methyl 6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,3,4,5-tetradeoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-undeconate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,3,4,5-tetradeoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-undeconate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]pentanoate
• 化学式: C₄₅H₅₅NO₉
• 分子量: 753.933
• InChiKey: CVEFXECJMSDYKI-VSLQJPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.48h， 生成 methyl 6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,3,4,5-tetradeoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-undeconate
  参考文献：
  名称：

  设计和使用恶唑烷甲硅烷基烯醇醚作为等同于合成O-糖基丝氨酸和N-糖基天冬酰胺的碳异构体的新高丙氨酸碳负离子。

  摘要：

  设计带有N-Boc 2，2-二甲基恶唑烷环的三甲基甲硅烷基烯醇醚，作为高丙氨酸碳负离子的合成等同物，用于在糖的异头碳处引入α-氨基酸侧链。从N-Boc-L-苏氨酸甲酯开始，以克级数和高对映体纯度制备这种新的官能化甲硅烷基烯醇醚（六步，收率49％）。该试剂用于C-糖基氨基酸的两种合成方法。在一种方法中，由BF（3）.Et（2）O促进的与四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯的偶联提供了作为主要产物的α-连接的C-糖苷（分离出的收率为30％）用叔丁基锂转化为β-连接的异构体。通过Barton-McCombie方法对这些化合物进行脱氧，并通过琼斯试剂的氧化裂解从恶唑烷环上脱除糖基部分，从而得到C-糖基丝氨酸等位基因α-和β-Gal-CH（2）（）-Ser。以类似的方式从四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯开始制备α-和β-Glc-CH（2）（）-Ser。在第二种方法中，在BF（

  DOI：

  10.1021/jo981861h

文献信息

• exo-Glycal approaches to C-linked glycosyl amino acid synthesis
  作者：Andrew D. Campbell、Duncan E. Paterson、Richard J. K. Taylor、Tony M. Raynham

  DOI：10.1039/a905014k

  日期：——

  Two novel routes to C-linked glycosyl amino acids are described; the first involves elaboration of an exo-glycal and subsequent Ramberg–Bäcklund rearrangement of a sulfone intermediate to give, after functional group manipulation, a protected C-glycosyl serine, while the second uses hydroboration–Suzuki coupling of the same exo-glycal to produce ultimately the corresponding C-glycosyl asparagine analogue.

  本文介绍了两种获得 C-连接糖基氨基酸的新方法：第一种方法涉及外糖醛的制备和随后的砜中间体的 Ramberg-Bäcklund 重排，经过官能团处理后，得到受保护的 C-糖基丝氨酸；第二种方法使用氢硼化-铃木偶联法制备相同的外糖醛，最终得到相应的 C-糖基天冬酰胺类似物。
• Design and Use of an Oxazolidine Silyl Enol Ether as a New Homoalanine Carbanion Equivalent for the Synthesis of Carbon-Linked Isosteres of <i>O</i>-Glycosyl Serine and <i>N</i>-Glycosyl Asparagine
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra、Alessandro Massi

  DOI：10.1021/jo981861h

  日期：1999.2.1

  A trimethylsilyl enol ether carrying the N-Boc 2,2-dimethyloxazolidine ring was designed to serve as a synthetic equivalent of the homoalanine carbanion for the introduction of the alpha-amino acid side chain at the anomeric carbon of sugars. This new functionalized silyl enol ether was prepared in multigram scale and high enantiomeric purity starting from methyl N-Boc-L-threoninate (six steps, 49%

  设计带有N-Boc 2，2-二甲基恶唑烷环的三甲基甲硅烷基烯醇醚，作为高丙氨酸碳负离子的合成等同物，用于在糖的异头碳处引入α-氨基酸侧链。从N-Boc-L-苏氨酸甲酯开始，以克级数和高对映体纯度制备这种新的官能化甲硅烷基烯醇醚（六步，收率49％）。该试剂用于C-糖基氨基酸的两种合成方法。在一种方法中，由BF（3）.Et（2）O促进的与四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯的偶联提供了作为主要产物的α-连接的C-糖苷（分离出的收率为30％）用叔丁基锂转化为β-连接的异构体。通过Barton-McCombie方法对这些化合物进行脱氧，并通过琼斯试剂的氧化裂解从恶唑烷环上脱除糖基部分，从而得到C-糖基丝氨酸等位基因α-和β-Gal-CH（2）（）-Ser。以类似的方式从四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯开始制备α-和β-Glc-CH（2）（）-Ser。在第二种方法中，在BF（