二氢苹婆酸 | 4675-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二氢苹婆酸
• 英文名称: (9S,10R)-dihydrosterculic acid
• 英文别名: 9S,10R-dihydrosterculic acid；cis-9,10-Methylenoctadecensaeure；9S,10R-methylene-octadecanoic acid；8-[(1S,2R)-2-octylcyclopropyl]octanoic acid
• CAS: 4675-61-0；5711-28-4；29203-99-4；60719-73-5；60719-76-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: PDXZQLDUVAKMBQ-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.6-35 °C
• 沸点：
  408.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢苹婆酸 在 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.59h， 生成 1-O-(9S,10R-dihydrosterculyl)-2-O-oleoyl-sn-glyceryl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  植物乳杆菌的全合成环丙烷脂肪酸[小α]-葡萄糖基甘油二酯及其通过Mincle信号传导的能力的鉴定

  摘要：

  我们报道了从烯丙基[小α] -D-吡喃葡萄糖苷开始的植物乳杆菌糖脂GL1的简明合成，并利用Jacobsen水解动力学拆分产生了非对映体纯的缩水甘油糖苷，该糖苷...

  DOI：

  10.1039/c6cc05631h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-octylcycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 ammonium molybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 5% Pd-CaCO3 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 127.17h， 生成 二氢苹婆酸
  参考文献：
  名称：

  顺式环丙烷脂肪酸的 总合成：二氢麦芽酸，二氢硬脂酸，乳酸，以及9,10-亚甲基十六烷酸†

  摘要：

  顺式环丙烷脂肪酸（顺式-CFAs）是亚热带植物种子油，细菌和原生动物的膜成分以及动物脂肪和磷脂的广泛成分。我们描述了一种合成四个顺式-CFA对映体对的系统方法：顺式-9,10-亚甲基十六烷酸，乳酸，水杨酸和二氢硬脂酸。该方法始于Rh 2（OAc）4催化的1-辛炔和1-癸炔的环丙烷化反应，并取决于使用同手性埃文氏助剂的外消旋2-烷基环丙-2-烯-1-羧酸的制备规模色谱分辨率。各个非对映异构体N的饱和度-环丙-2-烯-1-羰基羰基恶唑烷，然后精加工成烷基环丙基甲基砜，可以用各种ω-醛-酯进行Julia-Kocienski烯化反应。最后，皂化和二酰亚胺还原得到单独的顺式-CFA对映体。

  DOI：

  10.1039/c4ob01863j

文献信息

• Total Synthesis of Cardiolipins Containing Chiral Cyclopropane Fatty Acids
  作者：Shinsuke Inuki、Ippei Ohta、Shunichi Ishibashi、Masayuki Takamatsu、Koichi Fukase、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00945

  日期：2017.8.4

  membrane. Some bacterial CLs are known to contain cyclopropane moieties in their acyl chains. Although the CLs are thought to be involved in the innate immune response, there have been few attempts at chemical synthesis of the CLs, and detailed studies of their biological activities are scarce. Thus, we have developed a synthetic route to CLs containing chiral cyclopropane moieties.

  心磷脂（CL）是位于真核线粒体内膜和细菌细胞膜中的磷脂。已知某些细菌的CL在其酰基链中含有环丙烷部分。尽管认为CLs参与先天性免疫应答，但是很少有化学合成CLs的尝试，并且对其生物学活性的详细研究也很少。因此，我们已经开发出一种合成的方法来制备含有手性环丙烷部分的CL。
• An unexpected reversal of fluorine substituent effects in the biomethylenation of two positional isomers: a serendipitous discovery
  作者：Peter H. Buist、Robert A. Pon

  DOI：10.1021/jo00313a004

  日期：1990.12

  The mechanism of biological cyclopropyl fatty acid biosynthesis as it occurs in Lactobacillus plantarum has been probed using fluorine substituent effects. It has been shown that the pattern of rate retardations induced by homoallylic fluorine substitution is numerically the same but opposite in sense for two series of olefinic fatty acid substrates bearing the double bond at either the 9- or the 11-position.