(R)-6,8-dichlorooctanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6,8-dichlorooctanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (6R)-6,8-dichlorooctanoate
• 化学式: C₁₀H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 241.158
• InChiKey: RFYDWSNYTVVKBR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl (S)-8-chloro-6-hydroxyoctanoate	——	C10H19ClO3	222.712
  ——	(S)-Ethyl 6,8-Dihydroxyoctanoate	104726-72-9	C10H20O4	204.266

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,8-dichlorooctanoic acid ethyl ester 在 sodium sulfide 、 乙醇 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  一种R-硫辛酸的制备方法

  摘要：

  一种R‑硫辛酸的制备方法，属于药物化学合成技术领域。包括的步骤：制备中间体‑1；制备中间体‑2；制备中间体‑3；制备中间体‑4；制备中间体‑5；制备中间体‑6；制备中间体‑7；制备成品，将得到的中间体‑7在碱性条件下进行水解反应，得到R‑硫辛酸。优点：工艺条件温和，手性中间体和终产品的光学纯度高，有利于终产品原料药的质量控制和提高；本发明的工艺路线所用试剂原料易得，技术方案合理并且对环境友好，可以大量生产来满足使用需求，适用于工业化放大生产。

  公开号：

  CN113185494B
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-溴戊基)邻苯二甲酰亚胺 在 glucose dehydrogenase 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 D-吡喃葡萄糖 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 水 、 chlorocarbonylhydrido[4,5-bis-(di-isopropylphosphino)acridine]ruthenium(II) 、 一水合肼 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (R)-6,8-dichlorooctanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种R-硫辛酸的合成方法

  摘要：

  一种R‑硫辛酸的合成方法，将N‑(5‑溴戊基)酞亚胺与锌粉、氯化锂、三甲基氯硅烷、1,2‑二溴乙烷和四氢呋喃混合，反应生成锌溴化物中间体，接着将3‑{[2‑(三甲基硅烷基)乙氧基]甲氧基}丙酰氯与锌溴化物中间体进行取代反应；将得到的中间体‑1进行肼解反应；将得到的中间体‑2进行催化氧化反应；将得到的中间体‑3进行酯化反应；将近平滑假丝酵母菌引入发酵培养基中进行扩增培养，将得到的静息细胞悬浮于缓冲水溶液中并加入得到的中间体‑4进行酶催化的手性还原反应；将得到的中间体‑5进行脱保护反应；将得到的中间体‑6进行氯化反应；将得到的中间体‑7进行环合反应；将得到的中间体‑8进行水解反应，得到成品。

  公开号：

  CN113429386B

文献信息

• 一种R-硫辛酸的制备方法
  申请人：苏州富士莱医药股份有限公司

  公开号：CN113185494B

  公开（公告）日：2022-04-15

  一种R‑硫辛酸的制备方法，属于药物化学合成技术领域。包括的步骤：制备中间体‑1；制备中间体‑2；制备中间体‑3；制备中间体‑4；制备中间体‑5；制备中间体‑6；制备中间体‑7；制备成品，将得到的中间体‑7在碱性条件下进行水解反应，得到R‑硫辛酸。优点：工艺条件温和，手性中间体和终产品的光学纯度高，有利于终产品原料药的质量控制和提高；本发明的工艺路线所用试剂原料易得，技术方案合理并且对环境友好，可以大量生产来满足使用需求，适用于工业化放大生产。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF DIHYDROLIPOIC ACID
  申请人：ALZCHEM TROSTBERG GMBH

  公开号：US20190276396A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to a multi-step process for the production of dihydrolipoic acid, which can particularly be carried out as a one-pot reaction and without isolation of intermediates.

  本发明涉及一种用于生产二硫辛酸的多步过程，可以作为一锅法进行，而无需分离中间体。
• 一种R-硫辛酸的合成方法
  申请人：苏州富士莱医药股份有限公司

  公开号：CN113429386B

  公开（公告）日：2022-03-18

  一种R‑硫辛酸的合成方法，将N‑(5‑溴戊基)酞亚胺与锌粉、氯化锂、三甲基氯硅烷、1,2‑二溴乙烷和四氢呋喃混合，反应生成锌溴化物中间体，接着将3‑[2‑(三甲基硅烷基)乙氧基]甲氧基}丙酰氯与锌溴化物中间体进行取代反应；将得到的中间体‑1进行肼解反应；将得到的中间体‑2进行催化氧化反应；将得到的中间体‑3进行酯化反应；将近平滑假丝酵母菌引入发酵培养基中进行扩增培养，将得到的静息细胞悬浮于缓冲水溶液中并加入得到的中间体‑4进行酶催化的手性还原反应；将得到的中间体‑5进行脱保护反应；将得到的中间体‑6进行氯化反应；将得到的中间体‑7进行环合反应；将得到的中间体‑8进行水解反应，得到成品。
• R-硫辛酸氨基丁三醇盐的制备方法
  申请人：苏州富士莱医药股份有限公司

  公开号：CN112778270A

  公开（公告）日：2021-05-11

  一种R‑硫辛酸氨基丁三醇盐的制备方法，步骤：将近平滑假丝酵母菌引入发酵培养基中进行扩增培养，离心分离；将得到的静息细胞悬浮于缓冲水溶液中，加入6‑羰基‑8‑氯辛酸乙酯、葡萄糖脱氢酶、葡萄糖和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，进行手性还原反应；将得到的S‑6‑羟基‑8‑氯辛酸乙酯与氯化试剂、催化剂及溶剂相混合，进行氯化反应；将得到的R‑6,8‑二氯辛酸乙酯加入到硫磺、硫化钠、相转移催化剂和水的体系中，进行环合反应；将得到的R‑硫辛酸乙酯在碱性条件下进行水解反应；将得到的R‑硫辛酸和氨基丁三醇悬浮于醇类溶剂中，加热溶解，进行成盐反应，得到成品。优点：工艺条件温和，成本低廉，产物纯度高和收率高，光学纯度高。