N-(methylsulfonyl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(methylsulfonyl)cinnamamide
• 英文别名: N-methylsulfonyl-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: SUQDJTRDTNAVJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 N-(methylsulfonyl)cinnamamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-甲氧基苯硫酚 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amide and Amine Nucleophiles in Polar Radical Crossover Cycloadditions: Synthesis of γ-Lactams and Pyrrolidines

  摘要：

  In this work we present a direct catalytic synthesis of gamma-lactams and pyrrolidines from alkenes and activated unsaturated amides or protected unsaturated amines, respectively. Using a mesityl acridinium single electron photooxidant and a thiophenol cocatalyst under irradiation, we are able to directly forge these important classes of heterocycles with complete regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00316
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到N-(methylsulfonyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Amide and Amine Nucleophiles in Polar Radical Crossover Cycloadditions: Synthesis of γ-Lactams and Pyrrolidines

  摘要：

  In this work we present a direct catalytic synthesis of gamma-lactams and pyrrolidines from alkenes and activated unsaturated amides or protected unsaturated amines, respectively. Using a mesityl acridinium single electron photooxidant and a thiophenol cocatalyst under irradiation, we are able to directly forge these important classes of heterocycles with complete regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00316

文献信息

• Amide and Amine Nucleophiles in Polar Radical Crossover Cycloadditions: Synthesis of γ-Lactams and Pyrrolidines
  作者：Nathan J. Gesmundo、Jean-Marc M. Grandjean、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00316

  日期：2015.3.6

  In this work we present a direct catalytic synthesis of gamma-lactams and pyrrolidines from alkenes and activated unsaturated amides or protected unsaturated amines, respectively. Using a mesityl acridinium single electron photooxidant and a thiophenol cocatalyst under irradiation, we are able to directly forge these important classes of heterocycles with complete regiocontrol.