(E)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-6-benzyl-2-pyrimidinylthio)methylcinnamic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-6-benzyl-2-pyrimidinylthio)methylcinnamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[3-[(4-benzyl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanylmethyl]phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 406.505
• InChiKey: UIZSZQGOPJNVJN-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-6-benzyl-2-pyrimidinylthio)methylcinnamic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (E)-3-[3-(4-Benzyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylsulfanylmethyl)-phenyl]-N-hydroxy-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型，含尿嘧啶的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成和生物学性质。

  摘要：

  测试了一系列新的化合物，其中包含尿嘧啶部分作为苯基/苯基烷基部分与N-羟基-聚亚甲基铝酰胺或-亚甲基肉桂酰胺基之间的连接单元（基于尿嘧啶的异羟肟酸，UBHA）对玉米组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）和小鼠的抑制作用HDAC1。最有效的抑制剂是在尿嘧啶-C6位置具有苯基/苄基环且带有4-5个碳单元以及间-或对-亚甲基肉桂基部分作为间隔基的化合物。在基于细胞的人类HDAC1和HDAC4分析中，测试的两个UBHA抑制了HDAC1，但没有抑制HDAC4的免疫沉淀活性。在人白血病U937细胞中进行测试时，一些UBHA会导致细胞周期的G1期停滞。此外，1j显示出高抗增殖和剂量依赖性的粒细胞分化特性。

  DOI：

  10.1021/jm0605536
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(m-tolyl)acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-6-benzyl-2-pyrimidinylthio)methylcinnamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型，含尿嘧啶的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成和生物学性质。

  摘要：

  测试了一系列新的化合物，其中包含尿嘧啶部分作为苯基/苯基烷基部分与N-羟基-聚亚甲基铝酰胺或-亚甲基肉桂酰胺基之间的连接单元（基于尿嘧啶的异羟肟酸，UBHA）对玉米组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）和小鼠的抑制作用HDAC1。最有效的抑制剂是在尿嘧啶-C6位置具有苯基/苄基环且带有4-5个碳单元以及间-或对-亚甲基肉桂基部分作为间隔基的化合物。在基于细胞的人类HDAC1和HDAC4分析中，测试的两个UBHA抑制了HDAC1，但没有抑制HDAC4的免疫沉淀活性。在人白血病U937细胞中进行测试时，一些UBHA会导致细胞周期的G1期停滞。此外，1j显示出高抗增殖和剂量依赖性的粒细胞分化特性。

  DOI：

  10.1021/jm0605536