(R)-[6,6'-((S)-1,2-propanedioloxy)]-2,2'-dihydroxybiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-[6,6'-((S)-1,2-propanedioloxy)]-2,2'-dihydroxybiphenyl
• 英文别名: (aR,6S)-6-methyl-6,7-dihydrodibenzo[e,g][1,4]dioxocine-1,12-diol；(9S)-9-methyl-8,11-dioxatricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-3,16-diol
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: VIFGFPADOHSMLZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[6,6'-((S)-1,2-propanedioloxy)]-2,2'-dihydroxybiphenyl 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用构象柔性手性超分子催化剂，具有异常内/外选择性的对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  交换选择性：使用量身定制的催化剂会导致环戊二烯与不同丙烯醛的Diels-Alder反应异常的内/外选择性和高对映选择性（请参阅方案）。这些超分子催化剂在原位制备由手性二醇，芳基硼酸，和三（五氟苯基）硼烷，并且可以区分重新/ SI的亲二烯体的面以及所述内切/外切二烯的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201106497
• 作为产物：
  描述：

  2,2’,6,6’-四氢xy-1,1’-亚苯 、 (R)-propyl-1,2-bis(methylsulfonate) 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-[6,6'-((S)-1,2-propanedioloxy)]-2,2'-dihydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  New monodentate chiral phosphite ligands for asymmetric hydrogenation

  摘要：

  我们报道了新型手性单齿膦酸酯配体的合成，该配体具有联苯骨架，其轴向手性在合成早期引入，并通过手性烷基二氧桥固定。我们还描述了这些配体在铑催化下对各种底物进行不对称氢化反应的结果。

  DOI：

  10.1039/b306793a

文献信息

• 一类亚磷酰胺配体及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN104610363B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明涉及化学催化领域，公开了一类亚磷酰胺配体及其制备方法和应用。合成的亚磷酰胺配体及其对映体或其消旋体以联苯为骨架，经过中心手性不对称诱导反应实现完全的中心手性到轴手性的传递。所述的亚磷酰胺配体及其对映体或其消旋体的合成方法简单、经济，制备手性配体时避免了常见的、繁杂的手性拆分过程。本发明应用亚磷酰胺配体及其对映体或其消旋体与活性金属铱形成配合物催化N‑保护的靛红与芳基硼酸不对称加成反应，获得了很好的催化效果，产物能得到96％以上的产率和92％以上的对映体过量(ee)值。
• Tetraoxybiphenyl Ester Chiral Dopants for Cholesteric Liquid Crystal Displays
  申请人：Diehl Donald R.

  公开号：US20120273725A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  A liquid crystal composition comprising a chiral dopant compound represented by the following formula: wherein: R1, R2 are independently aryl, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, alkoxyaryl, alkaryl or heterocyclic all either substituted or unsubstituted, or combine to form a carbocyclic or heterocyclic ring; R3 and R4 are independently hydrogen, halogen, cyano, alkoxy, NHCOR7, NHSO2R7, COOR7, OCOR7, aryl, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, alkoxyaryl, alkaryl or heterocyclic all either substituted or unsubstituted, or combine with either R1 or R2 to form a carbocylic or heterocyclic ring; R5 and R6 are independently hydrogen, CH2, CH, alkyl or aryl either substituted or unsubstituted, COOR7, or combine with L to form a carbocyclic or heterocyclic ring; R7 is aryl, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, alkoxyaryl or heterocyclic all either substituted or unsubstituted; L is the non-metallic elements required to form a carbocyclic or heterocyclic ring, or a single bond or a double bond; m is 1-3; n is 0-12.

  一种液晶组合物，包括由以下式表示的手性掺杂剂化合物： 其中：R1，R2独立地为芳基，烷基，烯基，环烷基，烷氧基芳基，烷基芳基或杂环基，均为取代或未取代，或结合形成碳环或杂环；R3和R4独立地为氢，卤素，氰基，烷氧基，NHCOR7，NHSO2R7，COOR7，OCOR7，芳基，烷基，烯基，环烷基，烷氧基芳基，烷基芳基或杂环基，均为取代或未取代，或与R1或R2之一结合形成碳环或杂环；R5和R6独立地为氢，CH2，CH，烷基或芳基，均为取代或未取代，COOR7，或与L结合形成碳环或杂环；R7为芳基，烷基，烯基，环烷基，烷氧基芳基或杂环基，均为取代或未取代；L为形成碳环或杂环所需的非金属元素，或单键或双键；m为1-3；n为0-12。
• New monodentate chiral phosphite ligands for asymmetric hydrogenation
  作者：Peter Hannen、H.-Christian Militzer、Erasmus M. Vogl、Florian A. Rampf

  DOI：10.1039/b306793a

  日期：——

  We report the synthesis of new chiral monodentate phosphite ligands with a biphenyl backbone, the axial chirality of which is introduced early in the synthesis and locked by a chiral alkylenedioxy bridge. We also describe results obtained with these ligands in rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation of various substrates.

  我们报道了新型手性单齿膦酸酯配体的合成，该配体具有联苯骨架，其轴向手性在合成早期引入，并通过手性烷基二氧桥固定。我们还描述了这些配体在铑催化下对各种底物进行不对称氢化反应的结果。
• 一类桥连的含羧酸的双官能化膦配体及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN116135866A

  公开（公告）日：2023-05-19

  本发明属于化学催化技术领域，公开了一类桥连的含羧酸的双官能化膦配体或其消旋体或对映体及其制备方法和应用。本发明的桥连的含羧酸的双官能化膦配体或其消旋体或对映体，具有如下式Ⅰ‑式Ⅴ所示结构： 其中，R1为C1‑C5的直链烷基；R’为取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基中的任意一种。本发明的桥连的含羧酸的双官能化膦配体，以联苯为骨架，通过精确的手性识别和调控，经过去对称化反应实现完全的面手性到轴手性的传递；所得手性配体具有反应活性高、对映选择性好、底物适应范围广等优点。尤其是在钯催化的卤代化合物的不对称C‑H键活化芳基化反应中效果优秀，可应用于不对称C‑H键活化芳基化反应中。
• Asymmetric Desymmetrization of 2,2‘,6,6‘-Tetrahydroxybiphenyl through Annulation with Enantiomerically Pure Bis(mesylate)
  作者：Toshiro Harada、T. Mai T. Tuyet、Akira Oku

  DOI：10.1021/ol0057840

  日期：2000.5.1

  2,2',6,6'-Tetrahydroxybiphenyl undergoes a facile annulation reaction with bis(mesylate) derived from (S)-1,2-propanediol in the presence of Cs2CO3 to give the corresponding asymmetric desymmetrization product of S axial chirality with exclusive diastereoselectivity. The desymmetrization product can be utilized as a versatile chiral building block in asymmetric synthesis of axially chiral 6,6'-disubstituted 2,2'-biphenyldiols.