1,3-dimethoxy-5-(prop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-1-(1-propenyl)benzene；1,3-dimethoxy-5-prop-1-enylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HWURLGUTRCHSDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium sulfite 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -35.0~75.0 ℃ 、198.07 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 次大麻二酚
  参考文献：
  名称：

  Design of Negative and Positive Allosteric Modulators of the Cannabinoid CB₂ Receptor Derived from the Natural Product Cannabidiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00561
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 2,2'-联吡啶 、 锰 、 NiBr2*diglyme 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,3-dimethoxy-5-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用鏻盐的镍催化还原 Csp2-Csp3 交叉偶联

  摘要：

  镍催化与鏻盐和烯丙基 C(sp 3 )-O 键亲电试剂的还原交叉偶联，可直接构建 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键。该协议具有广泛的底物范围、高官能团耐受性和杂环兼容性。值得注意的是，更具挑战性的与杂环噻唑鏻盐的还原交叉偶联也首次实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02893

文献信息

• Visible photocatalysis of novel oxime phosphonates: synthesis of β-aminophosphonates
  作者：Yong-Hong Li、Chun-Hai Wang、Su-Qian Gao、Feng-Ming Qi、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c9cc06075h

  日期：——

  A novel type of oxime phosphonate was synthesized and used in the intermolecular cascade radical addition reaction of alkenes to access β-aminophosphonates via visible-light-driven N-centered iminyl radical-mediated and redox-neutral selective C–P single-bond cleavage in an active phosphorus radical route. The procedure is characterized by its ability to achieve the construction of Csp3–P and Csp3–N

  合成了一种新型肟肟酸酯，并将其用于烯烃的分子间级联自由基加成反应中，通过可见光驱动的N中心亚胺基自由基介导的氧化还原中性选择性C–P单键裂解来获得β-氨基膦酸酯。活性磷自由基途径。该方法的特点是无需氧化剂和碱即可实现Csp 3 -P和Csp 3 -N键的构建。
• Using (+)-carvone to access novel derivatives of (+)-ent-cannabidiol: The first asymmetric syntheses of (+)-ent-CBDP and (+)-ent-CBDV
  作者：Alexandra E. Golliher、Antonio J. Tenorio、Nina O. Dimauro、Nicolas R. Mairata、F. Omar Holguin、William Maio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152891

  日期：2021.3

  has a higher affinity to CB1/CB2 receptors than the natural stereoisomer. We have developed an inexpensive, stereoselective route to access ent-CBD derivatives using (+)-carvone as a starting material. In addition to (+)-CBD, we report the first syntheses of (+)-cannabidivarin, (+)-cannabidiphorol as well as C-6/C-8 homologues.

  (−)-大麻二酚 [(−)-CBD] 最近作为治疗神经炎症和其他神经退行性疾病的药物而受到重视；人们对其合成对映体 (+)-CBD 也产生了兴趣，它比天然立体异构体对 CB1/CB2 受体具有更高的亲和力。我们开发了一种廉价的立体选择性途径，使用 (+)-香芹酮作为起始材料来获取ent -CBD 衍生物。除了 (+)-CBD 之外，我们还首次合成了 (+)-cannabidivarin、(+)-cannabidiphorol 以及 C-6/C-8 同系物。
• Synthesis of α-CF3 ketones from alkenes and electrophilic trifluoromethylating reagents by visible-light driven photoredox catalysis
  作者：Lun Li、Qing-Yun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.05.013

  日期：2014.11

  α-Trifluoromethyl ketones are important fluorinated intermediates and products in chemical synthesis and medicinal development. Herein, visible light-catalyzed photoredox trifluoromethylation of 1-aryl-2-alkyl substituted alkenes using an electrophilic trifluoromethylating reagent to produce α-trifluoromethyl ketones is reported. Two possible pathways involving either a trifluoromethyl radical or a

  α-三氟甲基酮是化学合成和药物开发中重要的氟化中间体和产物。本文中，报道了使用亲电子三氟甲基化试剂产生α-三氟甲基酮的可见光催化的1-芳基-2-烷基取代的烯烃的光氧化还原三氟甲基化。涉及无论是三氟甲基烷基或苯乙烯自由基阳离子的两种可能的途径提出并讨论。
• Inhibitors of alpha4 mediated cell adhesion
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US20030191118A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising as an active ingredient a compound of formula (I), wherein Ring A is an aromatic or a heterocyclic ring; Q is a bond, carbonyl, lower alkylene, lower alkenylene, —O— -(lower alkylene)-, etc.; n is 0, 1 or 2; Z is oxygen or sulfur; W is oxygen, sulfur, —CH═CH—, —NH— or —N═CH—; R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and are hydrogen, halogen, hydroxyl, a substituted or unsubstituted lower alkyl gorup, a substituted or unsubstituted lower alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, etc.; R 4 is tetrazolyl, carboxyl group, amide or ester; R 5 is hydrogen, nitro, amino, hydroxyl, lower alkanoyl, lower alkyl, etc.; R 6 is selected from (a) a substituted or unsubstituted phenyl group, (b) a substituted or unsubstituted pyridyl group, (c) a substituted or unsubstituted thienyl group, (d) a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, etc.; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种药物组合物，其包含化合物(I)作为活性成分，其中环A是芳香环或杂环；Q是键，羰基，低碳链，低烯链，-O-(低碳链)-等；n为0、1或2；Z为氧或硫；W为氧、硫、-CH═CH-、-NH-或-N═CH-；R1、R2和R3相同或不同，分别为氢、卤素、羟基、取代或未取代的低烷基、取代或未取代的低烷氧基、取代或未取代的氨基等；R4为四唑基、羧基、酰胺或酯基；R5为氢、硝基、氨基、羟基、低烷酰基、低烷基等；R6选自(a)取代或未取代的苯基、(b)取代或未取代的吡啶基、(c)取代或未取代的噻吩基、(d)取代或未取代的苯并呋喃基等；或其药学上可接受的盐。
• Inhibitors of α4 mediated cell adhesion
  申请人：Sircar Ila

  公开号：US06855843B2

  公开（公告）日：2005-02-15

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising as an active ingredient a compound of formula (I), wherein Ring A is an aromatic or a heterocyclic ring; Q is a bond, carbonyl, lower alkylene, lower alkenylene, —O— -(lower alkylene)-, etc.; n is 0, 1 or 2; Z is oxygen or sulfur; W is oxygen, sulfur, —CH═CH—, —NH— or —N═CH—; R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and are hydrogen, halogen, hydroxyl, a substituted or unsubstituted lower alkyl gorup, a substituted or unsubstituted lower alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, etc.; R 4 is tetrazolyl, carboxyl group, amide or ester; R 5 is hydrogen, nitro, amino, hydroxyl, lower alkanoyl, lower alkyl, etc.; R 6 is selected from (a) a substituted or unsubstituted phenyl group, (b) a substituted or unsubstituted pyridyl group, (c) a substituted or unsubstituted thienyl group, (d) a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, etc.; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种药物组合物，其作为活性成分包含式（I）的化合物，其中环A是芳香环或杂环；Q是键，羰基，较低的烷基，较低的烯基，-O-（较低的烷基）等；n为0、1或2；Z是氧或硫；W是氧、硫、-CH═CH-、-NH-或-N═CH-；R1、R2和R3相同或不同，是氢、卤素、羟基、取代或未取代的较低烷基基团、取代或未取代的较低烷氧基团、取代或未取代的氨基等；R4是四唑基、羧基、酰胺或酯基；R5是氢、硝基、氨基、羟基、较低的烷酰基、较低的烷基等；R6选择自（a）取代或未取代的苯基，（b）取代或未取代的吡啶基，（c）取代或未取代的噻吩基，（d）取代或未取代的苯并呋喃基等；或其药学上可接受的盐。