trans-1-(benzyloxycarbonyl)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-(4-methyl-1,2,3-triazol-1-yl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-(benzyloxycarbonyl)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-(4-methyl-1,2,3-triazol-1-yl)piperidine
• 英文别名: benzyl (3S,4S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(4-methyltriazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₉N₅O₄
• 分子量: 415.492
• InChiKey: WKCYFVCSWTUECJ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(benzyloxycarbonyl)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-(4-methyl-1,2,3-triazol-1-yl)piperidine 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以88%的产率得到trans-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-(4-methyl-1,2,3-triazol-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过 Huisgen-1,3-偶极环加成反应合成三唑基取代的 3-氨基哌啶 - 组合化学的新支架

  摘要：

  正交 N 保护（Boc 和 Cbz）4-(1,2,3-triazol-4-yl)-取代的 3-氨基哌啶是组合化学的新支架。它们是由哌啶结构单元通过一系列亲核氮丙啶开环与 NaN 3 和随后铜催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成与十种不同的炔烃制备的。通过溴苯磺酰基衍生物的单晶X射线结构分析，确定了主要和次要产物的组成和相对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901458
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl 7-tert-butyl 3,7-diazabicyclo[4.1.0]heptane-3,7-dicarboxylate 、 丙炔 在 sodium azide 、 氯化铵 、 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲乙醚 为溶剂， 23.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以57%的产率得到trans-1-(benzyloxycarbonyl)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-(4-methyl-1,2,3-triazol-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过 Huisgen-1,3-偶极环加成反应合成三唑基取代的 3-氨基哌啶 - 组合化学的新支架

  摘要：

  正交 N 保护（Boc 和 Cbz）4-(1,2,3-triazol-4-yl)-取代的 3-氨基哌啶是组合化学的新支架。它们是由哌啶结构单元通过一系列亲核氮丙啶开环与 NaN 3 和随后铜催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成与十种不同的炔烃制备的。通过溴苯磺酰基衍生物的单晶X射线结构分析，确定了主要和次要产物的组成和相对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901458

文献信息

• Synthesis of Triazolyl-Substituted 3-Aminopiperidines by Huisgen-1,3-Dipolar Cycloaddition - New Scaffolds for Combinatorial Chemistry
  作者：Heiko Schramm、Wolfgang Saak、Christoph Hoenke、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200901458

  日期：2010.3

  Cbz) 4-(1,2,3-triazol-4-yl)-substituted 3-aminopiperidines are new scaffolds for combinatorial chemistry. They were prepared from a piperidine building block by a sequence of nucleophilic aziridine ring opening with NaN 3 and subsequent copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition with ten different alkynes. Constitution and relative configuration of the major as well as minor products were established

  正交 N 保护（Boc 和 Cbz）4-(1,2,3-triazol-4-yl)-取代的 3-氨基哌啶是组合化学的新支架。它们是由哌啶结构单元通过一系列亲核氮丙啶开环与 NaN 3 和随后铜催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成与十种不同的炔烃制备的。通过溴苯磺酰基衍生物的单晶X射线结构分析，确定了主要和次要产物的组成和相对构型。