5-chloro-2-(4-chloropyridin-2-ylamino)quinolin-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-chloropyridin-2-ylamino)quinolin-8-ol
• 英文别名: 5-Chloro-2-[(4-chloropyridin-2-yl)amino]quinolin-8-ol；5-chloro-2-[(4-chloropyridin-2-yl)amino]quinolin-8-ol
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N₃O
• 分子量: 306.151
• InChiKey: GANWEKUBJZVNER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 在 盐酸 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-chloro-2-(4-chloropyridin-2-ylamino)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物作为潜在的抗前列腺癌药物和Pim-1激酶抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列喹啉衍生物作为抗肿瘤剂。大多数喹啉类药物对人前列腺癌PC-3细胞系显示出有效的抗增殖活性。其中9d，9f和9g是最有效的化合物，其GI 50值分别为2.60、2.81和1.29μM。结构-活性关系分析表明，仲胺连接的喹啉和吡啶环在抗增殖作用中起重要作用。机理研究表明9g是潜在的Pim-1激酶抑制剂，具有细胞周期阻滞和凋亡诱导能力。考虑到Pim-1在前列腺癌中活性的提高，这类化合物具有开发成为抗前列腺癌药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.016