methyl (2S,3S)-2-benzoyl-3-bromo-2-hydroxy-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-benzoyl-3-bromo-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₄
• 分子量: 377.235
• InChiKey: QKKSWDSYMWIIAL-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-chloro-2-oxo-4-phenylbutanoate 在 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-benzoyl-3-bromo-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-立体异构α-酮酯的动态动力学不对称交叉苯偶姻加成

  摘要：

  描述了通过不对称交叉安息香反应对 β-卤代 α-酮酯进行动态动力学拆分。手性 N-杂环卡宾催化醛与外消旋 α-酮酯的 umpolung 加成。得到的完全取代的 β-卤代乙醇酸酯产品具有高水平的对映和非对映控制。观察到的高化学选择性是由于 α-酮酯对 Breslow 中间体具有更大的亲电性。反应产物显示出经过高度非对映选择性底物控制的还原，得到高度官能化的立体三联体。

  DOI：

  10.1021/ja508521a

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Cross-Benzoin Additions of β-Stereogenic α-Keto Esters
  作者：C. Guy Goodman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja508521a

  日期：2014.10.22

  The dynamic kinetic resolution of β-halo α-keto esters via an asymmetric cross-benzoin reaction is described. A chiral N-heterocyclic carbene catalyzes the umpolung addition of aldehydes to racemic α-keto esters. The resulting fully substituted β-halo glycolic ester products are obtained with high levels of enantio- and diastereocontrol. The high chemoselectivity observed is a result of greater electrophilicity

  描述了通过不对称交叉安息香反应对 β-卤代 α-酮酯进行动态动力学拆分。手性 N-杂环卡宾催化醛与外消旋 α-酮酯的 umpolung 加成。得到的完全取代的 β-卤代乙醇酸酯产品具有高水平的对映和非对映控制。观察到的高化学选择性是由于 α-酮酯对 Breslow 中间体具有更大的亲电性。反应产物显示出经过高度非对映选择性底物控制的还原，得到高度官能化的立体三联体。