(S_ax)-2,6-diphenyl-4-(tetrahydrofuran-3-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-selenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S_ax)-2,6-diphenyl-4-(tetrahydrofuran-3-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-selenide
• 英文别名: 13-(Oxolan-3-yl)-10,16-diphenyl-13-selenido-12,14-dioxa-13-phosphoniapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene；13-(oxolan-3-yl)-10,16-diphenyl-13-selenido-12,14-dioxa-13-phosphoniapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• 化学式: C₃₆H₂₇O₃PSe
• 分子量: 617.542
• InChiKey: KSUSJAXEJXDRBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_ax)-2,6-diphenyl-4-(tetrahydrofuran-3-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-selenide 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 13-(Oxolan-3-yl)-10,16-diphenyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
  参考文献：
  名称：

  Anti-Markovnikov hydrophosphoroselenoylation of alkenes using phosphorodiselenoic acid esters leading to the formation of phosphonoselenoic acid esters

  摘要：

  带有联萘基团的磷硫代酸酯在Bu3SnH和AIBN的存在下与烯烃反应，以中等至良好的产率生成磷硫代酸酯。磷硫代基团向烯烃的加成以反马科夫尼科夫方式进行。引入取代基到联萘基团的3,3′-位置可提高非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45912h
• 作为产物：
  描述：

  (S_ax)-4-chloro-2,6-diphenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-selenide 在 selenium 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (S_ax)-2,6-diphenyl-4-(tetrahydrofuran-3-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-selenide
  参考文献：
  名称：

  Anti-Markovnikov hydrophosphoroselenoylation of alkenes using phosphorodiselenoic acid esters leading to the formation of phosphonoselenoic acid esters

  摘要：

  带有联萘基团的磷硫代酸酯在Bu3SnH和AIBN的存在下与烯烃反应，以中等至良好的产率生成磷硫代酸酯。磷硫代基团向烯烃的加成以反马科夫尼科夫方式进行。引入取代基到联萘基团的3,3′-位置可提高非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45912h

文献信息

• Anti-Markovnikov hydrophosphoroselenoylation of alkenes using phosphorodiselenoic acid esters leading to the formation of phosphonoselenoic acid esters
  作者：Toshiaki Murai、Yuuki Maekawa、Masaki Monzaki、Takafumi Ando、Toshifumi Maruyama

  DOI：10.1039/c3cc45912h

  日期：——

  Phosphorodiselenoic acid esters with a binaphthyl group were reacted with alkenes in the presence of Bu3SnH and AIBN to give phosphonoselenoic acid esters in moderate to good yields. The addition of a phosphoroselenoyl group to alkenes proceeded in an anti-Markovnikov fashion. The diastereoselectivity was improved by the introduction of substituents to 3,3′-positions of a binaphthyl group.

  带有联萘基团的磷硫代酸酯在Bu3SnH和AIBN的存在下与烯烃反应，以中等至良好的产率生成磷硫代酸酯。磷硫代基团向烯烃的加成以反马科夫尼科夫方式进行。引入取代基到联萘基团的3,3′-位置可提高非对映选择性。