5-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: chrysin 7-methoxymethyl ether；5-Hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: JLAZYMRVGKBINE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-hydroxy-6-iodo-5-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  最初的查尔酮-黄酮二聚体的全合成，作为西双酚黄酮类似物。

  摘要：

  通过不同的途径实现了与天然产物顺式黄酮的密切相关的呋喃黄酮的全合成。将碘黄酮共轭添加到炔酮中，然后进行分子内Heck环化，可得到最佳结果，这是有史以来第一个合成的查尔酮-黄酮二聚体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800338
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到5-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的区域选择性合成

  摘要：

  已经设计了6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的第一个区域选择性合成。在200–217°C下，N，N-二乙基苯胺中受保护的5- O-（3,3-二甲基烯丙基）胰蛋白酶的Claisen重排可选择性地进入8-（3,3-二甲基烯丙基）异构体。在140-160°C的N，N-二乙基丁胺中或在100°C的环庚烷/ Eu（fod）3中进行类似的重排，导致了6-（1,1-二甲基烯丙基）异构体的形成。比较了针对菊花链7位的四个不同的保护基，发现它们遵循感兴趣的顺序Bz> MOM> TBDPS> MEM。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00309-5

文献信息

• Regioselective syntheses of 6-(1,1-dimethylallyl)- and 8-(3,3-dimethylallyl) chrysins
  作者：Jean-Baptiste Daskiewicz、Christine Bayet、Denis Barron

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00309-5

  日期：2002.4

  1-dimethylallyl)- and 8-(3,3-dimethylallyl) chrysins have been designed. Claisen rearrangement of protected 5-O-(3,3-dimethylallyl) chrysin in N,N-diethylaniline at 200–217°C gave selective access to the 8-(3,3-dimethylallyl) isomer. Similar rearrangement in N,N-diethylbutylamine at 140–160°C, or in cycloheptane/Eu(fod)3 at 100°C, led to the formation of the 6-(1,1-dimethylallyl) isomer. Four different

  已经设计了6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的第一个区域选择性合成。在200–217°C下，N，N-二乙基苯胺中受保护的5- O-（3,3-二甲基烯丙基）胰蛋白酶的Claisen重排可选择性地进入8-（3,3-二甲基烯丙基）异构体。在140-160°C的N，N-二乙基丁胺中或在100°C的环庚烷/ Eu（fod）3中进行类似的重排，导致了6-（1,1-二甲基烯丙基）异构体的形成。比较了针对菊花链7位的四个不同的保护基，发现它们遵循感兴趣的顺序Bz> MOM> TBDPS> MEM。
• Prenylated Chrysin Derivatives as Partial PPARγ Agonists with Adiponectin Secretion-Inducing Activity
  作者：Seungchan An、Hyejin Ko、Hongjun Jang、In Guk Park、Sungjin Ahn、Seok Young Hwang、Junpyo Gong、Soyeon Oh、Soo Yeon Kwak、Yeonjin Lee、Hyoungsu Kim、Minsoo Noh

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00511

  日期：——

  (1). Nuclear receptor binding and ligand-induced coactivator recruitment assays revealed that compounds 10 and 11 functioned as peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR)γ partial agonists. These findings were supported by molecular docking simulation, followed by experimental validation. Notably, compound 11 showed PPARγ binding affinity as potent as that of the PPARγ agonists pioglitazone

  循环脂联素水平降低与人类代谢疾病风险增加相关。化学介导的脂联素生物合成上调已被提议作为治疗低脂联素血症相关疾病的一种新的治疗方法。在初步筛选中，天然类黄酮白杨素( 1 )在人骨髓间充质干细胞(hBM-MSC)的脂肪形成过程中表现出脂联素分泌诱导活性。在此，我们提供了7-异戊二烯化的白杨素衍生物，白杨素5-苄基-7-异戊二烯基醚化合物10和白杨素5,7-二异戊二烯基醚化合物11 ，与白杨素( 1 )相比，其药理特性得到改善。核受体结合和配体诱导的共激活剂招募测定表明，化合物10和11起到过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ 部分激动剂的作用。这些发现得到了分子对接模拟和实验验证的支持。值得注意的是，化合物11显示出与 PPARγ 激动剂吡格列酮和替米沙坦一样有效的 PPARγ 结合亲和力。这项研究提出了一种新型 PPARγ 部分激动剂药效团，并表明异戊二烯化白杨素衍生物在与低脂联素血症相关的各种人类疾病中具有治疗潜力。
• 芳香烃受体调节剂类化合物及其制备方法和应用
  申请人：德明药泰生物技术（深圳）有限公司

  公开号：CN117447402A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明公开了一类由以下式Ⅰ表示的芳香烃受体调节剂类化合物，其各自旋光异构体，氘代物，前药或药学上可接受的盐，及其制备方法和应用。根据本发明的所述化合物可以作为芳香烃受体调节剂可以调节体内芳香烃受体活性，对于免疫、炎症、感染、皮肤疾病、骨质疏松、癌症及神经退行性疾病等相关疾病的治疗都具有十分重要的意义。#imgabs0#
• [EN] COMPOUND OF THE 7A,8,9,10,11,11A-HEXAHYDRO-1H,7H-PYRANO[2,3-C]XANTHENE TYPE, METHOD OF PREPARATION THEREOF, INTERMEDIATES THEREOF AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DU TYPE 7A,8,9,10,11,11A-HEXAHYDRO-1H,7H-PYRANO[2,3-C]XANTHÉNE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SES INTERMÉDIAIRES ET SES APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：[en]CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：WO2023280746A1

  公开（公告）日：2023-01-12

  Compound of the 7a,8,9,10,11,11a-hexahydro-1H,7H-pyrano[2,3-c]xanthene type, method of preparation thereof, intermediates thereof and therapeutic applications thereof. The present invention relates to compounds of formula (I) in which R0represents O or N-ORa, R1is OH or protected OH, R2R3R4represent, independently, a C1-C4alkyl, R5represents OH, a protected OH, -O-P(=O)(OH)2, a sugar, H, a halogen, -CF3, a C1-C4alkyl, a C2-C4alkenyl or a C2-C4alkynyl, R6represents H, OH, protected OH, -O-P(=O)(OH)2, or a sugar, R7represents H, OH, protected OH, a halogen, a C1-C4alkyl, a C2-C4alkenyl, a C2-C4alkynyl, a triazolyl, -O-Rb, N(Rc)(Rd), -C(=O)-N(Re)(Rf), -O-C(=O)-N(Rg)(Rh), and R8,R9, R10, and R11are, independently, H, OH or protected OH. The present invention further relates to the method of preparation thereof, the intermediates thereof and the therapeutic applications thereof.
• KR20230079302A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——