N,N-diisopropyl-2-phenyl-N'-tosylacetimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-phenyl-N'-tosylacetimidamide
• 英文别名: N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)ethanimidamide
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 372.532
• InChiKey: HKYCOXJRVDKKFG-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 Cu₂I₂(benzene 1,3,5-triyltriisonicotinate) 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diisopropyl-2-phenyl-N'-tosylacetimidamide
  参考文献：
  名称：

  多孔金属-有机骨架催化磺酰叠氮化物，炔烃和胺的三组分偶联

  摘要：

  坚固耐用的多孔金属-有机骨架MOF-Cu 2 I 2（BTTP4）（BTTP4 =苯-1,3,5-三基三异烟酸酯）被证明是磺化叠氮化物，炔烃三组分偶联的有效多相催化剂。和胺，导致以高收率形成N-磺酰基am。MOF–Cu 2 I 2（BTTP4）可以通过简单过滤进行回收，并至少重复使用四次而不会损失任何产量。对配体对三组分偶联反应的影响的研究表明，当使用芳香族炔烃时，BTTP4可以提高速率以及化学选择性。通过单晶和粉末X射线衍射，气体和溶剂吸附，原位1 H NMR和FT-IR光谱，X射线光电子能谱（XPS）以及Cu的ICP分析，对催化过程进行了深入研究。浸出。

  DOI：

  10.1021/ic4012229

文献信息

• A modular approach for multicomponent synthesis of amidines using modified Scolecite
  作者：Megha Jagadale、Pallavi Bhange、Rajashri Salunkhe、Deu Bhange、Mohan Rajmane、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.11.010

  日期：2016.2

  Copper exchanged Scolecite was successfully synthesized and used as an efficient, mild and recyclable catalyst for promoting multi-component synthesis of amidines from 4-toluenesulfonyl azide, phenyl acetylene and variety of substituted amines in THF at ambient temperature in good yields within short reaction time.

  成功合成了铜交换的Scolecite，并将其用作高效，温和且可回收的催化剂，用于在环境温度下在短时间内以良好收率促进4-甲苯磺酰叠氮化物，苯基乙炔和各种取代胺在THF中由multi的多组分合成。
• Highly Efficient Synthesis of N-Sulfonylamidines via Silver-Catalyzed­ or Metal-Free Thermally Promoted Denitrogenative Amination of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Xihe Bi、Xingqi Li、Yue Feng、Wanjia Zhou、Ge Sun、Peiqiu Liao

  DOI：10.1055/s-0036-1588103

  日期：——

  3-triazoles and amines is reported. This transformation undergoes silver-catalyzed or metal-free thermally promoted denitrogenation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles to afford N-sulfonylketenimine intermediates and subsequent nucleophilic addition with amines. The amine plays dual roles as base and nucleophile. A highly efficient synthesis of N-sulfonylamidines from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and amines is reported

  摘要 据报道，由N-磺酰基-1,2,3-三唑和胺可高效合成N-磺酰胺基。该转变经历N-磺酰基-1,2,3-三唑的银催化的或无金属的热促进的脱氮作用，以提供N-磺酰基酮亚胺中间体，并随后与胺进行亲核加成。胺起碱和亲核试剂的双重作用。 据报道，由N-磺酰基-1,2,3-三唑和胺可高效合成N-磺酰胺基。该转变经历N-磺酰基-1,2,3-三唑的银催化的或无金属的热促进的脱氮作用，以提供N-磺酰基酮亚胺中间体，并随后与胺进行亲核加成。胺起碱和亲核试剂的双重作用。
• Highly Efficient One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylamidines by Cu-Catalyzed Three-Component Coupling of Sulfonyl Azide, Alkyne, and Amine
  作者：Imhyuck Bae、Hoon Han、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja0432968

  日期：2005.2.1

  and catalytic multicomponent reaction for the synthesis of N-sulfonylamidines has been developed. This reaction has an extremely wide scope with regard to all three coupling components of alkyne, sulfonyl azide, and amine. Two plausible mechanistic pathways involving ketenimine or triazole intermediate are tentatively presented for the copper-catalyzed three-component coupling reactions.

  已开发出一种用于合成 N-磺酰脒的高效、温和、实用且具有催化作用的多组分反应。该反应对于炔、磺酰叠氮化物和胺的所有三种偶联组分具有极其广泛的范围。对于铜催化的三组分偶联反应，初步提出了涉及烯酮亚胺或三唑中间体的两种可能的机制途径。
• Porous Metal–Organic Framework Catalyzing the Three-Component Coupling of Sulfonyl Azide, Alkyne, and Amine
  作者：Tao Yang、Hao Cui、Changhe Zhang、Li Zhang、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1021/ic4012229

  日期：2013.8.5

  was shown to work as an efficiently heterogeneous catalyst for the three-component coupling of sulfonyl azides, alkynes, and amines, leading to the formation of N-sulfonyl amidines in good yields. MOF–Cu2I2(BTTP4) can be recycled by simple filtration and reused at least four times without any loss in yield. Studies of the ligand effects on the three-component coupling reactions showed that BTTP4 could

  坚固耐用的多孔金属-有机骨架MOF-Cu 2 I 2（BTTP4）（BTTP4 =苯-1,3,5-三基三异烟酸酯）被证明是磺化叠氮化物，炔烃三组分偶联的有效多相催化剂。和胺，导致以高收率形成N-磺酰基am。MOF–Cu 2 I 2（BTTP4）可以通过简单过滤进行回收，并至少重复使用四次而不会损失任何产量。对配体对三组分偶联反应的影响的研究表明，当使用芳香族炔烃时，BTTP4可以提高速率以及化学选择性。通过单晶和粉末X射线衍射，气体和溶剂吸附，原位1 H NMR和FT-IR光谱，X射线光电子能谱（XPS）以及Cu的ICP分析，对催化过程进行了深入研究。浸出。