methyl 3-chloro-2-oxo-4-phenylbutanoate | 1101230-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-chloro-2-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: Methyl 3-chloro-2-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1101230-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: QBBCEEJLDIXRQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 3-bromo-2-oxo-4-phenylbutanoate	——	C11H11BrO3	271.111

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-chloro-2-oxo-4-phenylbutanoate 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-styrylquinoxaline-(1H)-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的简便，高效合成及结构特征

  摘要：

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.045
• 作为产物：
  描述：

  反应 2.0h， 生成 methyl 3-chloro-2-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Darzens reaction in the synthesis of 3-(α-chloroalkyl)quinoxalin-2(1H)-ones

  摘要：

  A two-stage method was developed for the synthesis of 3-(alpha-chloroalkyl- and alpha-chlorophenylalkyl)-quinoxalin-2(1H)-ones proceeding from methyl chloroalkyl- and chlorophenylalkylpyruvates obtained by Darzens reaction from methyl dichloroacelate and appropriate aldehydes in the presence of t-BuOK.

  DOI：

  10.1134/s1070428009080223

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Cross-Benzoin Additions of β-Stereogenic α-Keto Esters
  作者：C. Guy Goodman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja508521a

  日期：2014.10.22

  The dynamic kinetic resolution of β-halo α-keto esters via an asymmetric cross-benzoin reaction is described. A chiral N-heterocyclic carbene catalyzes the umpolung addition of aldehydes to racemic α-keto esters. The resulting fully substituted β-halo glycolic ester products are obtained with high levels of enantio- and diastereocontrol. The high chemoselectivity observed is a result of greater electrophilicity

  描述了通过不对称交叉安息香反应对 β-卤代 α-酮酯进行动态动力学拆分。手性 N-杂环卡宾催化醛与外消旋 α-酮酯的 umpolung 加成。得到的完全取代的 β-卤代乙醇酸酯产品具有高水平的对映和非对映控制。观察到的高化学选择性是由于 α-酮酯对 Breslow 中间体具有更大的亲电性。反应产物显示出经过高度非对映选择性底物控制的还原，得到高度官能化的立体三联体。
• Enantioconvergent Synthesis of Functionalized γ-Butyrolactones via (3 + 2)-Annulation
  作者：C. Guy Goodman、Morgan M. Walker、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja511701j

  日期：2015.1.14

  A dynamic kinetic resolution of β-halo α-keto esters in an asymmetric homoenolate reaction is described. A chiral N-hetereocyclic carbene catalyzes the a3 → d3-umpolung addition of α,β-enals to racemic α-keto esters, forming γ-butyrolactones with three contiguous stereocenters. The addition occurs with high regio-, diastereo-, and enantiocontrol. This methodology constitutes an intermolecular DKR process

  描述了在不对称均烯醇化物反应中β-卤代α-酮酯的动态动力学拆分。手性 N-杂环卡宾催化 α,β-烯醛与外消旋 α-酮酯的 a3 → d3-umpolung 加成，形成具有三个连续立体中心的 γ-丁内酯。添加发生在高区域控制、非对映控制和对映控制下。这种方法构成了一个分子间 DKR 过程，以在关键键形成事件期间设置三个立体中心。
• Diastereoselective Organocatalytic Addition of α-Angelica Lactone to β-Halo-α-ketoesters
  作者：Jessica A. Griswold、Matthew A. Horwitz、Leslie V. Leiva、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03059

  日期：2017.2.17

  A quinidine-catalyzed diastereoselective addition of α-angelica lactone to β-halo-α-ketoesters is reported. The α-angelica lactone displays unusual regioselectivity in this reaction, acting as a nucleophile at the α-position to provide fully substituted glycolic esters with three contiguous stereocenters. Subsequent diastereoselective hydrogenation provides an additional stereocenter within the lactone

  据报道，奎尼丁对β-卤代-α-酮酸酯的α-当归内酯具有非对映选择性。α-当归内酯在该反应中表现出异常的区域选择性，在α-位上充当亲核试剂，以提供具有三个连续的立体中心的完全取代的乙醇酸酯。随后的非对映选择性氢化在内酯内提供了另外的立体中心。
• Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles
  作者：V. A. Mamedov、D. F. Saifina、E. A. Berdnikov、I. Kh. Rizvanov

  DOI：10.1007/s11172-007-0334-3

  日期：2007.10

  Upon treatment with acetic acid, 3-(2-phenyl-1-selenocyanatoethyl)-, 3-(3-phenyl-1-selenocyanatopropyl)quinoxalin-2(1H)-ones and their thio analogs undergo intramolecular condensation to form selenazolo-and thiazolo[3,4-a]quinoxalines.

  经乙酸处理后，3-(2-苯基-1-硒氰基乙基)-、3-(3-苯基-1-硒氰基丙基)喹喔啉-2(1H)-酮及其硫代类似物发生分子内缩合，生成硒唑并噻唑并[3,4-a]喹喔啉。
• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。