5-pentyl-(Z,E)-1,4,6-octatriene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-pentyl-(Z,E)-1,4,6-octatriene
• 英文别名: 5-pentyl-1,4Z,6E-octatriene；(4Z)-5-[(E)-prop-1-enyl]deca-1,4-diene
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: UYFLHXJQTRIATH-DKBLQGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 1E-methoxy-2-pentyl-1,4-pentadiene 在 二氯二茂锆 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到5-pentyl-(Z,E)-1,4,6-octatriene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Reactivity of Dienyl Zirconocene Derivatives

  摘要：

  通过串联的烯丙基C-H键活化异构化-消除反应，已经制备了立体选择性的二烯基锆茂衍生物。这些试剂可以直接与亲电试剂捕获，或者通过金属转移至铜上参与多种碳-碳键的形成。当在烯丙基和乙烯基锆茂衍生物上进行金属转移反应时，反应会伴随着二烯体系的立体化学翻转。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829189

文献信息

• Stereoselective Preparation of Dienyl Zirconocene Complexes via a Tandem Allylic C−H Bond Activation-Elimination Sequence
  作者：Nicka Chinkov、Swapan Majumdar、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ja036751t

  日期：2003.10.1

  zirconocene derivatives were easily prepared, as unique geometrical isomers, from simple non-conjugated unsaturated enol ethers with (1-butene)ZrCp2 complexes. This new methodology is based on a tandem allylic C-H bond activation-elimination sequence and the mechanism has been mapped out by deuterium labeling experiments. The stereochemical outcome of this process was determined by addition of several electrophiles

  从简单的非共轭不饱和烯醇醚与（1-丁烯）ZrCp2 配合物很容易制备出几种二烯基锆茂衍生物，作为独特的几何异构体。这种新方法基于串联的烯丙基 CH 键活化-消除序列，其机制已通过氘标记实验绘制出来。该过程的立体化学结果是通过添加几种亲电试剂来确定的。此外，当有机金属衍生物既是乙烯基又是烯丙基时，例如在 44-47Zr 中，在锆到铜的金属转移步骤中发现了意想不到的立体化学逆转。
• New Approach to the Stereoselective Synthesis of Metalated Dienes via an Isomerization−Elimination Sequence
  作者：Nicka Chinkov、Swapan Majumdar、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ja027027y

  日期：2002.9.1

  Treatment of Cp2ZrBu2 with enol ether containing a remote double bond lead to conjugated metalated diene as single isomer via a tandem isomerization-elimination sequence. 2-Arylsulfonyl 1,3-dienes can also be used as a source of dienyl zirconocene derivatives, and the stereochemistry of the diene is dependent on the transmetalation reaction.