic silyloxypyrrole
  作者：Bruno Dudot、Jacques Royer、Mireille Sevrin、Pascal George

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00625-0

  日期：2000.6

  In the presence of a catalytic amount of ytterbium triflate the reactions of various aromatic imines with a chiral non-racemic silyloxypyrrole proceeded smoothly to afford the corresponding aldol-type adducts in go od yields and diastereoselectivities. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rapid access to cis-cyclobutane γ-amino acids in enantiomerically pure form
  作者：Virginie André、Anne Vidal、Jean Ollivier、Sylvie Robin、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.013

  日期：2011.3

  The (+)-(1R,2S) and (−)-(1S,2R) stereoisomers of 2-(aminomethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid have been prepared using a short and efficient strategy, which employs the photochemical [2+2] cycloaddition reaction between ethylene and an unsaturated γ-lactam as the key step.

  使用短而有效的策略制备了2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的（+）-（1 R，2 S）和（-）-（1 S，2 R）立体异构体，乙烯与不饱和γ-内酰胺之间的光化学[2 + 2]环加成反应是关键步骤。
• A unified synthesis of all stereoisomers of 2-(aminomethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid
  作者：Virginie André、Marjolaine Gras、Hawraà Awada、Régis Guillot、Sylvie Robin、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.063

  日期：2013.4

  All four stereoisomers of 2-(aminomethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid have been prepared starting from a single chirally derivatized unsaturated γ-lactam. A photochemical [2+2] cycloaddition reaction of this compound with ethylene was employed to create the four-membered ring exclusively with a cis ring configuration. The two diastereoisomers were separated conveniently by chromatography then the

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有四种立体异构体都是从单个手性衍生的不饱和γ-内酰胺开始制备的。该化合物与乙烯的光化学[2 + 2]环加成反应被用于产生仅具有顺式环构型的四元环。两种非对映异构体可通过色谱法方便地分离，然后手性附肢被更方便的Boc保护基取代。碱介导的内酰胺水解提供了每个顺式靶结构作为单个对映体。将高效，串联的差向异构化/水解方案首次应用于每种顺式化合物的羧酰胺衍生物，以提供相应的反式化合物为单一异构体。