4,7-dibromo[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,7-dibromo[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyridazine
• 英文别名: 4,7-Dibromo[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyridazine；4,7-dibromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyridazine
• 化学式: C₄Br₂N₄S
• 分子量: 295.945
• InChiKey: ODSFUCBTUBJVII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyridazine 在 苯甲醇 作用下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到7-bromo[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyridazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,7-二溴[1,2,5]噻二唑并[3,4-d]哒嗪与醇的反应

  摘要：

  4,7-二溴[1,2,5]噻二唑并[3,4-d]哒嗪与醇和醇钠的反应在各种条件下进行了评价。根据反应条件，可以得到[1,2,5]噻二唑并[3,4-d]哒嗪的烷氧基或羟基衍生物。4,7-二-(十二烷氧基)-和 4,7-二(己氧基)[1,2,5]噻二唑并[3,4-d]哒嗪类化合物可能是令人感兴趣的具有液晶特性的化合物，它们是第一次合成。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-3017-y
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyridazine-4,7-dione 在 三溴氧磷 作用下， 以 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到7-bromo[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyridazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  高电子[1,2,5]噻二唑[3,4-d]哒嗪的4,7-二溴衍生物的合成及其交叉偶联反应

  摘要：

  合成了高度缺电子的[1,2,5]噻二唑[3,4- d ]哒嗪的4,7-二溴衍生物。发现了通过钯催化的交叉偶联反应选择性形成单和二芳基（杂芳基）化的[1,2,5]噻二唑[3,4- d ]哒嗪的条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800961

文献信息

• [1,2,5]Thiadiazolo[3,4-d]Pyridazine as an Internal Acceptor in the D-A-π-A Organic Sensitizers for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Chmovzh、Knyazeva、[e-mail] Tanaka、Popov、Mikhalchenko、Robertson、Rakitin

  DOI：10.3390/molecules24081588

  日期：——

  Four new D-A-π-A metal-free organic sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs), with [1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyridazine as internal acceptor, thiophene unit as π-spacer and cyanoacrylate as anchoring electron acceptor, have been synthesized. The donor moiety was introduced into [1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyridazine by nucleophilic aromatic substitution and Suzuki cross-coupling reactions, allowing

  四种用于染料敏化太阳能电池 (DSSC) 的新型 DA-π-A 无金属有机敏化剂，以 [1,2,5] 噻二唑并 [3,4-d] 哒嗪作为内受体，噻吩单元作为 π-间隔基和已经合成了作为锚定电子受体的氰基丙烯酸酯。通过亲核芳香取代和 Suzuki 交叉偶联反应将供体部分引入 [1,2,5] 噻二唑并 [3,4-d] 哒嗪中，从而可以设计 DA-π-A 敏化剂，供体连接到内部杂环受体不仅由碳原子组成，就像在大多数 DSSC 中一样，而且还由氮原子组成。尽管发现功率转换效率 (PCE) 的值较低，但确定了一些重要的后果：(i) 较差的 PCE 数据可归因于内部 [1,2,5] 噻二唑 [3, 4-d]哒嗪受体由于染料捕获的光较少；(ii) 供体与内部受体（通过碳或氮）连接的方式在染料的光伏特性中没有发挥重要作用；(iii) 基于新型供体 2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-1,4-methanocarbazolyl
• Small D-π-A-π-D organic dyes for near-infrared emitting OLEDs with excellent external quantum efficiency
  作者：Vladislav M. Korshunov、Timofey N. Chmovzh、Alexandra Ya Freidzon、Mikhail E. Minyaev、Artem D. Barkanov、Ivan S. Golovanov、Lyudmila V. Mikhalchenko、Igor C. Avetisov、Ilya V. Taydakov、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110860

  日期：2022.12

  yields up to 15% in chloroform solutions and to 4% in the solid state. Spectroscopic studies were supported by Time Dependent Density Functional Theory (TD-DFT) and multireference (XMCQDPT/CASSCF) calculations. A series of OLEDs with electroluminescence at 700 and 850 nm was fabricated. One of the devices exhibited maximum optical power 76 μW/cm2 and maximum external quantum efficiency (EQE) 1.2%, which

  具有近红外 (NIR) 发射的有机发光二极管 (OLED) 具有极其广泛的有吸引力的应用。含有供体 (D) 和受体 (A) 片段的化合物是有前途的材料，可用作 OLED 中的活性发光层，因为它们发光速度快，而且它们的发光特性可以在合成阶段进行微调。在这项工作中，我们合成并研究了两种 D-π-A-π-D NIR 发射染料，这些染料基于具有两种不同 π 接头的新型哒嗪-噻二唑电子受体。π 接头的引入以及几何形状的修改提供了从 700 到 850 nm 的发射最大值的额外红移。这些染料表现出中等的量子产率，在氯仿溶液中高达 15%，在固态下高达 4%。时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 和多参考 (XMCQDPT/CASSCF) 计算支持光谱研究。制造了一系列在 700 和 850 nm 处具有电致发光的 OLED。其中一种器件的最大光功率为 76 μW/cm2和最大外量子效率 (EQE) 1
• New D–A–D luminophores of the [1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyridazine series
  作者：Vladislav M. Korshunov、Timofey N. Chmovzh、German R. Chkhetiani、Ilya V. Taydakov、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.05.026

  日期：2022.5

  Three [1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyridazines containing 4,7-positioned indole-type substituents were synthesized from the corresponding 4,7-dibromo precursor employing the SNAr aromatic nucleophilic substitution. Photophysical properties and DFT calculations showed that the D–A–D dyes based on [1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyridazine core exhibited fluorescence in the near infrared region of the spectrum

  使用 SNAr 芳族亲核取代基，由相应的 4,7-二溴前体合成了三种含有 4,7 位吲哚型取代基的 [1,2,5]噻二唑并[3,4- d ]哒嗪。光物理性质和DFT计算表明，基于[1,2,5]噻二唑并[3,4- d ]哒嗪核的D-A-D染料在光谱的近红外区域表现出荧光，使其具有应用前景。作为 NIR-OLED 中的有源发光层以及作为 IR 发光体的其他可能应用。