二氢苹婆酸 | 5711-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二氢苹婆酸
• 中文别名: 1-溴-1-氯-2,2-二氟乙烷
• 英文名称: dihydrosterculic acid
• 英文别名: Dihydrosterculsaeure；Dihydrosterculinsaeure；cis-8-(2-octylcyclopropyl)-octanoic acid；8-(2-octylcyclopropyl)octanoic acid
• CAS: 5711-28-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: PDXZQLDUVAKMBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.7-40.5 °C
• 沸点：
  153-154 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢苹婆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-O-dihydrosterculoyl-2-O-oleoyl-3-O-β-D-glucopyranosyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  基于二氢硬脂酸的单葡糖基二酰基甘油及其类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  在本研究中，使用三氯乙亚氨酸酯方法合成了β-构型的植物乳杆菌糖脂（GL1）分子及其脂肪酸类似物。使用2D-ROESY（NOE）和J耦合分析的NMR研究明确确定了GL1分子的β-构型。使用Furukawa试剂合成二氢硬脂酸，并在0°C下用EDC-HCl实现甘油在C-3位置的二氢硬脂酸的选择性酯化。评估了GL1分子及其脂肪酸类似物对DU145，A549，SKOV3和MCF7细胞系的体外细胞毒性。在所有合成的分子中，GL1分子和化合物7d表现出中等活性，而该化合物图7b显示了针对所有测试的细胞系的有希望的活性，其IC 50值分别为20.1、18.2、19.1和17.6μM。此外，所有测试的化合物对正常的HUVEC细胞均显示出较弱的细胞毒性。与未处理的细胞相比，当用化合物7b处理时，MCF7细胞显示出较低的溴脱氧尿苷掺入水平，表明化合物7b是高度有效的并且抑制了细胞增殖。此外，这些化合物通过诱导MCF

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.048
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 二氢苹婆酸
  参考文献：
  名称：

  基于二氢硬脂酸的单葡糖基二酰基甘油及其类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  在本研究中，使用三氯乙亚氨酸酯方法合成了β-构型的植物乳杆菌糖脂（GL1）分子及其脂肪酸类似物。使用2D-ROESY（NOE）和J耦合分析的NMR研究明确确定了GL1分子的β-构型。使用Furukawa试剂合成二氢硬脂酸，并在0°C下用EDC-HCl实现甘油在C-3位置的二氢硬脂酸的选择性酯化。评估了GL1分子及其脂肪酸类似物对DU145，A549，SKOV3和MCF7细胞系的体外细胞毒性。在所有合成的分子中，GL1分子和化合物7d表现出中等活性，而该化合物图7b显示了针对所有测试的细胞系的有希望的活性，其IC 50值分别为20.1、18.2、19.1和17.6μM。此外，所有测试的化合物对正常的HUVEC细胞均显示出较弱的细胞毒性。与未处理的细胞相比，当用化合物7b处理时，MCF7细胞显示出较低的溴脱氧尿苷掺入水平，表明化合物7b是高度有效的并且抑制了细胞增殖。此外，这些化合物通过诱导MCF

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.048

文献信息

• [EN] PKC ACTIVATORS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PKC ET DES COMBINAISONS DE CEUX-CI
  申请人：BRNI NEUROSCIENCES INST

  公开号：WO2013071282A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。本公开进一步涉及其组成物、试剂盒、用途和方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• [EN] ESTERS OF DCPLA AND METHODS OF TREATMENT USING THE SAME<br/>[FR] ESTERS DE DCPLA ET MÉTHODES DE TRAITEMENT LES UTILISANT
  申请人：BRNI NEUROSCIENCES INST

  公开号：WO2013071281A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present disclosure relates to esters of 8-[2-(2-pentyl- cyclopropylmethyl)cyclopropyl]-octanoic acid ("DCPLA"). The disclosure further relates to compositions, kits, and methods for treatment using the esters.

  本公开涉及8-[2-(2-戊基-环丙基甲基)环丙基]-辛酸酯（"DCPLA"）的酯类化合物。该公开还涉及使用这些酯类化合物进行治疗的组合物、试剂盒和方法。
• PKC activators and combinations thereof
  申请人：Cognitive Research Enterprises, Inc.

  公开号：US10821079B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。该公开进一步涉及这些组合物的组成、试剂盒、用途和方法。
• [EN] IONIZABLE LIPIDS FOR NUCLEIC ACID DELIVERY<br/>[FR] LIPIDES IONISABLES POUR L'ADMINISTRATION D'ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：PREC NANOSYSTEMS INC

  公开号：WO2021000041A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present document describes compounds, or pharmaceutically acceptable salt thereof, of a core formula (I) Wherein R1 includes an amino group. These compounds are particularly useful in the formulation and in vivo and ex vivo delivery of nucleic acid and protein therapeutics for preparing and implementing T cell transfection, gene editing, cancer therapies, cancer prophylactics, and in the preparation of vaccines.

  本文件描述了核心公式（I）的化合物或其药用可接受盐，其中R1包括氨基团。这些化合物在核酸和蛋白治疗剂的制剂、体内和体外递送中特别有用，用于制备和实施T细胞转染、基因编辑、癌症治疗、癌症预防以及疫苗的制备。