2-tridecylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-tridecylquinoline
• 英文别名: 2-Tridecylquinoline
• 化学式: C₂₂H₃₃N
• 分子量: 311.511
• InChiKey: RZQBWKPAKNCMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(monodeuteriomethyl)quinoline 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 重水 、 iron(II) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-tridecylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化，铁催化的2-甲基和4-甲基氮杂氮烯与醇的烷基化反应。

  摘要：

  报道了用一系列烷基和杂芳基醇进行的第一个Fe催化的2-甲基和4-甲基氮杂氮杂芳烃的烷基化反应（> 39个实例，收率高达95％）。吡嗪的多功能化和抗疟药（±）安格西汀的合成大大拓宽了该方法的范围。初步的机理研究，氘标记和动力学实验（包括捕集烯胺中间体1a'）特别重要。

  DOI：

  10.1039/d0cc01593h

文献信息

• Nickel-catalysed alkylation of C(sp³)–H bonds with alcohols: direct access to functionalised N-heteroaromatics
  作者：Mari Vellakkaran、Jagadish Das、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8cc06370b

  日期：——

  The first base-metal catalysed coupling of primary alcohols with methyl-N-heteroaromatics is reported. The use of an earth abundant and nonprecious NiBr2/L1 system enables access to a series of C(sp3)-alkylated N-heteroaromatics. Mechanistic studies have established the participation of a hydrogen-borrowing strategy for α-alkylation.

  据报道，伯醇与甲基-N-杂芳族化合物的首次贱金属催化偶联。使用地球上丰富的非贵金属NiBr 2 / L1系统可以访问一系列C（sp 3）-烷基化的N-杂芳族化合物。机理研究已经确立了氢借用策略用于α-烷基化的参与。
• Expeditious preparation of 2-substituted quinolines
  作者：Mohamed A Fakhfakh、Xavier Franck、Alain Fournet、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00604-9

  日期：2001.6

  A library of 2-substituted quinolines was synthesized in solution from mixtures of Grignard reagents and a quinolinium salt. Grignard reagents were prepared in one pot, taking advantage of the entrainment method for their preparation from unreactive alkyl halides. Then mixtures of 2-alkylquinolines were readily accessible for biological tests or separated by centrifugal-partition chromatography (CPC)

  由格氏试剂和喹啉盐的混合物在溶液中合成了2-取代的喹啉文库。格利雅试剂在一个锅中制备，利用了从非反应性烷基卤化物制备的夹带方法。然后2-烷基喹啉的混合物易于进行生物学测试，或在进行生物学筛选之前通过离心分配色谱法（CPC）进行分离。
• Iridium-Catalyzed Alkylation of Methylquinolines with Alcohols
  作者：Yasushi Obora、Shinji Ogawa、Nobuyuki Yamamoto

  DOI：10.1021/jo3019347

  日期：2012.10.19

  Iridium-catalyzed alkylation of methylquinolines at the methyl substituent was achieved using alcohols as alkylating agents. The reaction proceeded through a transfer hydrogenation pathway from the alcohol to the Ir complex, affording an aldehyde and Ir-H species, followed by base assisted aldol condensation and hydrogenation. This method provides an atom-economical and convenient route to alkylquinolines from easily accessible methylquinolines.
• Krafft, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2363
  作者：Krafft

  DOI：——

  日期：——
• Iron-catalysed alkylation of 2-methyl and 4-methyl azaarenes with alcohols <i>via</i> C–H bond activation
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/d0cc01593h

  日期：——

  The first Fe-catalysed alkylation of 2-methyl and 4-methyl-azaarenes with a series of alkyl and hetero-aryl alcohols is reported (>39 examples and up to 95% yield). Multi-functionalisation of pyrazines and synthesis of anti-malarial drug (±) Angustureine significantly broaden the scope of this methodology. Preliminary mechanistic investigation, deuterium labeling and kinetic experiments including trapping

  报道了用一系列烷基和杂芳基醇进行的第一个Fe催化的2-甲基和4-甲基氮杂氮杂芳烃的烷基化反应（> 39个实例，收率高达95％）。吡嗪的多功能化和抗疟药（±）安格西汀的合成大大拓宽了该方法的范围。初步的机理研究，氘标记和动力学实验（包括捕集烯胺中间体1a'）特别重要。