5-{(2E,4E,6E,8E)-[3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoylamino]}-2-hydroxyphenyl butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-{(2E,4E,6E,8E)-[3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoylamino]}-2-hydroxyphenyl butanoate
• 英文别名: 5-(2E,4E,6E,8E)-[3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoylamino]-2-hydroxy-phenyl butanoate；[5-[[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl]amino]-2-hydroxyphenyl] butanoate
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₄
• 分子量: 477.644
• InChiKey: SZZHSUPETBFJLT-WTVVCSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-nitrophenylbutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-{(2E,4E,6E,8E)-[3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoylamino]}-2-hydroxyphenyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型视黄酰胺和视黄酸酯衍生物的合成及其生物活性。

  摘要：

  视黄酸及其酰胺衍生物N-（4-羟苯基）视黄酰胺（4-HPR）已被提议作为化学预防剂和化学治疗剂。然而，它们的低细胞毒性活性和水溶性限制了它们的临床应用。在这项研究中，我们合成了新型类维生素A衍生物，具有改善的针对癌细胞的细胞毒性和增加的吸湿性。在我们的合成之前，先进行选择性的O-酰化和N-酰化，这导致在没有保护的情况下直接从氨基酚衍生物和视黄酸直接在一个罐中生产视黄酸酯和视黄酰胺衍生物。COS-1细胞中的转录分析表明，与全部反式维甲酸（ATRA）相比，维甲酸受体（RAR）的所有三种亚型的N-酰化衍生物（2A-5A）和4-HPR（1A）的配体弱得多，尽管它们对RARbeta和RARgamma表现出一定的选择性。相反，O-酰化的视黄酸酯衍生物（1B-5B）激活了所有三种RAR同种型，而没有与ATRA相似的特异性。使用HCT116结肠癌细胞使用MTT分析确定细胞毒性，N-酰化视黄酰胺衍生物4A和

  DOI：

  10.1248/cpb.52.501

文献信息

• Novel retinoid derivatives and methods for producing said compounds and anti-cancer pharmaceutical composition comprising said compounds
  申请人：——

  公开号：US20030171339A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention relates to a novel retinoid derivative compound represented by the formula I: 1 wherein X, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein or pharmaceutically acceptalbe salts thereof. Also, the present invention relates to processes for producing the compound of the formula I and to an anti-cancer composition comprising the compound of the formula I. The compound of the formula I according to the present invention exerts high anti-cancer effects while not causing undesirable side effects.

  本发明涉及一种由公式I表示的新型维甲酸衍生物化合物，其中X、R1、R2和R3如本文所定义，或其药用可接受盐。此外，本发明涉及制备公式I化合物的方法，以及包括公式I化合物的抗癌组合物。根据本发明的公式I化合物具有高抗癌效果，同时不会引起不良副作用。
• EP1390343A4
  申请人：——

  公开号：EP1390343A4

  公开（公告）日：2005-06-22
• EP1390343B1
  申请人：——

  公开号：EP1390343B1

  公开（公告）日：2009-10-14
• NOVEL RETINOID DERIVATIVES AND METHODS FOR PRODUCING SAID COMPOUNDS AND AN ANTI-CANCER PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAID COMPOUNDS
  申请人：Chebigen Co., Ltd.

  公开号：EP1390343A1

  公开（公告）日：2004-02-25
• JP2004526807A
  申请人：——

  公开号：JP2004526807A

  公开（公告）日：2004-09-02