N-(2-bromo-ethyl)-cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-ethyl)-cinnamamide
• 英文别名: Zimtsaeure-(β-brom-aethylamid)；N-(2-Brom-aethyl)-cinnamamid；(E)-N-(2-bromoethyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: QHVRFCURJCEDKJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-ethyl)-cinnamamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-2-styryl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  从羧酸方便地一锅合成2-恶唑啉。

  摘要：

  使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM），已经开发出了简单的一锅法制备2-恶唑啉的方法。用DMT-MM在甲醇中处理羧酸和2-卤代乙基铵盐的混合物，然后在KOH存在下回流，得到恶唑啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1735
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 2-溴乙胺氢溴酸盐 在 N-甲基吗啉 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-bromo-ethyl)-cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  从羧酸方便地一锅合成2-恶唑啉。

  摘要：

  使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM），已经开发出了简单的一锅法制备2-恶唑啉的方法。用DMT-MM在甲醇中处理羧酸和2-卤代乙基铵盐的混合物，然后在KOH存在下回流，得到恶唑啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1735

文献信息

• Elfeldt, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3220
  作者：Elfeldt

  DOI：——

  日期：——
• Convenient One-Pot Synthesis of 2-Oxazolines from Carboxylic Acids
  作者：Kazuhito Hioki、Yumiko Takechi、Noriyo Kimura、Hiroyuki Tanaka、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.56.1735

  日期：——

  Simple one-pot methods for preparation of 2-oxazolines have been developed using 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM). Treatment of a mixture of carboxylic acids and 2-haloethylammonium salts with DMT-MM in methanol followed by refluxing in the presence of KOH gives oxazolines.

  使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM），已经开发出了简单的一锅法制备2-恶唑啉的方法。用DMT-MM在甲醇中处理羧酸和2-卤代乙基铵盐的混合物，然后在KOH存在下回流，得到恶唑啉。