(E)-5-butylidene-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-butylidene-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: (5E)-5-butylidene-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: QIBBJLYMLBADLI-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 氢氧化钾 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (E)-5-butylidene-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基甲苯磺酸酯和炔烃羰基环加成环戊烯酮

  摘要：

  甲苯磺酸烯丙酯和炔烃的羰基化环加成在钯催化剂存在下进行，得到一系列环戊烯酮。在甲醇存在下，五组分偶联反应得到甲基环戊烯基乙酸酯，而在没有甲醇的情况下，由六组分形成（环戊烯酰基亚甲基）呋喃酮。发现甲苯磺酸烯丙酯对这些反应是必不可少的，因为乙酸烯丙酯和烯丙基溴被证明是无效的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942538

文献信息

• Murakami, Masahiro; Itami, Kenichiro; Ito, Yoshihiko, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 23/24, p. 2943 - 2946
  作者：Murakami, Masahiro、Itami, Kenichiro、Ito, Yoshihiko

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Cyclopentenone Formation by Carbonylative Cycloaddition of Allylic Tosylates and Alkynes
  作者：Naofumi Tsukada、Shuichi Sugawara、Tomohiro Okuzawa、Yoshio Inoue

  DOI：10.1055/s-2006-942538

  日期：——

  Carbonylative cycloaddition of allyl tosylates and alkynes proceeded in the presence of palladium catalysts to afford a range of cyclopentenones. In the presence of methanol, five-component coupling reactions gave methyl cyclopentenyl acetates, whereas in the absence of methanol, (cyclopentenoylmethylidene)furanones were formed from six components. Allyl tosylate was found to be essential for these

  甲苯磺酸烯丙酯和炔烃的羰基化环加成在钯催化剂存在下进行，得到一系列环戊烯酮。在甲醇存在下，五组分偶联反应得到甲基环戊烯基乙酸酯，而在没有甲醇的情况下，由六组分形成（环戊烯酰基亚甲基）呋喃酮。发现甲苯磺酸烯丙酯对这些反应是必不可少的，因为乙酸烯丙酯和烯丙基溴被证明是无效的。