5-fluro-1-ethylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluro-1-ethylindole
• 英文别名: 5-fluoro-1-ethyl-1H-indole；1-ethyl-5-fluoro-1H-indole；5-fluoro-N-ethylindole；1-ethyl-5-fluoroindole
• 化学式: C₁₀H₁₀FN
• 分子量: 163.195
• InChiKey: WCAWTVQSWZHXTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluro-1-ethylindole 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-1-ethyl-5-fluoro-2-((E)-3-(4-nitrophenyl)allylidene)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过二吡啶（II）催化3-重氮吲哚啉-2-亚胺与1-芳基取代的烯丙醇的反应合成2-（3-芳基亚芳基）-3-氧吲哚和计算洞察力

  摘要：

  3-（二氮杂吲哚-2-亚胺）与1-芳基取代的烯丙醇的二价（（II）催化反应已经实现了一种合成2-（3-芳基亚芳基）-3-氧吲哚的简单方法。该协议采用易于获取的原料生产羟吲哚衍生物，该衍生物可能适用于染料工业。进行DFT计算以获得对反应的机械了解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901160
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 溴乙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-fluro-1-ethylindole
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed dual C–H functionalization of indoles with cyclic diaryliodoniums, an approach to ring fused carbazole derivatives

  摘要：

  正如标题反应所示，在单次操作中通过吲哚与环状二芳基碘鎓的双C-H官能化反应获得了一系列二苯并咔唑化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02170c

文献信息

• Indole and 2,4-Thiazolidinedione conjugates as potential anticancer modulators
  作者：Domenica M. Corigliano、Riyaz Syed、Sebastiano Messineo、Antonio Lupia、Rahul Patel、Chittireddy Venkata Ramana Reddy、Pramod K. Dubey、Carmela Colica、Rosario Amato、Giovambattista De Sarro、Stefano Alcaro、Adisherla Indrasena、Antonio Brunetti

  DOI：10.7717/peerj.5386

  日期：——

  Thiazolidinediones (TZDs), also called glitazones, are five-membered carbon ring molecules commonly used for the management of insulin resistance and type 2 diabetes. Recently, many prospective studies have also documented the impact of these compounds as anti-proliferative agents, though several negative side effects such as hepatotoxicity, water retention and cardiac issues have been reported. In this work, we synthesized twenty-six new TZD analogues where the thiazolidinone moiety is directly connected to an N-heterocyclic ring in order to lower their toxic effects.

  By adopting a widely applicable synthetic method, twenty-six TZD derivatives were synthesized and tested for their antiproliferative activity in MTT and Wound healing assays with PC3 (prostate cancer) and MCF-7 (breast cancer) cells.

  Three compounds, out of twenty-six, significantly decreased cellular viability and migration, and these effects were even more pronounced when compared with rosiglitazone, a well-known member of the TZD class of antidiabetic agents. As revealed by Western blot analysis, part of this antiproliferative effect was supported by apoptosis studies evaluating BCL-xL and C-PARP protein expression.

  Our data highlight the promising potential of these TZD derivatives as anti-proliferative agents for the treatment of prostate and breast cancer.

  吡唑二酮类药物（TZDs），也称为格列酮，是常用于管理胰岛素抵抗和2型糖尿病的五元碳环分子。最近，许多前瞻性研究还记录了这些化合物作为抗增殖剂的影响，尽管已报告了一些负面副作用，如肝毒性、水潴留和心脏问题。在这项工作中，我们合成了二十六种新的TZD类似物，其中噻唑烷酮基团直接连接到N-杂环环，以降低其毒性作用。 通过采用一种广泛适用的合成方法，合成了二十六种TZD衍生物，并在MTT和伤口愈合实验中测试它们对PC3（前列腺癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞的抗增殖活性。 在二十六种化合物中，有三种显著降低了细胞的存活率和迁移率，与罗格列酮（TZD类抗糖尿病药物的知名成员）相比，这些效应甚至更加显著。根据Western blot分析，部分这种抗增殖效应得到了通过评估BCL-xL和C-PARP蛋白表达的凋亡研究的支持。 我们的数据突显了这些TZD衍生物作为治疗前列腺癌和乳腺癌的抗增殖剂的潜在前景。
• 取代吲哚或吲唑嘧啶衍生物及其制备方法和用途
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN106995437A

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明涉及取代吲哚或吲唑嘧啶类衍生物及其制备方法、药物组合物和用途。具体地说，涉及式I化合物或其药学上可接受的盐或溶剂合物，其中，R1‑R7，X、Y的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明还涉及式I化合物的制备方法，包括它的药物组合物以及它们的制药用途。本发明的式I化合物是有效的酪氨酸激酶不可逆抑制剂，特别是对EGFR‑T790M耐药肿瘤具有较强的抑制作用。
• Understanding Mechanistic Differences between <scp>3‐Diazoindolin‐2‐Imines</scp> and <scp> <i>N</i> ‐Sulfonyl </scp> ‐1,2, <scp>3‐Triazoles</scp> in the Rh ₂ ( <scp>II</scp> )‐Catalyzed Reactions with Nitrosoarenes
  作者：Rui Fu、Luyao Kou、Ke Gao、Shaofang Zhou、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1002/cjoc.202100033

  日期：2021.6

  nucleophilic addition of nitrosoarenes with the α-imino rhodium carbene species (I), which is derived from Rh2(II)-catalyzed denitrogenation of 3-diazoindolin-2-imines, to produce synthetically useful 2-iminoindolin-nitrones is described. Mechanistically, the N-attack of nitrosoarenes with the carbene site of I is proposed. For the analogous Rh2(II)-catalyzed reaction of nitrosoarenes with N-sulfonyl-1

  使用α-亚氨基金属碳烯来构建有价值的含氮化合物引起了广泛的研究兴趣。在本文中，亚硝基芳烃与α-亚氨基铑卡宾物种（I）的亲核加成是由Rh 2（II）催化的3-重氮吲哚-2-亚胺的脱氮反应而产生的，可用于合成合成的2-亚氨基吲哚-亚硝基。描述。从机理上讲，提出了亚硝基芳烃的N-攻击，其中卡宾位为I。对于类似的Rh 2与nitrosoarenes的（II） -催化的反应Ñ磺酰基-1,2,3-三唑报道Li和同事（组织。快报。2014年，16，6394），然而，具有α-亚氨基铑卡宾物种（II）的卡宾位的亚硝基芳烃的O-攻击比N-攻击更容易发生。基于计算研究合理化了随后的转化以产生N-酰基lam啶的产物。讨论了亚硝基芳烃与α-亚氨基铑卡宾物种I和II反应的机理差异。
• Potassium persulfate mediated oxidative dearomatization and C–H functionalization of indoles in water: Green and transition metal free approach for the synthesis of indolone derivatives
  作者：Ballanki Trinadh、Baby Viswambharan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133527

  日期：2023.8

  metal-free “Greener Approach” for the synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3’- bisindolin-3-one derivatives using K2S2O8 as an eco-friendly oxidant in water is described for electron rich and deficient indoles. Reactions in water and acetonitrile are done for confirming the intermediate and yield. The reaction proceeds through a radical pathway, confirmed by EPR, with C3 oxidative dearomatization followed by trimerization

  一种操作简单、不含过渡金属的“绿色方法” ，使用 K 2 S 2 O 8作为生态合成 2-(1H-indol-3-yl)-2,3'- bisindolin -3-one 衍生物描述了富电子和缺电子吲哚在水中的友好氧化剂。在水和乙腈中进行反应以确认中间体和产率。该反应通过 EPR 证实的自由基途径进行，先进行 C3 氧化脱芳构化，然后进行三聚化。对选定的具有供体-受体官能团的化合物进行了初步光物理研究。
• Benzoimidazole derivatives as PAD4 inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10407407B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, R1 and R3-R11 are as herein defined, and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式（I）：其中 X、Y、R1 和 R3-R11 如本文所定义的化合物及其盐类是 PAD4 抑制剂，可用于治疗各种疾病，例如类风湿性关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和银屑病。