m-chlorobenzyl (3β)3,23-dihydroxyolean-12-en-28-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: m-chlorobenzyl (3β)3,23-dihydroxyolean-12-en-28-oate
• 英文别名: (3-chlorophenyl)methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• 化学式: C₃₇H₅₃ClO₄
• 分子量: 597.278
• InChiKey: ZLRDPNMPMAMCOW-STGMVKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  常春藤皂苷元 、 3-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 m-chlorobenzyl (3β)3,23-dihydroxyolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Hederagenin的高效抗利什曼虫衍生物，这是一种来自Sapindus saponaria L的三萜类化合物。

  摘要：

  利什曼病是一种被忽视的热带病（NTD），在88个国家中流行，影响了1200万人。当前的药物由于其毒性，生物抗性的发展，治疗时间长和成本高而受到限制。因此，迫切需要寻找新的有效且毒性较小的治疗方法。在这项研究中，我们报告常春配基（3个新的酰胺衍生物的合成22 - 24）用70％和90％之间的产率，以常春配基的57个其它衍生物沿（1 - 21，25 - 60中C携带不同的基团）我们小组先前报道的-28，以及他们体外抑制海藻生长的能力的结果婴儿利什曼原虫。一些衍生物（3，4，44，49和52），在微摩尔水平和对BGM和HepG2细胞的低毒性显示出活性。此外，二十三碳精衍生物3（IC 50  = 9.7μM），4（12μM），44（11μM ）和49（2μM）阻止婴儿乳杆菌的胞内鞭毛体形式增殖及其较高选择性指数的能力与商业选择的阳性药物对照（酒石酸锑酸钾三水合物）相比，毒性低（IC 50 = 80μM，SI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.030

文献信息

• Hederagenin as a triterpene template for the development of new antitumor compounds
  作者：Diego Rodríguez-Hernández、Antonio J. Demuner、Luiz C.A. Barbosa、René Csuk、Lucie Heller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.006

  日期：2015.11

  In this study, a series of novel C-28 esters and amides derivatives of hederagenin (He) were designed and synthesized in attempt to develop potent antitumor agents. Their structures were confirmed by MS, IR, H-1 NMR and C-13 NMR spectroscopic analyses and their cytotoxic activities were screened in SRB assays using a panel of six human cancer cell lines. Although most of the compounds displayed moderate to high levels of cytotoxic activity they were all more potent than the natural product He. The most active compounds had either an ethylpyrimidinyl (27) or an ethylpyrrolidinyl (28) substituent, with EC50 in the range of 1.1-6.5 mu M for six human cancer cell lines. Notably, this corresponds to an approximately 30-fold times greater potency than He. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Highly potent anti-leishmanial derivatives of hederagenin, a triperpenoid from Sapindus saponaria L.
  作者：Diego Rodríguez-Hernández、Luiz C.A. Barbosa、Antonio J. Demuner、Raquel M. de Almeida、Ricardo T. Fujiwara、Sebastião R. Ferreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.030

  日期：2016.11

  Leishmaniasis is a neglected tropical disease (NTDs), endemic in 88 countries that affect more than 12 million people. Current drugs are limited due to their toxicity, development of biological resistance, length of treatment and high cost. Thus, the search for new effective and less toxic treatments is an urgent need. In this study, we report the synthesis of 3 new amide derivatives of hederagenin (22–24)

  利什曼病是一种被忽视的热带病（NTD），在88个国家中流行，影响了1200万人。当前的药物由于其毒性，生物抗性的发展，治疗时间长和成本高而受到限制。因此，迫切需要寻找新的有效且毒性较小的治疗方法。在这项研究中，我们报告常春配基（3个新的酰胺衍生物的合成22 - 24）用70％和90％之间的产率，以常春配基的57个其它衍生物沿（1 - 21，25 - 60中C携带不同的基团）我们小组先前报道的-28，以及他们体外抑制海藻生长的能力的结果婴儿利什曼原虫。一些衍生物（3，4，44，49和52），在微摩尔水平和对BGM和HepG2细胞的低毒性显示出活性。此外，二十三碳精衍生物3（IC 50  = 9.7μM），4（12μM），44（11μM ）和49（2μM）阻止婴儿乳杆菌的胞内鞭毛体形式增殖及其较高选择性指数的能力与商业选择的阳性药物对照（酒石酸锑酸钾三水合物）相比，毒性低（IC 50 = 80μM，SI