1-(5’-deoxythymidin-5’-yl)methylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5’-deoxythymidin-5’-yl)methylboronic acid
• 英文别名: 1-(5'-deoxylthymidin-5'-yl)methylboronic acid；2-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethylboronic acid
• 化学式: C₁₁H₁₇BN₂O₆
• 分子量: 284.077
• InChiKey: QTVXWVGRCNXANU-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.64
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5’-deoxythymidin-5’-yl)methylboronic acid 在 pyruvate kinase 、 1,4-dithio-D,L-threitol 、 human TMP kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼核苷酸作为人类NMP激酶的底物/粘合剂：酶和光谱评估

  摘要：

  乙 Ø  p将其！评估了一系列5'-硼氢化等位基因NMP类似物结合所选人NMP激酶NMP位点的能力。甲borononucleotide胸苷类似物显示出表现为人类TMP的基板激酶：硼酸的第一例磷酸化通过激酶并导致不稳定的和可逆的乙 ö  P个连接。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200199
• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-deoxy-3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidin-5'-yl)methylboronic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5’-deoxythymidin-5’-yl)methylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Borononucleotides: synthesis, and formation of a new reversible boronate internucleosidic linkage

  摘要：

  描述了胸苷的一种硼酸盐类似物的合成及其在形成新型硼连接二聚体中的关联作用。

  DOI：

  10.1039/b802098a

文献信息

• Boronic Acid‐Mediated Activity Control of Split 10–23 DNAzymes
  作者：Mégane Debiais、Amandine Lelievre、Jean‐Jacques Vasseur、Sabine Müller、Michael Smietana

  DOI：10.1002/chem.202004227

  日期：2021.1.13

  The 10–23 DNAzyme is an artificially developed Mg2+‐dependent catalytic oligonucleotide that can cleave an RNA substrate in a sequence‐specific fashion. In this study, new split 10–23 DNAzymes made of two nonfunctional fragments, one of which carries a boronic acid group at its 5′ end, while the other has a ribonucleotide at its 3′ end, were designed. Herein it is demonstrated that the addition of

  10-23 DNAzyme 是一种人工开发的 Mg 2+依赖性催化寡核苷酸，可以以序列特异性方式切割 RNA 底物。在这项研究中，设计了由两个非功能性片段组成的新分裂 10-23 个 DNAzyme，其中一个片段在 5' 端带有硼酸基团，而另一个在 3' 端带有核糖核苷酸。本文证明了Mg 2+离子的添加​​导致片段的组装，这反过来又诱导新的硼酸核苷间键的形成，从而恢复DNAzyme 活性。系统评估确定了性能最佳的系统。结果突出了通过形成硼酸键有效控制 DNAzyme 活性的关键特征。
• Borononucleotides: synthesis, and formation of a new reversible boronate internucleosidic linkage
  作者：Delphine Luvino、Carine Baraguey、Michael Smietana、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1039/b802098a

  日期：——

  The synthesis of a borononucleotide analogue of thymidine and its association towards the formation of new borono-linked dimers is described.

  描述了胸苷的一种硼酸盐类似物的合成及其在形成新型硼连接二聚体中的关联作用。
• Borononucleotides as Substrates/Binders for Human NMP Kinases: Enzymatic and Spectroscopic Evaluation
  作者：Chahrazade El Amri、Anthony R. Martin、Jean-Jacques Vasseur、Michael Smietana

  DOI：10.1002/cbic.201200199

  日期：2012.7.23

  BOP it! The ability of a series of 5′‐boronoisosteric NMP analogues to bind the NMP site of selected human NMP kinases was evaluated. A borononucleotide thymidine analogue was shown to behave as substrate of human TMP kinase: the first example of a boronic acid phosphorylated by a kinase and leading to an unstable and reversible BOP connection.

  乙 Ø  p将其！评估了一系列5'-硼氢化等位基因NMP类似物结合所选人NMP激酶NMP位点的能力。甲borononucleotide胸苷类似物显示出表现为人类TMP的基板激酶：硼酸的第一例磷酸化通过激酶并导致不稳定的和可逆的乙 ö  P个连接。