(3α,4β) 3-acetyloxy-N-homopiperazinyl-11-oxo-urs-12-en-23-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3α,4β) 3-acetyloxy-N-homopiperazinyl-11-oxo-urs-12-en-23-one
• 英文别名: [(3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bS)-4-(1,4-diazepane-1-carbonyl)-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-14-oxo-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14a-tetradecahydropicen-3-yl] acetate
• 化学式: C₃₇H₅₈N₂O₄
• 分子量: 594.879
• InChiKey: NTJLTUWTVNLZCS-KANAAYPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-(2-(chlorocarbonyl)phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium chloride 、 (3α,4β) 3-acetyloxy-N-homopiperazinyl-11-oxo-urs-12-en-23-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-[2-[[4-[(3α,4β)-3-acetyloxy-11,24-dioxo-urs-12-en-24-yl]-1-homopiperazinyl]carbonyl]-phenyl]-3,6-bis[diethylamino]xanthylium chloride
  参考文献：
  名称：

  三萜酸的高哌嗪-若丹明B加合物是强线粒体

  摘要：

  父五环三萜酸如ursolic-，齐墩，甘草次，桦木和乳香酸转化成其被加上罗丹明B. SRB测定以评估它们的细胞毒性的乙酰化的哌嗪基酰胺表明所有这些三萜的高哌嗪基-若丹明加合物的16 - 20即使在纳摩尔浓度下，对一组人类肿瘤细胞系也具有高度的细胞毒性，而对非恶性细胞的细胞毒性则显着降低。有趣的是，这些化合物比先前制备的哌嗪基类似物具有更高的细胞毒性，因此使高哌嗪基间隔物成为开发生物活性化合物的非常有趣的支架。额外的染色实验表明，化合物具有抑制细胞生长的作用18和20在A2780癌细胞上的原因是它们具有充当mitocan的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.051
• 作为产物：
  描述：

  高哌嗪 、 乙酰基-11-酮基-beta-乳香酸 在 草酰氯 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到(3α,4β) 3-acetyloxy-N-homopiperazinyl-11-oxo-urs-12-en-23-one
  参考文献：
  名称：

  三萜酸的高哌嗪-若丹明B加合物是强线粒体

  摘要：

  父五环三萜酸如ursolic-，齐墩，甘草次，桦木和乳香酸转化成其被加上罗丹明B. SRB测定以评估它们的细胞毒性的乙酰化的哌嗪基酰胺表明所有这些三萜的高哌嗪基-若丹明加合物的16 - 20即使在纳摩尔浓度下，对一组人类肿瘤细胞系也具有高度的细胞毒性，而对非恶性细胞的细胞毒性则显着降低。有趣的是，这些化合物比先前制备的哌嗪基类似物具有更高的细胞毒性，因此使高哌嗪基间隔物成为开发生物活性化合物的非常有趣的支架。额外的染色实验表明，化合物具有抑制细胞生长的作用18和20在A2780癌细胞上的原因是它们具有充当mitocan的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.051

文献信息

• Homopiperazine-rhodamine B adducts of triterpenoic acids are strong mitocans
  作者：Ratna Kancana Wolfram、Lucie Fischer、Ralph Kluge、Dieter Ströhl、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.051

  日期：2018.7

  Parent pentacyclic triterpenoic acids such as ursolic-, oleanolic, glycyrrhetinic, betulinic and boswellic acid were converted into their acetylated piperazinyl amides that were coupled with rhodamine B. SRB assays to evaluate their cytotoxicity showed all of these triterpene-homopiperazinyl-rhodamine adducts 16–20 being highly cytotoxic for a panel of human tumor cell lines even in nanomolar concentrations

  父五环三萜酸如ursolic-，齐墩，甘草次，桦木和乳香酸转化成其被加上罗丹明B. SRB测定以评估它们的细胞毒性的乙酰化的哌嗪基酰胺表明所有这些三萜的高哌嗪基-若丹明加合物的16 - 20即使在纳摩尔浓度下，对一组人类肿瘤细胞系也具有高度的细胞毒性，而对非恶性细胞的细胞毒性则显着降低。有趣的是，这些化合物比先前制备的哌嗪基类似物具有更高的细胞毒性，因此使高哌嗪基间隔物成为开发生物活性化合物的非常有趣的支架。额外的染色实验表明，化合物具有抑制细胞生长的作用18和20在A2780癌细胞上的原因是它们具有充当mitocan的能力。