benzyl 2,4-bis(O-methoxymethyl)-β-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4-bis(O-methoxymethyl)-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)-6-phenylmethoxyoxan-4-ol
• 化学式: C₁₇H₂₆O₈
• 分子量: 358.389
• InChiKey: NSVDEIFMVNZEQM-BPKGMFCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 甲醇 、 磷酸酐 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 氧化汞红 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 benzyl 2,4-bis(O-methoxymethyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for Constructingβ-D-Mannosidic, 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-mannosidic, and 2-Deoxy-D-arabino-hexopyranosidic Units from the Bis(triflate) Derivative ofβ-D-Galactoside

  摘要：

  通过使用乙酸铯、四丁基叠氮化铵、四丁基氟化铵和四丁基硼氢化铵，在逐步在C-4和C-2位进行反转的过程中，从同一中间体——β-D-半乳糖苷的2-4双(三氟甲磺酰基)衍生物出发，高效构建了β-D-甘露糖苷、2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露糖苷、2-脱氧-2-氟-β-D-甘露糖苷以及2-脱氧-β-D-阿拉伯型己糖吡喃糖苷单元，并实现了良好的产率。同时，通过使用三氟乙酸铯，实现了β-D-甘露糖苷的方便且实用的保护，进而为支链寡糖的直接合成提供了便利。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.885

文献信息

• A Novel Method for Constructions of<i>β</i>-D-Mannosidic, 2-Acetamido-2-deoxy-<i>β</i>-D-mannosidic, and 2-Deoxy-<i>β</i>-D-<i>arabino</i>-hexopyranosidic Units from the Bis(triflate) Derivative of<i>β</i>-D-Galactoside
  作者：Ken-ichi Sato、Akira Yoshitomo

  DOI：10.1246/cl.1995.39

  日期：1995.1

  The useful constructions of β-d-mannosidic, 2-acetamido-2-deoxy-β-d-mannosidic, and 2-deoxy-β-d-arabino-hexopyranosidic units from the same intermediate, 2,4-bis(O-trifluoromethanesulfonyl) derivative of β-d-galactoside, were achieved in a stepwise inversion at C-4 and C-2 by using cesium acetate, Bu4NBH4 and Bu4NN3 in good yields. Convenient and practical protections of β-d-mannoside to the straightforward synthesis of antennary oligosaccharides also achieved by using cesium trifluoroacetate.

  通过使用乙酸铯、四丁基氢化铵和四丁基叠氮化铵，成功实现了β-d-甘露糖苷、2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露糖苷和2-脱氧-β-d-阿拉伯糖六烷基苷的有用构建，这些反应均从相同的中间体：β-d-半乳糖苷的2,4-双(O-三氟甲烷磺酰)衍生物出发，经过对C-4和C-2的逐步反转获得高产率。此外，通过使用三氟乙酸铯方便且实用地对β-d-甘露糖苷进行了保护，为简单合成分支寡糖提供了便利。
• A Novel Method for Constructing<i>β</i>-D-Mannosidic, 2-Acetamido-2-deoxy-<i>β</i>-D-mannosidic, and 2-Deoxy-D-<i>arabino</i>-hexopyranosidic Units from the Bis(triflate) Derivative of<i>β</i>-D-Galactoside
  作者：Ken-ichi Sato、Akira Yoshitomo、Yoshimitsu Takai

  DOI：10.1246/bcsj.70.885

  日期：1997.4

  An efficient construction of the β-d-mannosidic, 2-Acetamido-2-deoxy-β-d-mannosidic, 2-deoxy-2-fluoro-β-d-mannosidic, and 2-deoxy-β-d-arabino-hexopyranosidic units from the same intermediate, 2-4-bis(O-trifluoromethylsulfonyl) derivative of β-d-galactoside, was achieved in good yields in a stepwise inversion at C-4 and C-2 by using cesium acetate, n-Bu4NN3, n-Bu4NF, and n-Bu4NBH4. A convenient and practical protection of β-d-mannoside to the straightforward synthesis of antennary oligosaccharides was also achieved by using cesium trifluoroacetate.

  通过使用乙酸铯、四丁基叠氮化铵、四丁基氟化铵和四丁基硼氢化铵，在逐步在C-4和C-2位进行反转的过程中，从同一中间体——β-D-半乳糖苷的2-4双(三氟甲磺酰基)衍生物出发，高效构建了β-D-甘露糖苷、2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露糖苷、2-脱氧-2-氟-β-D-甘露糖苷以及2-脱氧-β-D-阿拉伯型己糖吡喃糖苷单元，并实现了良好的产率。同时，通过使用三氟乙酸铯，实现了β-D-甘露糖苷的方便且实用的保护，进而为支链寡糖的直接合成提供了便利。