N-(3-phenyl-allylidene)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenyl-allylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-ylidene]benzenesulfonamide；N-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: FLKIIIPKCJGYIM-DOSQDUBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔 、 N-(3-phenyl-allylidene)benzenesulfonamide 在 Ir(cod)2BARF 、 (S)-(-)-5,5-二氯-6,6-二甲氧基-2,2-双(二苯基磷酸)-1,1-联苯基 三苯基乙酸 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(E)-N-(2-methyl-1-styrylbut-2-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱催化亚胺乙烯基化：通过氢介导的炔-亚胺还原偶联光学富集烯丙胺

  摘要：

  描述了第一个不对称铱催化的 C-C 键形成氢化。通过使用由 (R)-Cl,MeO-BIPHEP 改性的铱催化剂在 N-芳基磺酰基亚胺存在下简单地氢化炔烃，可以获得高度光学富集形式 (92-99% ee) 的相应烯丙胺 1b-21b . 该协议规避了预制乙烯基金属试剂的使用，适用于芳香族、杂芳香族和脂肪族 N-芳基磺酰基醛亚胺 1a-16a。还原偶联产物烯丙胺 1b-21b 以单一几何异构体（≥99:1，E:Z）的形式产生。非对称炔烃在标准条件下与亚胺 8a 和 12a 偶联，具有出色的区域选择水平。烯丙胺 1b-21b 的绝对立体化学分配基于 22b 的单晶 X 射线衍射分析，加合物 1b 的对溴苯磺酰基类似物，使用异常分散法。解释观察到的绝对立体诱导和区域选择意义的立体化学模型...

  DOI：

  10.1021/ja075438e
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 苯磺酰胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以88%的产率得到N-(3-phenyl-allylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和N-苯磺酰基亚胺– N [[（2E）-3-3-苯基-2-丙烯-1-亚丙基]苯磺酰胺与甲基锂的反应

  摘要：

  用1.1 eq甲基锂处理α，β-不饱和N-苯磺酰基亚胺1，以提供1,2-加成物作为唯一产物。但是，当化合物1用2当量MeLi，1,2加成产物处理时，分离出苯磺酰胺衍生物3和2 H 1,2,1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化衍生物4和5。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500082

文献信息

• Stereoselective Formation of α-Quaternary Stereocenters in the Mannich Reaction
  作者：Erica A. Tiong、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ol802643k

  日期：2009.4.16

  Condensation of α,α-disubstituted lithium enolates derived from bicyclic thioglycolate lactams with benzenesulfonyl imines affords Mannich addition products with excellent diastereoselectivity. Cleavage of the auxiliary under hydrolytic or reducing conditions affords β-amino acids and alcohols, respectively.

  衍生自双环巯基乙酸内酰胺的α，α-二取代的烯醇锂与苯磺酰基亚胺的缩合提供了具有出色的非对映选择性的曼尼希加成产物。在水解或还原条件下裂解助剂分别得到β-氨基酸和醇。
• Direct Carbon-Carbon Bond Formation via Soft Enolization of Thioesters: An Operationally Simple Mannich Addition Reaction
  作者：Don M. Coltart、Julianne Yost、Michelle Garnsey、Mark Kohler

  DOI：10.1055/s-0028-1083278

  日期：2009.1

  Thioesters undergo soft enolization and direct Mannich addition to sulfonylimines on treatment with magnesium bromide ethyl etherate and N,N-diisopropylethylamine. The reactions proceed readily with a range of sulfonylimines and, in the case of 2,4,6-triisopropylphenyl thiopropionate, give moderate to good syn dia­stereoselectivity. enolates - imines - Mannich addition reactions - magnesium - thioesters

  硫酯经过软烯醇化，并在用溴化镁乙酸乙酯和N，N-二异丙基乙胺处理后直接将Mannich加到磺酰亚胺中。该反应与一系列的磺酰亚胺容易进行，并且，在2,4,6-三异丙基硫代丙酸酯的情况下，给予中度至良好的顺式非对映选择性。 烯醇化物-亚胺-曼尼希加成反应-镁-硫酯
• A Direct Route to <i>C</i>-Vinylaziridines:  Reaction of <i>N</i>-Sufonylimines with Allylic Ylides under Phase-Transfer Conditions or with Preformed Ylides at Low Temperature
  作者：An-Hu Li、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou、Min-Bo Chen

  DOI：10.1021/jo952245d

  日期：1996.1.1

  reaction has also been carried out with preformed ylides, generated from sulfonium salts 3, 7, arsonium salt 14, and telluronium salts 15, 16 with a base in THF at -78 degrees C. In most examples, quantitative yields were achieved. However, the trans/cis selectivity of the reaction was not high in either case. A semistable allylic sulfonium ylide, i.e., dimethylsulfonium 3-(trimethylsilyl)allylide, was found

  烯丙基K盐3、5、7、11、12、13和ar盐14在KOH存在下于室温下在固液相转移条件下与芳族，杂芳族和α，β-不饱和N-磺酰亚胺类化合物反应在几分钟内以优异的产率分别生产乙烯基，（β-苯基乙烯基）-和[β-（三甲基甲硅烷基）乙烯基]氮丙啶。在某些情况下，吡咯啉化合物9是次要产物。该叠氮化反应也已经用在碱中在-78℃下由from盐3、7，son盐14和碲盐15、16产生的预形成的叶立德进行了。在大多数实例中，实现了定量收率。然而，在两种情况下，反应的反式/顺式选择性都不高。半稳定的烯丙基sulf叶立德，即
• Facile preparation of vinylaziridines by the reaction of N-sulfonylimines and cinnamyl bromide mediated by a catalytic amount of dimethyl sulfide
  作者：An-Hu Li、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/p19960000867

  日期：——

  β-Phenylvinylaziridines are prepared in moderate to good yields from the reaction of N-sulfonylimines and cinnamyl bromide mediated by a catalytic amount of dimethyl sulfide in the presence of solid K2CO3 in acetonitrile at ambient temperature.

  β-苯基乙烯基氮丙啶由 N-磺酰亚胺和肉桂基溴在乙腈中固体 K2CO3 存在下，在催化量的二甲硫醚介导下，在环境温度下反应制备，收率中等至良好。
• Aza-Morita–Baylis–Hillman Reaction with Vinyl-oxadiazoles: An Expeditious Approach to Access New Heterocyclic Arrangements
  作者：André Capretz-Agy、Fábio S. Fernandes、Manoel T. Rodrigues、Caroline Conti、Fernando Coelho

  DOI：10.1055/s-0039-1691497

  日期：2020.4

  In this communication, we disclosed a new aza-MBH reaction in which traditional nucleophilic partners of these reactions (e.g., acrylates, nitroolefins or enones) were replaced by vinyl-1,2,4-oxadiazoles. Thus, the aza-MBH reaction between 5-aryl-3-vinyl-1,2,4-oxadiazoles and N-sulfonylimines, catalyzed by the mixture DABCO/AcOH, provides a class of new adduct in yields varying from 31% up to 93% in

  在这篇通讯中，我们公开了一种新的氮杂-MBH 反应，其中这些反应的传统亲核伙伴（例如，丙烯酸酯、硝基烯烃或烯酮）被乙烯基-1,2,4-恶二唑取代。因此，由 DABCO/AcOH 混合物催化的 5-芳基-3-乙烯基-1,2,4-恶二唑和 N-磺酰亚胺之间的氮杂-MBH 反应提供了一类新的加合物，产率从 31% 到93% 的反应时间从 30 分钟到 24 小时。由于与 1,2,4-恶二唑基序相关的生物活性和技术应用，这类新型杂环具有巨大的合成和商业潜力。