(E)-1-methyl-4-(penta-1,4-dien-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-(penta-1,4-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(1E)-penta-1,4-dienyl]benzene
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: LOCQXVXLNVKDLO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  当归内酯 、 (E)-1-methyl-4-(penta-1,4-dien-1-yl)benzene 在 2,5-二叔丁基-1,4-苯醌 、 palladium diacetate 、 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,6-bis(2-nitrophenyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 sodium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到(R)-5-methyl-5-((R,Z)-1-(p-tolyl)penta-2,4-dien-1-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 1,4-二烯的不对称烯丙基 C-H 烷基化获得手性 γ-丁烯内酯

  摘要：

  已通过三轴亚磷酰胺-钯催化开发了 1,​​4-戊二烯与 α-当归内酯的不对称烯丙基 C - H 烷基化反应。该反应可以在温和条件下耐受一系列官能团，以高产率提供多功能手性 γ,γ-二取代丁烯内酯，具有良好到高水平的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02295d
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 4-甲基-~-苯乙烯三氟硼酸钾 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到(E)-1-methyl-4-(penta-1,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氯与三氟硼酸乙烯基酯的微波增强交叉偶联

  摘要：

  链烯基三氟硼酸钾通过钯催化的交叉偶联反应与烯丙基氯的烯丙基化在微波辐射下迅速发生。烯丙基化反应以高产率产生1，4-戊二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.043

文献信息

• An easy access to styrenes: trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes, and 1,3,5-trienes by Hiyama cross-coupling catalyzed by palladium nanoparticles
  作者：Tanmay Chatterjee、Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c0nj01019g

  日期：——

  A convenient and efficient procedure has been developed for the vinylation of aryl-, styrenyl-, cinnamyl- and dienyl-halides by a Pd(0) nanoparticle-catalyzed Hiyama cross-coupling to provide the corresponding dienes and trienes in high yields. The reaction does not require any ligand or co-catalyst, and is carried out using PdCl2 and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF) in THF. Pd nanoparticles are generated in situ and are the active catalytic species in this reaction. A wide range of functionalized styrenes, trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5- dienes, 1,2-, 1-3 and 1,4-bis(1,3-dienes), and 1,3,5-trienes can be obtained by this procedure.

  开发了一种便捷高效的方法，通过Pd(0)纳米颗粒催化的Hiyama交叉耦合反应，实现了芳基、苯乙烯基、肉桂基和二烯基卤化物的乙烯化反应，以高产率得到相应的二烯和三烯。该反应无需任何配体或共催化剂，只需使用PdCl2和四丁基氟化铵（TBAF）在THF中进行。Pd纳米颗粒在反应中原位生成，是该反应的活性催化物种。利用这一方法，可以合成多种功能化的苯乙烯、反式芳基1,3-、1,4-和1,5-二烯、1,2-、1,3-和1,4-双(1,3-二烯)，以及1,3,5-三烯。
• Palladium(0) Nanoparticle Catalyzed Cross-Coupling of Allyl Acetates and Aryl and Vinyl Siloxanes
  作者：Raju Dey、Kalicharan Chattopadhyay、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo802214m

  日期：2008.12.5

  The cross-coupling of allyl acetates and aryl and vinyl siloxanes proceeds readily by the catalysis of in situ generated palladium(0) nanoparticles. The reactions are stereoselective, and (E)-coupling products are obtained both from cis and trans allyl acetates. The coupling with vinyl siloxanes provides a novel protocol for the synthesis of 1,4-pentadienes.

  乙酸烯丙酯与芳基和乙烯基硅氧烷的交叉偶联通过原位生成的钯（0）纳米颗粒的催化而容易进行。该反应是立体选择性的，并且（E）-偶联产物是从顺式和反式烯丙基乙酸酯两者获得的。与乙烯基硅氧烷的偶联为1，4-戊二烯的合成提供了一种新颖的方法。
• Free-Radical Reactions of Trialkylboranes with β-Nitrostyrenes To Generate Alkenes
  作者：Ching-Fa Yao、Cheng-Ming Chu、Ju-Tsung Liu

  DOI：10.1021/jo9716901

  日期：1998.2.1

  beta-Nitrostyrenes 1 react with trialkylboranes under a nitrogen atmosphere to generate high yields of alkenes 2. The mechanism is proposed to be a free-radical reaction via NO(2)/alkyl substitution since the reaction is stimulated by the presence of a trace of oxygen in the nitrogen or tert-butyl peroxide or by photolysis and is retarded or inhibited by the addition of galvinoxyl to the solution.

  β-硝基苯乙烯1在氮气氛下与三烷基硼烷反应生成高产率的烯烃2。该机理被认为是通过NO（2）/烷基取代产生的自由基反应，因为该反应是由于存在少量痕量氢而引起的。氮或叔丁基过氧化物中的氧，或通过光解，通过在溶液中添加加尔甲氧基而被阻滞或抑制。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of 1,4-Dienes to β-Substituted Alkenyl Azaarenes
  作者：Zhi-Zhou Pan、Deng Pan、Jia-Heng Li、Xiao-Song Xue、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.2c10688

  日期：2023.1.25

  is synthesized in moderate-to-excellent yields with moderate-to-excellent Z/E ratios, high dr, and excellent enantioselectivity by a copper(I)-catalyzed asymmetric conjugate addition of 1,4-dienes to (E)-β-substituted alkenyl azaarenes. The reaction is carried out under mild proton-transfer conditions, which enjoys very high atom economy. Moreover, the reaction features a broad substrate scope on (E)-α

  手性氮杂芳烃化合物因其在药物成分中的普遍性而极为重要。在此，通过铜( I)催化的 1， 4-二烯到 ( E )-β-取代的烯基氮杂芳烃。该反应在温和的质子转移条件下进行，具有很高的原子经济性。此外，该反应对 ( E )-α,β-不饱和氮杂芳烃具有广泛的底物范围，因为各种氮杂芳烃具有良好的耐受性，例如苯并噻唑、噻唑、N-甲基苯并咪唑、苯并恶唑、喹啉、异喹啉、嘧啶、吡嗪和三嗪。有趣的是，与 ( Z )-α,β-不饱和氮杂芳烃的反应以优异的结果提供了相同的产物，但具有相反的绝对构型。DFT 计算表明，形成 C-C 键的亲核加成是Z -/ E - 和对映体选择性的决定步骤，并为选择性的起源提供了基本原理。最后，通过烯烃复分解、[4+2]环化、[2+1]环化和苯并噻唑环的裂解等几个转化展示了产物的合成效用。
• Microwave-Enhanced Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Potassium Vinyltrifluoroborates and Allyl Acetates:  A New Route to 1,4-Pentadienes
  作者：George W. Kabalka、Mohammad Al-Masum

  DOI：10.1021/ol051955v

  日期：2006.1.1

  A novel and straightforward microwave synthesis of 1,4-pentadienes has been developed involving the cross-coupling of potassium vinyltrifluoroborates and allyl acetates in the presence of a palladium catalyst.