2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 6915-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(4-Chloro-phenyl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(4-chlorophenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 6915-00-0
• 化学式: C₁₈H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00175553
• 分子量: 307.736
• InChiKey: LGZJELMGGFSAEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 敌草腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 以48%的产率得到还原红32
  参考文献：
  名称：

  green染料的“绿色”路线：使用“新型”碱性复合试剂t-BuOK / DBN，在温和条件下1,8-萘二甲酰亚胺与相关化合物的直接偶联反应。

  摘要：

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。

  DOI：

  10.1021/jo0010835
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-chlorophenyl)iodonium bromide 在 copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基碘鎓盐对萘酰亚胺进行铜催化直接 N-芳基化

  摘要：

  已开发出在 100 °C 下在甲苯中使用二芳基碘鎓盐对萘酰亚胺进行有效的铜催化 N-芳基化。这种交叉偶联反应以中等至良好的产率得到所需的 N-芳基化 1,8-萘二甲酰亚胺。这种偶联的合成潜力应用于基于 N-芳基化 1,8-萘二甲酰亚胺的功能材料，例如分子探针。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339448

文献信息

• Modelling and Phenotypic Screening of NAP‐6 and 10‐Cl‐BBQ, AhR Ligands Displaying Selective Breast Cancer Cytotoxicity <i>in Vitro</i>
  作者：Jennifer R. Baker、Brett L. Pollard、Andrew J. S. Lin、Jayne Gilbert、Stefan Paula、Xiao Zhu、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.202000721

  日期：2021.5.6

  hydrocarbon receptor (AhR) pathway in developing breast‐cancer‐specific cytotoxic compounds, we examined the breast cancer selectivity and the docking pose of the AhR ligands (Z)‐2‐(2‐aminophenyl)‐1H‐benzo[de]isoquinoline‐1,3(2H)‐dione (NAP‐6; 5) and 10‐chloro‐7H‐benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolin‐7‐one (10‐Cl‐BBQ; 6). While the breast cancer selectivity of 5 in vitro is known, we discuss

  为了利用芳烃受体 (AhR) 通路在开发乳腺癌特异性细胞毒性化合物中的相互作用，我们检查了乳腺癌的选择性和 AhR 配体 ( Z )-2-(2-氨基苯基)-1的对接姿势ħ -苯并[ DE ]异喹啉-1,3（2 ħ） -二酮（NAP-6; 5）和10氯-7- ħ -苯并[ DE ]苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个]异喹啉-7-one (10-Cl-BBQ; 6 )。虽然5 的体外乳腺癌选择性是已知的，但我们围绕这一先导讨论了 SAR，并通过使用表型细胞系筛选和 MTT 测定，首次表明6还具有乳腺癌选择性，特别是在三阴性（TN）受体乳腺癌细胞系 MDA-MB-468、ER+ 乳腺癌细胞系 T47D、ZR-75-1 和 HER2+ 乳腺癌细胞系 SKBR3（GI 50 个值分别为 0.098、0.97、0.13 和 0.21 μM）。事实上，6是55倍更有效在比正常MCF10A乳腺细胞（GI MDA-MB-468细胞50
• 一种苝系颜料的制备方法
  申请人：江苏丽王科技股份有限公司

  公开号：CN109535767B

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明提供一种苝系颜料的制备方法，是采用N‑取代‑1,8‑萘酰亚胺为起始原料，以N‑甲基咪唑与DBU或N‑甲基咪唑与DBN的混合溶剂为反应介质，醇钠或醇钾为催化剂，经130‑170℃反应3‑10小时，反应结束后，反应体系降温，减压浓缩，回收反应溶剂，收集产物制得苝系颜料。制备的苝系颜料色力高，颜色鲜艳，分散性好，且此工艺简单，耗时短，反应温度低，减少强碱和浓硫酸使用，降低了生产成本，减少废水和固废排放。
• New and Convenient Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benz[<i>de</i>]isoquinolin-1-ones
  作者：Ryu Sato、Katsuyuki Oikawa、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/bcsj.61.2238

  日期：1988.6

  Various 2-substituted 2,3-dihydro-1H-benz[de]isoquinolin-1-ones were obtained in high yields by chemoselective reduction of 2-substituted 1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones with sodium or zinc borohydride at room temperature.

  通过在室温下使用钠或锌氢化硼对2-取代的1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-二酮进行化学选择性还原，获得了多种2-取代的2,3-二氢-1H-benz[de]isoquinolin-1-酮，产率很高。
• Efficient one-pot synthesis of N-substituted phthalimides/naphthalimides from azides and anhydrides by iodotrimethylsilane
  作者：Ahmed Kamal、E. Laxman、N. Laxman、N. Venugopal Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01937-6

  日期：1998.11

  N-Substituted phthalimides and naphthalimides have been obtained in good to excellent yields, employing chlorotrimethylsilane and sodium iodide (in situ generation of iodotrimethylsilane) from corresponding azides and anhydrides under mild conditions.

  使用氯代三甲基硅烷和碘化钠（原位生成碘代三甲基硅烷），在温和的条件下，以良好或优异的产率获得了N取代的邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺。
• Cobalt(<scp>ii</scp>)-catalyzed <i>peri</i>-C(sp²)–H selective hydroxylation of naphthalene monoimides
  作者：Tapasi Chand、Princi Gupta、Nehali Oza、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/d3cc06050k

  日期：——

  Reported herein is an efficient and eco-friendly peri-selective monohydroxylation of naphthalene monoimides (NMIs) to access 4-hydroxy NMIs, which possess multidisciplinary applications.

  本文报告了一种高效、环保的萘一亚胺（NMIs）过选择性单羟基化反应，以获得具有多学科应用价值的 4-羟基 NMIs。