(E)-5-ethoxy-3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)pent-4-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-ethoxy-3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)pent-4-enenitrile
• 英文别名: 5-ethoxy-3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)pent-4-enenitrile
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 209.168
• InChiKey: VVOYKYRKDGFJHQ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-ethoxy-3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)pent-4-enenitrile 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氯-4-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF SULFONAMIDE HERBICIDE PROCESS INTERMEDIATES
  [FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE TRAITEMENT HERBICIDE À BASE DE SULFONAMIDES

  摘要：

  提供了改进的制备磺酰氯前体III的方法，这些前体在制备拟除草剂吡唑磺草酯中起着重要的中间体作用。还提供了Formula III、Formula VII和IV的化合物，其中R1是C1-C6烷基，X是Cl或OH，Y是卤素、OH或OR2，R2是C1-C6烷基。

  公开号：

  WO2020139734A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 乙腈 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以78%的产率得到(E)-5-ethoxy-3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Method For Producing Substituted Halopyridines

  摘要：

  通过将β-羟基-γ-酰丁腈(I)或适当的酰保护衍生物与氢卤化物或可以释放氢卤化物的物质或混合物反应，制备取代卤代吡啶(II)的方法。在公式(I)和(II)中：R，R4代表H，线性或支链烷基，可选的取代芳基，芳基烷基，或可选的取代杂原子芳基；R1，R2，R3代表H，线性或支链烷基，可选的取代芳基，芳基烷基，可选的取代杂原子芳基，或以下组之一：CnH(2n+1−m)Xm，COOR，或CN；R5代表H，线性或支链烷基，可选的取代芳基，芳基烷基，可选的取代杂原子芳基，或以下组之一：CnH(2n+1−m)Xm，COOR，CN，SO2R，SOR，PO(OR)2；n代表正整数；m代表正整数≦2n+1；X代表F，Cl，Br，或I。

  公开号：

  US20080214825A1

文献信息

• Process for preparing 2-amino-4- (haloalkyl) pyridine derivatives by cyclizing suitable nitrile precursors with nitrogen compounds
  申请人：JUNG Joerg

  公开号：US20100234607A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A process in which a 2-aminopyridine derivative of the general formula II is obtained from open-chain nitrile precursor I or III by reaction with a nitrogen compound in a cyclization reaction is described.

  本文描述了一种过程，其中通过将开链腈前体I或III与氮化合物在环化反应中反应，从通式II的2-氨基吡啶衍生物中获得。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-(halogenalkyl)pyridin-Derivaten durch Cyclisierung geeigneter Nitril-Vorstufen mit Stickstoff-Verbindungen
  申请人：Archimica GmbH

  公开号：EP2228366B1

  公开（公告）日：2011-12-28
• PREPARATION OF SULFONAMIDE HERBICIDE PROCESS INTERMEDIATES
  申请人：Corteva Agriscience LLC

  公开号：EP3902785A1

  公开（公告）日：2021-11-03
• US8063226B2
  申请人：——

  公开号：US8063226B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN HALOGENPYRIDINEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED HALOPYRIDINES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE PYRIDINES HALOGENEES SUBSTITUEES
  申请人：ARCHIMICA GMBH

  公开号：WO2007000249A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] The invention relates to a method for producing substituted halopyridines (II) by reacting a ß-hydroxy-y-acyl butyronitrile (I) or a suitable acyl-protected derivative with hydrogen halides, or substances or mixtures that can release hydrogen halides. In the formulae (I) and (II): R, R⁴ represent H, a linear or branched alkyl group, optionally a substituted aryl group, an aralkyl group, or optionally a substituted heteroaryl group; R¹, R², R³ represent H, a linear or branched alkyl group, optionally a substituted aryl, aralkyl, optionally a substituted heteroaryl group or one of the following groups C_nH_(2n+1-m)X_m, COOR, or CN; R5 represents H, a linear or branched alkyl group, optionally a substituted aryl group, an aralkyl, optionally a substituted heteroaryl or one of the following groups C_nH_(2n+1-m)X_m, COOR, CN, SO₂R, SOR, PO(OR)₂; n represents a positive whole number; m represents a positive whole number that is less than or equal to 2n+1; and X represents F, Cl, Br, or I.
  [FR] L'invention concerne un procédé de production de pyridines halogénées de formule (II) qui consiste à faire réagir un ß-hydroxy-y-acylbutyronitrile de formule (I) ou un dérivé approprié protégé par acyle avec des halogénures d'hydrogène ou des substances ou mélanges pouvant libérer des halogénures d'hydrogène, (I) HX ou substances/mélanges pouvant libérer HX (II), formules dans lesquelles R, R⁴ désignent H, un groupe alkyle linéaire ou ramifié, un groupe aryle éventuellement substitué, un groupe aralkyle, un groupe hétéroaryle éventuellement substitué ; R¹, R², R³ désignent H, un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aryle éventuellement substitué, aralkyle, un groupe hétéroaryle éventuellement substitué ou un des groupes suivants C_nH_(2n+1-m)X_m, COOR, CN ; R⁵ représente H, un groupe alkyle linéaire ou ramifié, un groupe aryle éventuellement substitué, aralkyle, hétéroaryle éventuellement substitué ou un des groupes suivants C_nH_(2n+1-m)X_m, COOR, CN, SO₂R, SOR, PO(OR)₂ ; n est un nombre entier positif ; m est un nombre entier positif inférieur ou égal à 2n+1 et X désigne F, Cl, Br, I.
  [DE] Verfahren zur Herstellung von substituierten Halogenpyridinen Verfahren zur Herstellung von Halogenpyridinen (II) durch Umsetzung eines ß-Hydroxy-y-acylbutyronitrils (I) oder eines geeigneten Acyl-geschützten Derivates mit Halogenwasserstoffen oder Substanzen oder Mischungen, die Halogenwasserstoffe freisetzen können, (I) HX oder Substanzen/ Mischungen, die HX freisetzen können (II) R. R⁴ : steht für H, linearer oder verzweigter Alkylrest, gegebenenfalls substituierter Arylrest, Aralkylrest, gegebenenfalls substituierter Heteroarylrest; R¹, R², R³: steht für H, linearer oder verzweigter Alkylrest, gegebenenfalls substituierter Aryl, Aralkyl, gegebenenfalls substituierter Heteroarylrest oder einen der folgenden Reste C_nH_(2n+1-m)X_m, COOR, CN R5: H, linearer oder verzweigter Alkylrest, gegebenenfalls substituierter Arylrest, Aralkyl, gegebenenfalls substituierter Heteroaryl oder einen der folgenden Reste C_nH_(2n+1-m)X_m, COOR, CN, SO₂R, SOR, PO(OR)₂ n: ist eine positive ganze Zahl m: ist eine positive ganze Zahl kleiner oder gleich 2n+1 X: ist F, Cl Br, I.