还原红31 | 52591-25-0

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 还原红31
• 中文别名: 还原深红4RB
• 英文名称: 9,10-Anthracenedione, 2,2'-(1,3,4-oxadiazole-2,5-diyl)bis[1-amino-
• 英文别名: 1-amino-2-[5-(1-amino-9,10-dioxoanthracen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]anthracene-9,10-dione
• CAS: 52591-25-0
• 化学式: C₃₀H₁₆N₄O₅
• 分子量: 512.5
• InChiKey: HFLBGLHPZPFPAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  873.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

化学性质

还原红 F3B 是一种暗红色粉末，在碱性还原性的溶液中呈现酱色，在酸性液中则呈现黄光棕色。

用途

适用于棉纤维染色和棉布印花，其匀染性和亲和力良好。此外，它也用于蚕丝、维棉等的染色，并常用于拼带红光的灰色或棕色。

生产方法

以1-氨基蒽醌-2-羧酸（2-anthraquinonecarboxylic acid, 1-amino）为原料，在二氯苯介质中，用氯化亚砜酰氨化后与水合肼缩合，然后通过发烟硫酸闭环得到产物。经过滤、粉碎和干燥得成品。

具体步骤如下：

• 在2000 mL四口烧瓶中依次加入1870 g 二氯苯、93.5 g 1-氨基蒽醌-2-羧酯、55.5 g 氯化亚砜（工业品，含水量90%）及1.5 g 二甲基甲酰胺。缓慢升温至95℃，产生大量氯化氢气体排出。

• 在95-100℃下保温反应2小时，直至反应液透明。

• 鼓泡通入干燥空气，排出大量二氧化硫和氯化氢气体，并蒸出未反应的氯化亚砜。使用高锰酸钾溶液润湿试纸检测气流中无二氧化硫（试纸不褪色）后停止。

• 将反应液冷却至30℃，在5分钟内滴入8 g 乙醇以分解残余氯化精致砜，然后滴入83 g 10%水合肼乙醇溶液，在1小时内滴完。滴完后每隔5-10 min加入碳酸氢钠水溶液（用35 g 碳酸氢钠与350 mL 水配制），维持温度为30℃，保温6小时并保持pH值在8-9之间。

• 反应结束过滤（滤液供回收二氯苯使用）。将滤饼置于2000 mL圆底烧瓶中，加入800 mL水和10 g碳酸钠进行水蒸气蒸馏，直至二氯苯完全挥发。趁热过滤，并用热水洗涤至中性，干燥后磨粉得红棕色产品。

• 在1000 mL四口烧瓶中依次加入1000 g 4%发烟硫酸及50 g上述“双肼”，内温自动升至约50℃。搅拌15分钟后“双肼”完全溶解，然后于30分钟内缓慢升温至80℃并在80-85℃下保温1小时。

• 冷却后至30℃，用滴液漏斗缓缓滴入410 g水，并维持温度不超过40℃，直至料液酸度为72%。继续冷却至30℃过滤滤饼并用热水洗至中性，烘干磨粉得产品38-40 g。

文献信息

• US3980488A
  申请人：——

  公开号：US3980488A

  公开（公告）日：1976-09-14
• US7499135B2
  申请人：——

  公开号：US7499135B2

  公开（公告）日：2009-03-03
• US7777847B2
  申请人：——

  公开号：US7777847B2

  公开（公告）日：2010-08-17