(3-oxo-3-phenyl-propyl)-carbamic acid-2,2,2-trichloro-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-oxo-3-phenyl-propyl)-carbamic acid-2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: (3-oxo-3-phenylpropyl)carbamic acid 2,2,2-trichloroethyl ester；2,2,2-trichloroethyl N-(3-oxo-3-phenylpropyl)carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₃NO₃
• 分子量: 324.591
• InChiKey: CXCBWVCPVHQEFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-azetidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloroethyl ester 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(3-oxo-3-phenyl-propyl)-carbamic acid-2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用β-内酰胺进行的首次分子间Friedel-Crafts酰化反应。

  摘要：

  描述了用氮杂环丁烷酮对多种芳族底物进行的第一次分子间Friedel-Crafts酰化反应。Friedel-Crafts酰化反应是在非常温和的条件下进行的，使用三氟甲磺酸以极高的收率生产β-氨基芳族酮。

  DOI：

  10.1021/ol010291w

文献信息

• Trifluoromethanesulfonic acid catalyzed Friedel–Crafts acylation of aromatics with β-lactams
  作者：Kevin W. Anderson、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01026-8

  日期：2002.10

  N-Protected and unprotected 2-azetidinones, protolytically activated by superacidic trifluoromethanesulfonic acid, react with aromatic compounds to give β-amino aromatic ketones in good to excellent yields (65–98%). Non-benzenoid aromatics (pyrrole and ferrocene) produced good yield (64–89%) of the corresponding ketones.

  被超酸性三氟甲磺酸经蛋白水解活化的N-保护的和未保护的2-氮杂环丁酮与芳族化合物反应生成β-氨基芳族酮，收率良好至优异（65-98％）。非苯类芳族化合物（吡咯和二茂铁）的相应酮收率良好（64-89％）。