2-oxo-azetidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloroethyl ester | 400713-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-oxo-azetidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
• 英文别名: 2-oxo-azetidine-1-carboxylic acid-2,2,2-trichloroethyl ester；2,2,2-Trichloroethyl 2-oxoazetidine-1-carboxylate
• CAS: 400713-80-6
• 化学式: C₆H₆Cl₃NO₃
• 分子量: 246.478
• InChiKey: NPDZYXPGYDDFTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟苯 、 2-oxo-azetidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloroethyl ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到[(3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl)]carbamic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化β-内酰胺对芳烃的Friedel-Crafts酰化反应

  摘要：

  被超酸性三氟甲磺酸经蛋白水解活化的N-保护的和未保护的2-氮杂环丁酮与芳族化合物反应生成β-氨基芳族酮，收率良好至优异（65-98％）。非苯类芳族化合物（吡咯和二茂铁）的相应酮收率良好（64-89％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01026-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂环丁酮 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-oxo-azetidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化β-内酰胺对芳烃的Friedel-Crafts酰化反应

  摘要：

  被超酸性三氟甲磺酸经蛋白水解活化的N-保护的和未保护的2-氮杂环丁酮与芳族化合物反应生成β-氨基芳族酮，收率良好至优异（65-98％）。非苯类芳族化合物（吡咯和二茂铁）的相应酮收率良好（64-89％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01026-8

文献信息

• The First Intermolecular Friedel−Crafts Acylation with β-Lactams
  作者：Kevin W. Anderson、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/ol010291w

  日期：2002.2.1

  The first intermolecular Friedel-Crafts acylation of a variety of aromatic substrates with azetidinones is described. The Friedel-Crafts acylations are performed under very mild conditions, using trifluoromethanesulfonic acid to produce beta-amino aromatic ketones in excellent yields.

  描述了用氮杂环丁烷酮对多种芳族底物进行的第一次分子间Friedel-Crafts酰化反应。Friedel-Crafts酰化反应是在非常温和的条件下进行的，使用三氟甲磺酸以极高的收率生产β-氨基芳族酮。
• Trifluoromethanesulfonic acid catalyzed Friedel–Crafts acylation of aromatics with β-lactams
  作者：Kevin W. Anderson、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01026-8

  日期：2002.10

  N-Protected and unprotected 2-azetidinones, protolytically activated by superacidic trifluoromethanesulfonic acid, react with aromatic compounds to give β-amino aromatic ketones in good to excellent yields (65–98%). Non-benzenoid aromatics (pyrrole and ferrocene) produced good yield (64–89%) of the corresponding ketones.

  被超酸性三氟甲磺酸经蛋白水解活化的N-保护的和未保护的2-氮杂环丁酮与芳族化合物反应生成β-氨基芳族酮，收率良好至优异（65-98％）。非苯类芳族化合物（吡咯和二茂铁）的相应酮收率良好（64-89％）。