4-(cyclohexyloxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(cyclohexyloxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-cyclohexyloxybenzonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: XTMHFCUGHJGBMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohexyloxy)benzonitrile 在 alane - N,N-dimethylamine complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-cyclohexyloxy-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships in the Binding of Chemically Derivatized CD4 to gp120 from Human Immunodeficiency Virus

  摘要：

  The first step in HIV infection is the binding of the envelope glycoprotein gp120 to the host cell receptor CD4. An interfacial "Phe43 cavity" in gp120, adjacent to residue Phe43 of gp120-bound CD4, has been suggested as a potential target for therapeutic intervention. We designed a CD4 mutant (D1D2F43C) for site-specific coupling of compounds for screening against the cavity. Altogether, 81 cysteine-reactive compounds were designed, synthesized, and tested. Eight derivatives exceeded the affinity of native D1D2 for gp 120. Structure-activity relationships (SAR) for derivatized CD4 binding to gp 120 revealed significant plasticity of the Phe43 cavity and a narrow entrance. The primary contacts for compound recognition inside the cavity were found to be van der Waals interactions, whereas hydrophilic interactions were detected in the entrance. This first SAR on ligand binding to an interior cavity of gp 120 may provide a starting point for structure-based assembly of small molecules targeting gp120-CD4 interaction.

  DOI：

  10.1021/jm070564e
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(cyclohexyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  脱羧C（sp3）-O交叉偶联

  摘要：

  烷基芳基醚是药物和农业化学中重要的一类化合物。烷基亲电试剂与酚类的催化C（sp 3）-O交叉偶联是烷基芳基醚合成的未探索的断开策略，具有克服现有方法（例如C（sp 2）-的某些主要局限性）的潜力O交叉偶联和S N 2反应。本文报道了串联的光氧化还原和铜催化以实现烷基N的脱羧C（sp 3）-O偶联‐羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与酚在温和的反应条件下形成的酯。该方法用于使用容易获得的烷基羧酸（包括许多天然产物和药物分子）合成各种烷基芳基醚。证明了在范围和功能组对现有方法的容忍度方面的互补性。

  DOI：

  10.1002/anie.201808024

文献信息

• Diaryl Ether Formation Merging Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Le Liu、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00018

  日期：2021.7.26

  Photoredox and Ni catalysis are combined to produce diaryl ethers under mild conditions. A broad range of aryl halides and phenol derivatives are cross-coupled in the presence of a readily available organic photocatalyst and NiBr2(dtbpy). Symmetrical diaryl ethers have also been directly obtained from aryl bromides in the presence of water. Mechanistic investigations support the involvement of Ni(0)

  Photoredox 和 Ni 催化在温和条件下结合产生二芳基醚。在容易获得的有机光催化剂和 NiBr 2 (dtbpy)存在下，广泛的芳基卤化物和苯酚衍生物交叉偶联。对称二芳基醚也已在水存在下由芳基溴化物直接获得。机理研究支持在反应开始时 Ni(0) 物质的参与以及在生产性 C(sp 2 )-OAr 还原消除之前的 Ni(II)/Ni(III) 光催化单电子转移过程。
• Copper Catalyzed sp³ C–H Etherification with Acyl Protected Phenols
  作者：Tolani K. Salvador、Charles H. Arnett、Subrata Kundu、Nicholas G. Sapiezynski、Jeffery A. Bertke、Mahdi Raghibi Boroujeni、Timothy H. Warren

  DOI：10.1021/jacs.6b09057

  日期：2016.12.28

  A variety of acyl protected phenols AcOAr participate in sp3 C-H etherification of substrates R-H to give alkyl aryl ethers R-OAr employing tBuOOtBu as oxidant with copper(I) β-diketiminato catalysts [CuI]. Although 1°, 2°, and 3° C-H bonds may be functionalized, selectivity studies reveal a preference for the construction of hindered, 3° C-OAr bonds. Mechanistic studies indicate that β-diketiminato

  多种酰基保护的酚 AcOAr 参与底物 RH 的 sp3 CH 醚化，以 tBuOOtBu 作为氧化剂与铜 (I) β-二酮亚胺催化剂 [CuI] 一起得到烷基芳基醚 R-OAr。尽管 1°、2° 和 3° CH 键可以被官能化，但选择性研究表明优先构建受阻的 3° C-OAr 键。机理研究表明，β-二酮亚氨基铜 (II) 酚盐 [CuII]-OAr 在此 CO 键形成反应中起关键作用，通过 AcOAr 与 [CuI]-OtBu 中间体的酯交换反应形成 [CuI] 与 tBuOOtBu 反应。
• Discovery and characterization of a novel perylenephotoreductant for the activation of aryl halides
  作者：Min Li、Jia Li、Baodang Guo、Xuanzhong Liu、Zhenbo Yuan、Yawen Wu、Huimin Yin、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.05.003

  日期：2021.7

  catalytical activity for substrates with low reactivities is always highly desired. Herein, based on the principle of structure–property relationships, we rationally designed the natural product cercosporin, the naturally occurring perylenequinonoid pigment, to develop a novel organic perylenephotoreductant, hexacetyl reduced cercosporin (HARCP), through structural manipulation. Compared with cercosporin

  一直非常需要开发具有低反应性的底物具有催化活性的光催化剂。在此，根据结构-性质关系的原理，我们合理地设计了天然产物cercosporin（一种天然存在的per醌类色素），通过结构操作开发了一种新型的有机per光还原剂，六乙酰还原的cercosporin（HARCP）。与头孢菌素相比，HARCP具有突出的电化学和光物理特性，光还原活性，荧光寿命和荧光量子产率大大提高。这些特性使HARCP作为强大的光还原剂可以有效实现一系列基准反应，包括光还原，在温和的条件下，使用芳基卤化物作为底物，进行烷氧基化和羟基化以构建CH和C-O键，而使用相同的光催化剂从来没有实现过这些。因此，这项研究很好地支持了以下观点：结构操纵和光催化活性之间的原理对于设计用于光氧化还原化学的定制光催化剂具有重要意义。
• Light-emitting diode light–enabled denitrative etherification of 4-nitrobenzonitrile under catalyst-free conditions at room temperature
  作者：Roghaye Soltani、Fatemeh Abdollahi、Arash Ghaderi

  DOI：10.1177/1747519820925376

  日期：2021.1

  In this study, we have developed a catalyst-free procedure for denitrative etherification of electron-deficient nitroarenes. In this method, the reaction failed in the dark but was enabled by white...

  在这项研究中，我们开发了一种用于缺电子硝基芳烃的脱硝醚化的无催化剂程序。在这种方法中，反应在黑暗中失败，但在白...
• Phosphazene Base <i>t</i> Bu‐P4 Catalyzed Methoxy–Alkoxy Exchange Reaction on (Hetero)Arenes
  作者：Masanori Shigeno、Kazutoshi Hayashi、Kanako Nozawa‐Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.201900498

  日期：2019.4.26

  The organic superbase tBu‐P4 catalyzes methoxy‐alkoxy exchange reactions on (hetero)arenes with alcohols. The catalytic reaction proceeded efficiently with electron‐deficient methoxy(hetero)arenes as well as with a variety of alcohols, including 3‐amino‐1‐propanol, β‐citronellol, menthol, and cholesterol. An intramolecular version of this reaction furnished six‐ and seven‐membered ring compounds.

  有机超强碱t Bu-P4催化醇与（杂）芳烃上的甲氧基-烷氧基交换反应。催化反应在缺电子的甲氧基（杂）芳烃以及各种醇（包括3-氨基-1-丙醇，β-香茅醇，薄荷醇和胆固醇）中有效地进行。该反应的分子内形式提供了六元和七元环化合物。