(Z)-4,6-dichloro-3-[2-(3-aminophenyl)-2-carboxyethenyl]-1H-indole-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4,6-dichloro-3-[2-(3-aminophenyl)-2-carboxyethenyl]-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[(Z)-2-(3-aminophenyl)-2-carboxyethenyl]-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂O₄
• 分子量: 391.21
• InChiKey: USURZSFXCSIVBV-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dichlorophenyl)hydrazine hydrochloride 在 哌啶 、 硫酸 、 5wt.% Rh on activated alumina 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~108.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 84.67h， 生成 (E)-4,6-dichloro-3-[2-(3-aminophenyl)-2-carboxyethenyl]-1H-indole-2-carboxylic acid 、 (Z)-4,6-dichloro-3-[2-(3-aminophenyl)-2-carboxyethenyl]-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  MDL 103371 的化学开发：用于治疗中风的 N-甲基-d-天冬氨酸型甘氨酸受体拮抗剂

  摘要：

  MDL 103371 是一种 N-甲基-d-天冬氨酸 (NMDA) 型甘氨酸受体拮抗剂，可用于治疗中风。对五种不同的合成路线（包括 Stille、Suzuki、烯醇醚、Knoevenagel 和 Mukaiyama 偶联反应）的评估表明，Knoevenagel 方法在制备大量用于评估的原料药方面具有优势。整个过程使用了一些经典化学。Fischer 吲哚环化，然后是 Vilsmeier-Haack 甲酰化和 Knoevenagel 缩合，可以立即进入目标分子的适当碳框架。用于硝基还原的独特氢化催化剂和溶剂系统，然后是腈的两步酸碱水解，得到粗产物。

  DOI：

  10.1021/op000286s