(E)-N-{2-[3-(N',N'-dimethylhydrazono)prop-1-enyl]phenyl}-6-aminoquinoline-5,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-{2-[3-(N',N'-dimethylhydrazono)prop-1-enyl]phenyl}-6-aminoquinoline-5,8-dione
• 英文别名: 6-[2-[(E,3E)-3-(dimethylhydrazinylidene)prop-1-enyl]anilino]quinoline-5,8-dione
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₂
• 分子量: 346.389
• InChiKey: NLZAGEWSTNVTQU-GTVDRHQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-{2-[3-(N',N'-dimethylhydrazono)prop-1-enyl]phenyl}-6-aminoquinoline-5,8-dione 在 manganese(IV) oxide 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 ascididemin
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael-type addition of azadienes to 1,4-naphthoquinones instead of Aza-Diels–Alder cycloaddition: a synthesis of ascididemin

  摘要：

  与氨基连接的α,β-不饱和肼酮与1,4-萘醌或喹啉-5,8-二酮并不会通过分子内氮杂Diels–Alder环加成反应。相反，这些底物会环化形成苯并[b]氨基芴-6,11-二酮或吡啶[2,3-b]氨基芴-5,12-二酮衍生物。该路线实现了吡啶氨基芴生物碱ascididemin的高效合成。

  DOI：

  10.1039/b202555h
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-氨基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 cerium(III) chloride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-N-{2-[3-(N',N'-dimethylhydrazono)prop-1-enyl]phenyl}-6-aminoquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of pyridoacridines based on an intramolecular aza-Diels–Alder reaction followed by an unprecedented rearrangement†

  摘要：

  通过δ,δ-不饱和腙与醌的分子内偶氮-DielsâAlder 环加成反应，然后进行前所未有的重排，生成苯并吖啶或吡啶并[b]吖啶-6,11-二酮，从而合成与抗坏血酸有关的吡啶并吖啶。

  DOI：

  10.1039/a905234h

文献信息

• Intramolecular Michael-type addition of azadienes to 1,4-naphthoquinones instead of Aza-Diels–Alder cycloaddition: a synthesis of ascididemin
  作者：Juan M. Cuerva、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/b202555h

  日期：2002.5.23

  α,β-Unsaturated hydrazones tethered by an amino group to 1,4-naphthoquinone or quinoline-5,8-dione do not react by intramolecular aza-Diels–Alder cycloaddition. Instead, these substrates cyclize to form benzo[b]acridine-6,11-dione or pyrido[2,3-b]acridine-5,12-dione derivatives, respectively. This route leads to a highly concise synthesis of the pyridoacridine alkaloid ascididemin.

  与氨基连接的α,β-不饱和肼酮与1,4-萘醌或喹啉-5,8-二酮并不会通过分子内氮杂Diels–Alder环加成反应。相反，这些底物会环化形成苯并[b]氨基芴-6,11-二酮或吡啶[2,3-b]氨基芴-5,12-二酮衍生物。该路线实现了吡啶氨基芴生物碱ascididemin的高效合成。
• New synthesis of pyridoacridines based on an intramolecular aza-Diels–Alder reaction followed by an unprecedented rearrangement†
  作者：Juan M. Cuerva、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/a905234h

  日期：——

  The synthesis of pyridoacridines related to the ascididemins can be performed by an intramolecular aza-Diels–Alder cycloaddition of an α,β-unsaturated hydrazone to a quinone followed by an unprecedented rearrangement to yield benzo- or pyrido-[b]acridine-6,11-diones.

  通过δ,δ-不饱和腙与醌的分子内偶氮-DielsâAlder 环加成反应，然后进行前所未有的重排，生成苯并吖啶或吡啶并[b]吖啶-6,11-二酮，从而合成与抗坏血酸有关的吡啶并吖啶。