6-(tert-butyl)phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(tert-butyl)phenanthridine
• 英文别名: 6-Tert-butylphenanthridine
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: XQPFFESREJIQGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl)phenanthridine 、 1-金刚烷甲酸 在 potassium pyrosulfate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到9-[(3r,5r,7r)-adamantan-1-yl]-6-(tert-butyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  银促进菲啶与羧酸的区域选择性氧化脱羧CH烷基化

  摘要：

  为有效合成多取代的菲啶衍生物，开发了一种新型的菲啶与羧酸的氧化脱羧CH烷基化反应。给定的方法具有容易获得起始原料，高区域选择性和温和条件的特征。此外，通过联苯异氰酸酯与羧酸的反应实现了多取代菲啶衍生物的一锅法合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690220
• 作为产物：
  描述：

  N-联苯-2-甲酰胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-(tert-butyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的串联式自由基加成–可回收的共价有机骨架催化2-芳基苯基异氰酸酯的环化反应

  摘要：

  的可见光诱导的串联基加环化序列通过2 -芳基苯基异腈作为起始原料和二维共价有机骨架（2D-的COF）作为光催化剂的开发，以高收率提供繁杂6-取代菲啶。该协议得益于多相光催化剂的利用，具有易于分离催化剂和出色的可回收性的特点。多次运行后观察到的催化活性损失可忽略不计。连续流程实验进一步证明了该协议的高度实用性。

  DOI：

  10.1039/c9gc00022d

文献信息

• Methods for Treating Cognitive Disorders Using Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Forum Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170000749A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  This disclosure relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase and treatment of a cognitive disorder or deficit. More particularly, the disclosure provides for compounds of formula (I) wherein Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  这份披露涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶和治疗认知障碍或缺陷的化合物。更具体地，该披露提供了公式（I）的化合物 其中 Q、J、L和Z如规范中所定义。
• Deprotonated Salicylaldehyde as Visible Light Photocatalyst
  作者：Yan-Jun Zhuang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00102

  日期：2020.3.20

  by the deprotonated salicylaldehyde through an energy-transfer pathway. Consequently, the C-C cleaving alkylation reactions of N-hydroxyphthalimide esters proceed smoothly in the presence of as low as 1 mol % of salicylaldehyde under the visible-light irradiation, affording desired alkylation products with up to 99% yields. Application in visible-light induced aerobic oxidation of N-alkylpyridinium

  水杨醛首次被确立为一种有效的可见光光催化剂。与其他简单的醛类似物相比，水杨醛具有从324 nm到417 nm的独特去质子性红移，并导致荧光量子数从0.0368显着增加到0.4632，从而使水杨醛成为可见光（> 400 nm）光催化剂。实验研究表明，反应性自由基是通过去质子化的水杨醛通过能量转移途径使底物敏化而产生的。因此，在低至1mol％的水杨醛存在下，在可见光下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的CC裂解烷基化反应顺利进行，以高达99％的产率提供所需的烷基化产物。
• PPh₃/NaI driven photocatalytic decarboxylative radical cascade alkylarylation reaction of 2-isocyanobiaryls
  作者：Ketan Wadekar、Suraj Aswale、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/d0ra03211e

  日期：——

  PPh₃/NaI driven photocatalytic decarboxylative cyclization of 2-isocyanobiaryls with alkyl NHP esters was developed. This simple protocol afforded a novel and environmentally friendly approach to furnish 6-alkyl phenanthridines in good yields.

  PPh₃/NaI驱动的光催化脱羧环化反应，将2-异氰基联苯与烷基NHP酯反应，开发出了一种简单的方法，以良好的产率合成6-烷基菲啰啉。
• Preparation of 6-substituted phenanthridines from o-biaryl ketoximes via the Beckmann rearrangement
  作者：Kohei Nakamura、Eiji Kobayashi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132244

  日期：2021.7

  Treatment of anti alkyl o-biaryl ketoximes and anti aryl o-biaryl ketoximes with Tf2O at 120 °C, followed by quenching with Et3N gave 6-alkylphenanthridines and 6-arylphenanthridines in good yields, respectively. These reactions proceeded through the O-triflation of the ketoximes, the Beckmann rearrangement, and the electrophilic cyclization of the formed nitrilium group onto the aromatic ring. © 2021

  在120°C下用Tf 2 O处理抗烷基邻联芳基酮肟和抗芳基邻联芳基酮肟，然后用Et 3 N猝灭，分别以良好的产率得到6-烷基菲啶和6-芳基菲啶。这些反应通过酮肟的O-三氟甲磺酸化、贝克曼重排和形成的腈基在芳环上的亲电环化进行。© 2021 爱思唯尔科学。版权所有。
• Selective C(sp³)–H activation of simple alkanes: visible light-induced metal-free synthesis of phenanthridines with H₂O₂ as a sustainable oxidant
  作者：Yongqiang Zhang、Yunhe Jin、Lifang Wang、Qingqing Zhang、Changgong Meng、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d1gc02670d

  日期：——

  A visible light-induced metal-free C(sp³)–H phenanthridinylation of simple alkanes with isonitrile is developed with H₂O₂ as a terminal sustainable oxidant.

  一种可见光诱导的金属催化剂自由的简单烷烃与异腈的C(sp3)-H菲啰啉化反应被开发，其中H2O2作为终端可持续氧化剂。