[(4-cyanophenyl)methyl](cyclohexyl)(methyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-cyanophenyl)methyl](cyclohexyl)(methyl)amine
• 英文别名: 4-[[Cyclohexyl(methyl)amino]methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• mdl: MFCD09928684
• 分子量: 228.337
• InChiKey: VDXSGLNJESVCMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-cyanophenyl)methyl](cyclohexyl)(methyl)amine 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40 %的产率得到4-((cyclohexyl(methyl)amino)methyl)benzamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-环烷基取代的芳甲胺类化合物在制备抗病毒药物中的用途及结构和制备方法

  摘要：

  本发明涉及N‑环烷基取代的芳甲胺类化合物在制备抗病毒药物中的应用，经验证发现该类化合物对病毒感染有抑制作用，还提供一类含有该结构的新化合物，同时提供新化合物制备方法和含有新化合物的组合物。

  公开号：

  CN115518058A
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(4-cyanophenyl)methyl](cyclohexyl)(methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  N-环烷基取代的芳甲胺类化合物在制备抗病毒药物中的用途及结构和制备方法

  摘要：

  本发明涉及N‑环烷基取代的芳甲胺类化合物在制备抗病毒药物中的应用，经验证发现该类化合物对病毒感染有抑制作用，还提供一类含有该结构的新化合物，同时提供新化合物制备方法和含有新化合物的组合物。

  公开号：

  CN115518058A

文献信息

• Late-Stage <i>N</i>-Me Selective Arylation of Trialkylamines Enabled by Ni/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Yangyang Shen、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c08157

  日期：2021.10.13

  The diversity and wide availability of trialkylamines render them ideal sources for rapid construction of complex amine architectures. Herein, we report that a nickel/photoredox dual catalysis strategy affects site-selective α-arylation of various trialkylamines. Our catalytic system shows exclusive N-Me selectivity with a wide range of trialkylamines under mild conditions, even in the context of late-stage

  三烷基胺的多样性和广泛可用性使其成为快速构建复杂胺结构的理想来源。在此，我们报道镍/光氧化还原双重催化策略影响各种三烷基胺的位点选择性α-芳基化。我们的催化系统在温和条件下对多种三烷基胺表现出独特的N -Me 选择性，即使是在带有这种共同结构基序的药物化合物的后期芳基化的情况下也是如此。机理研究表明镍催化剂在拦截α-氨基自由基时表现出非常规的行为，其中只有伯α-氨基自由基经历了成功的交叉偶联过程。
• <i>tert</i> -Butoxy-Radical-Promoted α-Arylation of Alkylamines with Aryl Halides
  作者：Ryota Ueno、Yuko Ikeda、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.201700548

  日期：2017.8.2

  In the presence of a tert-butoxy radical precursor, the reaction of alkylamines with aryl halides was found to give alpha-arylated alkylamines through homolytic aromatic substitution of the halogen atoms.

  在叔丁氧基自由基前体的存在下，发现烷基胺与芳基卤化物的反应通过卤素原子的均裂芳族取代得到α-芳基化烷基胺。
• Electrochemical Direct α-Arylation of Alkylamines with Sulfonylarenes
  作者：Kyohei Yonekura、Mari Murooka、Kohei Aoki、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02535

  日期：2023.9.15

  α-arylation with sulfonylarenes having an azole, azine, and benzene nucleus. The α-arylation was scaled up using an electrolysis flow cell. Mechanistic studies show that anodic oxidation of an alkylamine with a sulfinate as a mediator followed by deprotonation gives an α-aminoalkyl radical, which undergoes homolytic aromatic substitution (HAS) on a sulfonylarene to give the corresponding α-arylalkylamine

  烷基胺与磺酰芳烃的电化学 α-芳基化已经开发出来。这里，多种三烷基胺和芳基(二甲基)胺适用于与具有唑、吖嗪和苯核的磺酰芳烃的α-芳基化。使用电解流动池放大α-芳基化。机理研究表明，用亚磺酸盐作为介体对烷基胺进行阳极氧化，然后去质子化，得到α-氨基烷基自由基，该自由基在磺酰芳烃上进行均解芳族取代（HAS），得到相应的α-芳基烷基胺。