1,4-diphenyl-2-hydroxybutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2-hydroxybutan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-1,4-diphenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: DIWXJVHEJPKDDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 1,4-diphenyl-2-hydroxybutan-1-one 在 C₄₅H₃₁O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95 %的产率得到1,4-diphenyl-1-(p-tolylamino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性 Brønsted 酸催化的 Heyns 重排

  摘要：

  开发了第一种用于高对映选择性 Brønsted 酸催化 Heyns 重排反应的方法，具有催化剂负载量低、产率高、对映选择性高、官能团耐受性好和底物范围广的特点。该方法是有效的，可提供各种手性胺，包括一些生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202212976
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基苯甲酮 在 盐酸 、 C₃LaN₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,4-diphenyl-2-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氰化物催化交叉甲硅烷基苯偶姻反应的机理和范围

  摘要：

  在这项工作中，描述了由金属氰化物催化的酰基硅烷 (1) 和醛 (2) 之间的交叉甲硅烷基安息香加成反应。不对称的芳基、杂芳基和烷基取代的安息香加合物可以以中等至极好的收率生成，使用氰化钾和相转移催化剂进行完全区域控制。从过渡金属氰化物配合物的筛选中，三氰化镧被确定为用于交叉甲硅烷基安息香反应的改进的第二代催化剂。水对 KCN 催化的交叉甲硅烷基安息香加成的影响的研究揭示了在环境条件下使用未纯化溶剂的更实用的反应条件。产生两个新的 CC 键的顺序甲硅烷基安息香加成/氰化/O-酰化反应以优异的产率实现。详细提出了交叉甲硅烷基安息香加成的机制，并得到了交叉研究和许多旨在确定关键步骤可逆性的明确实验的支持。更亲电子的醛组分的氰化不会产生生产性化学反应。碳-碳键的形成被证明是反应中最后的不可逆步骤。

  DOI：

  10.1021/ja044086y

文献信息

• α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104710256B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N‑溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N‑碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10‑120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α‑羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α‑羟基酮化合物的合成。
• 一种α-羟基酮的绿色制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN108083999B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及一种α‑羟基酮的绿色制备方法，该方法是指依次将酮、碘、1,4‑二氮杂二环[2.2.2]辛烷、甲醇加入到玻璃反应瓶中；然后在23 W紧凑型荧光灯照射下，于空气氛中室温搅拌反应14~30 h，得到反应混合物，该反应混合物经硅胶柱色谱分离即得纯的α‑羟基酮。本发明具有绿色、高效、操作简单、条件温和、适用广泛、易工业化的特点。
• Chemoselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Benzoin Reactions: Importance of the Fused Ring in Triazolium Salts
  作者：Steven M. Langdon、Myron M. D. Wilde、Karen Thai、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ja501772m

  日期：2014.5.28

  Morpholinone- and piperidinone-derived triazolium salts are shown to catalyze highly chemoselective cross-benzoin reactions between aliphatic and aromatic aldehydes. The reaction scope includes ortho-, meta-, and para-substituted benzaldehyde derivatives with a range of electron-donating and -withdrawing groups as well as branched and unbranched aliphatic aldehydes. Catalytic loadings as low as 5 mol

  吗啉酮和哌啶酮衍生的三唑鎓盐可催化脂肪族醛和芳香醛之间的高度化学选择性交叉安息香反应。反应范围包括具有一系列给电子和吸电子基团的邻位、间位和对位取代的苯甲醛衍生物以及支链和未支链的脂肪族醛。低至 5 mol% 的催化负载量在这些反应中提供了极好的产率（高达 99%）。
• Catalytic asymmetric synthesis of <i>N</i>-substituted tetrahydroquinoxalines <i>via</i> regioselective Heyns rearrangement and stereoselective transfer hydrogenation in one pot
  作者：Jin Huang、Guang-xun Li、Gao-feng Yang、Ding-qiang Fu、Xiao-kang Nie、Xin Cui、Jin-zhong Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/d0sc06264b

  日期：——

  step-economically obtained in good yield (<97%) and ee (<99%) with readily available substrates. The reaction proceeds through an interesting regioselective Heyns rearrangement/enantioselective transfer hydrogenation in one pot. The substrate scope and the reaction mechanism were systematically investigated.

  N-取代的四氢喹喔啉（37个实例）可以经济高效地一步一步获得，并且容易获得底物，ee（<99％）。反应在一锅中进行有趣的区域选择性海恩斯重排/对映选择性转移氢化。系统地研究了底物范围和反应机理。
• Highly Chemoselective Direct Crossed Aliphatic−Aromatic Acyloin Condensations with Triazolium-Derived Carbene Catalysts
  作者：Sarah E. O’Toole、Christopher A. Rose、Sivaji Gundala、Kirsten Zeitler、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/jo101791w

  日期：2011.1.21

  that triazolium precatalysts promote (in the presence of base) highly chemoselective crossed acyloin condensation reactions between aliphatic and ortho-substituted aromatic aldehydes. An o-bromine atom can serve as a temporary directing group to ensure high chemoselectivity (regardless of the nature of the other substituents on the aromatic ring) which then can be conveniently removed. The process is

  首次显示，三唑鎓预催化剂促进（在碱存在下）脂族和邻位取代的芳族醛之间的高度化学选择性的交叉酰化缩合反应。一个ø -溴原子可以作为一个临时定向基团，以确保高的化学选择性（无论在芳环上的其它取代基的性质），其然后可被方便地除去。该方法的范围很广并且操作简单，因为它不需要任何偶合伙伴的预活化来确保选择性。初步数据表明，使用手性预催化剂，该反应的高对映选择性变体是可行的。