(E)-3,4-dihydroxyphenethyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3,4-dihydroxyphenethyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoic acid 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl ester；4-hydroxycinnamic acid-3,4-dihydroxyphenylethyl ester；3,4-dihydroxyphenethyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate；p-coumaric acid 3,4-dihydroxyphenethyl ester；2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: WSVHNJHYLLZVOR-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 、 羟基酪醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(E)-3,4-dihydroxyphenethyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于控制浸润性乳腺癌的新型c-Met抑制性橄榄类拟南芥半合成类似物。

  摘要：

  受体酪氨酸激酶c-Met失调及其配体HGF是治疗癌症的有效且有吸引力的分子靶标。受天然存在的橄榄类secrididoid（-）-oleocanthal（1）的化学结构的启发，并记录了其对c-Met依赖性恶性肿瘤的抗癌活性，以前的一项研究报道了酪氨酸溶胶鼻血酸盐（4）作为c-Met抑制剂的命中物。这项研究报告了额外的半合成优化和4的SAR，以通过增加其抑制c-Met磷酸化的能力来提高其对c-Met依赖性乳腺癌的选择性活性。合成了四十三种化合物（5-47），其中新颖的类似物高香草酸芥子酸酯（HVS-16）以其卓越的活性而著称。HVS-16大大削弱了c-Met介导的增殖，迁移，和在二维和三维培养系统中跨越人乳腺癌细胞系的侵袭，而发现相似的治疗剂量既不影响非致瘤性人乳腺上皮细胞的生长，也不影响c-Met独立乳腺癌细胞的生存能力。HVS-16在人乳腺癌细胞中显示出剂量依赖性抑制配体介导的c-Met活

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.043

文献信息

• Novel c-Met inhibitory olive secoiridoid semisynthetic analogs for the control of invasive breast cancer
  作者：Mohamed M. Mohyeldin、Belnaser A. Busnena、Mohamed R. Akl、Ana Maria Dragoi、James A. Cardelli、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.043

  日期：2016.8

  reported tyrosol sinapate (4) as a c-Met inhibitor hit. This study reports additional semisynthetic optimization and SAR of 4 to improve its selective activity against c-Met-dependent breast cancer by increasing its capacity to inhibit c-Met phosphorylation. Forty-three compounds (5-47) were synthesized, among which the novel analog homovanillyl sinapate (HVS-16) was distinguished for its remarkable activity

  受体酪氨酸激酶c-Met失调及其配体HGF是治疗癌症的有效且有吸引力的分子靶标。受天然存在的橄榄类secrididoid（-）-oleocanthal（1）的化学结构的启发，并记录了其对c-Met依赖性恶性肿瘤的抗癌活性，以前的一项研究报道了酪氨酸溶胶鼻血酸盐（4）作为c-Met抑制剂的命中物。这项研究报告了额外的半合成优化和4的SAR，以通过增加其抑制c-Met磷酸化的能力来提高其对c-Met依赖性乳腺癌的选择性活性。合成了四十三种化合物（5-47），其中新颖的类似物高香草酸芥子酸酯（HVS-16）以其卓越的活性而著称。HVS-16大大削弱了c-Met介导的增殖，迁移，和在二维和三维培养系统中跨越人乳腺癌细胞系的侵袭，而发现相似的治疗剂量既不影响非致瘤性人乳腺上皮细胞的生长，也不影响c-Met独立乳腺癌细胞的生存能力。HVS-16在人乳腺癌细胞中显示出剂量依赖性抑制配体介导的c-Met活
• Synthesis of Amide and Ester Derivatives of Cinnamic Acid and Its Analogs: Evaluation of Their Free Radical Scavenging and Monoamine Oxidase and Cholinesterase Inhibitory Activities
  作者：Koichi Takao、Kazuhiro Toda、Takayuki Saito、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1248/cpb.c17-00416

  日期：——

  and selective MAO-B inhibitory activity. Compound 20 was the most potent inhibitor of MAO-B. Compounds 18 and 21 showed moderate BChE inhibitory activity. In addition, compound 18 showed potent antioxidant activity and MAO-B inhibitory activity. In a comparison of the cinnamic acid amides and esters, the amides exhibited more potent DPPH free radical scavenging activity, while the esters showed stronger

  合成了一系列肉桂酸衍生物，酰胺（1-12）和酯（13-22），并建立了抗氧化活性与单胺氧化酶（MAO）A和B，乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（BChE）的构效关系。分析抑制活性。在合成的化合物中，化合物1-10、12-18和迷迭香酸（23）含有邻苯二酚，邻甲氧基苯酚或5-羟基吲哚部分，它们显示出有效的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活动。化合物9-11、15、17-22显示出有效和选择性的MAO-B抑制活性。化合物20是最有效的MAO-B抑制剂。化合物18和21显示出中等的BChE抑制活性。另外，化合物18显示出有效的抗氧化剂活性和MAO-B抑制活性。在肉桂酸酰胺和酯的比较中，酰胺表现出更强的DPPH自由基清除活性，而酯显示出对MAO-B和BChE的较强抑制活性。这些结果表明，肉桂酸衍生物，例如化合物18，对香豆酸3,4-二羟基苯乙基酯，和化合物20，对香豆酸苯乙酯，可以用
• Synthesis of Diverse Hydroxycinnamoyl Phenylethanoid Esters Using<i>Escherichia coli</i>
  作者：Min Kyung Song、A Ra Cho、GeunYoung Sim、Joong-Hoon Ahn

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b00041

  日期：2019.2.20

  p-coumaroyl tyrosol and CAPE, were also synthesized from glucose using engineered E. coli by introducing genes for the synthesis of substrates. Consequently, we synthesized approximately 393.4 mg/L p-coumaroyl tyrosol and 23.8 mg/L CAPE with this approach. Overall, these findings demonstrate that the rice PMT and 4CL proteins can be used for the synthesis of diverse hydroxycinnamoyl phenylethanoid esters owing

  咖啡酸苯乙基酯（CAPE）是羟基肉桂酸（苯基丙烷）和苯基乙醛类化合物（2-苯基乙醇; 2-PE）的酯，长期以来一直在传统医学中使用。在这里，我们通过将64种羟基肉桂酸和苯基乙醇的组合物喂入带有水稻基因OsPMT和Os4CL的大肠杆菌中，从而合成了54种羟基肉桂酸-苯乙醛酸酯。将相同的方法应用于咖啡酸和八种不同的苯醇的酯合成。还使用工程化的大肠杆菌从葡萄糖合成了两种羟基肉桂酰基苯乙基酯，对香豆酰基酪醇和CAPE 。通过引入用于合成底物的基因。因此，通过这种方法，我们合成了约393.4 mg / L对-香豆酰基酪醇和23.8 mg / L CAPE。总体而言，这些发现表明，大米的PMT和4CL蛋白由于其混杂性而可用于合成各种羟基肉桂酰基苯基乙醛酸酯，因此有必要进一步探索这些化合物的生物学活性。
• Zang, Hao; Xu, Qian; Zhang, Luyun, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2020, vol. 42, # 1, p. 109 - 119
  作者：Zang, Hao、Xu, Qian、Zhang, Luyun、Xia, Guangqing、Sun, Jiaming、Zhu, Junyi

  DOI：——

  日期：——