还原红42 | 2987-68-0

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 还原红42
• 英文名称: 1,4-bisbenzoylaminoanthraquinone
• 英文别名: 1,4-dibenzoylamino-9,10-anthraquinone；1,4-bis(dibenzamido)anthraquinone；1,4-DBAAQ；1,4-bis-benzoylamino-anthraquinone；1,4-Bis-benzoylamino-anthrachinon；Indanthrenrot 5 GK；N,N'-(9,10-Dihydro-9,10-dioxoanthracene-1,4-diyl)bisbenzamide；N-(4-benzamido-9,10-dioxoanthracen-1-yl)benzamide
• CAS: 2987-68-0
• 化学式: C₂₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 446.462
• InChiKey: SMYVNUCSIRQQNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286.5 °C
• 沸点：
  549.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-氨基-4-苯甲酰氨基蒽醌	1-amino-4-benzamidoanthraquinone	81-46-9	C21H14N2O3	342.354
  分散蓝 14	disperse blue 14	2475-44-7	C16H14N2O2	266.299
  1,4-二氨基蒽醌	1,4-diamino-9,10-anthraquinone	128-95-0	C14H10N2O2	238.246

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-氨基-4-苯甲酰氨基蒽醌	1-amino-4-benzamidoanthraquinone	81-46-9	C21H14N2O3	342.354
  ——	1,4-bis-benzoylamino-2-nitro-anthraquinone	288614-81-3	C28H17N3O6	491.459
  ——	1,2,4-Triamino-anthrachinon	6407-68-7	C14H11N3O2	253.26
  1,4-二氨基-2-硝基蒽醌	1,4-diamino-2-nitro-anthraquinone	23677-62-5	C14H9N3O4	283.243

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  还原红42 在 硫酸 、 硝酸 、 硝基苯 作用下， 生成 1,4-二氨基-2-硝基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  DE267445

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  分散蓝 14 、 苯甲酰胺 在 盐酸 、 硝基苯 作用下， 生成 还原红42
  参考文献：
  名称：

  Nitrogenous condensation products and process of producing same

  摘要：

  公开号：

  US02137295A1

文献信息

• Synthesis and structure–activity correlations of the cytotoxic bifunctional 1,4-diamidoanthraquinone derivatives
  作者：Hsu-Shan Huang、Hui-Fen Chiu、An-Long Lee、Ching-Long Guo、Chun-Lung Yuan

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.001

  日期：2004.12

  vitro cytotoxicity in C6, Hepa G2, and 2.2.15 cell lines. Two structurally related compounds, mitoxantrone and adriamycin, were tested in parallel as positive controls. The structure-activity relationships indicated amido substitution may lead to a different mechanism of cytotoxicity. Compounds, which have -(CH2)n- side chains terminating in basic groups such as aminoalkyl-substituted, showed cytotoxic

  基于蒽醌的化合物是设计新的抗癌药物的有吸引力的目标。我们先前已经描述了一系列1,5-和1,4-双官能蒽醌，它们显示出不同的效价谱，以及人类端粒酶评估。本研究详细介绍了进一步的不同系列的区域异构体双功能化的氨基蒽醌的制备，并研究了它们在C6，Hepa G2和2.2.15细胞系中的体外细胞毒性。平行测试了两种结构相关的化合物米托蒽醌和阿霉素作为阳性对照。构效关系表明酰胺取代可能导致不同的细胞毒性机制。具有-（CH 2）n-侧链终止于碱性基团例如氨基烷基取代的化合物的化合物在几种细胞系中显示出细胞毒性活性。插入结合的确切方式可以由取代基侧链的位置决定。讨论了氨基蒽醌细胞毒性作为潜在抗癌药的意义。此外，我们进一步描述了这类化合物的药效基团的性质，这为结构-活性关系提供了合理的基础。
• Synthesis and pharmaceuticals of novel bis-substituted anthraquinone derivatives
  申请人：Huang Hsu-Shan

  公开号：US20050009924A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  This invention relates to novel anthraquinone compounds useful in the treatment of allergic, inflammatory conditions, antioxidant, tumor condition, stem cell application, tissue engineering, applied in treating age-associate tissue degeneration, reverse organ failure in chronic high-turnover disease and therapeutic compositions containing such compounds. The compounds of the present invention are 1,4-, 1,5- and 1,8-difunctionalized anthraquinones or analogs thereof. According to the practice of the invention, there are provided bis-symmetrical substituted anthraquinone compounds according to formula I: wherein R1, R2, R3 and R4 present a straight, aminoalkylamino side chains or branched chain alkyl group having 1 to 6 carbons which may be substituted with one or more groups of R5, or R1, R2, R3 and R4 present phenyl or benzyl which may be substituted with one or two groups of R6; wherein R5 is selected from the group consisting of halogen, —RNH 2 , —RNH 2 R, —ROH, —NO 2 , —OCH 3 , —OCH 2 CH 3 , and —OCH 2 CH 2 CH 3 ; and wherein R6 is selected from the group consisting of a straight or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbons, halogen, —RNH 2 , —RNH 2 R, —ROH, —NO 2 , —OCH 3 , —OCH 2 CH 3 , —OCH 2 CH 2 CH 3 , —CH 2 Br, —CH 2 Cl, —CH 2 OH, —C(CH 3 ) 3 , —(CH 2 ) 2 0H, —(CH 2 ) 3 OH, —(CH 2 ) 4 OH, —CH 2 NH 2 , —(CH 2 ) 2 NH 2 , —(CH 2 ) 3 NH 2 , —(CH 2 ) 4 NH 2 , —(CH 2 ) 5 NH 2 , —CH 2 N(CH 3 ) 2 , —(CH 2 ) 2 N(CH 3 ) 2 , —(CH 2 ) 2 NH(CH 2 ) 2 OH, —(CH 2 ) 3 NH(CH 2 ) 2 OH, —(CH 2 ) 2 NHCH 2 OH, —(CH 2 ) 3 NHCH 2 OH, —CH 2 CH(CH 3 ) 2 , —CHCl 2 , —CH(CH 3 )Cl, —(CH 2 ) 2 Cl, —(CH 2 ) 3 Cl, —(CH 2 ) 3 Br, —(CH 2 ) 4 Br, and —(CH 2 ) 4 Cl. Chart 1. Activation of hTERT promoter-driven SEAP expression by c-Myc. About 1×10 7 hTERT-BJ1 cells were transfected with 13.5 μg each of plasmid pSEAP or pPhTERT-SEAP and of plasmid pMT2T or pMT2T-cMyc by electroporation. After 24 h, viable cells were harvested, and reinoculated at a density of 3×10 5 /mL, and the SEAP activity after 24 h at 37 □. The transfection efficiency of each experiment was determined by cotransfection with 1.5 μg of plasmid pCMVβ. The values were determined from three experiments. P<0.05 is presented by an asterisk.

  这项发明涉及新的蒽醌化合物，可用于治疗过敏、炎症症状、抗氧化、肿瘤病情、干细胞应用、组织工程学，用于治疗与年龄相关的组织退化、慢性高周转病的器官功能衰竭以及含有这种化合物的治疗性组合物。本发明的化合物是1,4-、1,5-和1,8-二官能蒽醌或其类似物。根据本发明的实践，提供了根据式I的双对称取代蒽醌化合物：其中R1、R2、R3和R4表示直链、氨基烷基氨基侧链或具有1至6个碳的支链烷基基团，可被一个或多个R5基团取代，或者R1、R2、R3和R4表示苯基或苄基，可被一个或两个R6基团取代；其中R5选自卤素、—RNH2、—RNH2R、—ROH、—NO2、—OCH3、—OCH2CH3和—OCH2CH2CH3组成的群；其中R6选自具有1至4个碳的直链或支链烷基基团、卤素、—RNH2、—RNH2R、—ROH、—NO2、—OCH3、—OCH2CH3、—OCH2CH2CH3、—CH2Br、—CH2Cl、—CH2OH、—C(CH3)3、—(CH2)20H、—(CH2)3OH、—(CH2)4OH、—CH2NH2、—(CH2)2NH2、—(CH2)3NH2、—(CH2)4NH2、—(CH2)5NH2、—CH2N(CH3)2、—(CH2)2N(CH3)2、—(CH2)2NH(CH2)2OH、—(CH2)3NH(CH2)2OH、—(CH2)2NHCH2OH、—(CH2)3NHCH2OH、—CH2CH(CH3)2、—CHCl2、—CH(CH3)Cl、—(CH2)2Cl、—(CH2)3Cl、—(CH2)3Br、—(CH2)4Br和—(CH2)4Cl。表1. c-Myc激活hTERT启动子驱动的SEAP表达。约1×107 hTERT-BJ1细胞通过电穿孔转染了13.5 μg的pSEAP或pPhTERT-SEAP质粒和pMT2T或pMT2T-cMyc质粒。24小时后，收集活细胞，并以3×105/mL的密度重新接种，37℃下培养24小时后测定SEAP活性。每次实验的转染效率通过与1.5 μg的pCMVβ质粒共转染确定。数值是根据三次实验确定的。P<0.05由星号表示。
• A Metal-Free, Nonconjugated Polymer for Solar Photocatalysis
  作者：Rafael Irigoyen-Campuzano、María González-Béjar、Eduardo Pino、Jose B. Proal-Nájera、Julia Pérez-Prieto

  DOI：10.1002/chem.201605064

  日期：2017.2.24

  acid medium. Steady‐state and time‐resolved (absorption and emission) studies performed on COP suspended in 6:4 DMF/H2O have provided valuable information about the COP species generated under different pH conditions. Steady‐state absorption and fluorescence data are consistent with the existence of a tautomeric equilibrium between the 9,10‐keto and 1,10‐iminoketo quinoid forms for the anthraquinone

  可以吸收整个太阳光范围内的光的非均相催化剂是绿色光催化的理想选择。近来，注意力已经集中在新型太阳能光催化剂的生产上，特别是无金属的聚合物。在此，它被证明不含金属的，非共轭，蒽醌系共聚物（聚[-1,4-二胺-9,10- dioxoanthracene- ALT - （苯-1,4-二酸）]（COP）），与在可见光区域的强吸收是有效的日光非均相光催化剂。作为概念的证明，它已被用于在空气和阳光照射下矿化水中的2,5-二氯苯酚（2,5-DCP）。COP的光催化效率与TiO 2相当-P25在酸性介质中在太阳能光反应器中进行反应时。对悬浮在6：4 DMF / H 2 O中的COP进行的稳态和时间分辨（吸收和发射）研究提供了有关在不同pH条件下生成的COP物种的有价值的信息。稳态吸收和荧光数据与基态蒽醌的9,10-酮和1,10-亚氨基酮醌形式之间存在互变异构平衡相一致。此外，在碱性介质中，瞬态吸收测量表明
• Process for the preparation of monoaroylated 1,4-diaminoanthraquinones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04324732A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  In a process for the preparation of monoaroylated 1,4-diaminoanthraquinone by contacting 1,4-diaminoanthraquinone with an aroyl halide in the presence of an organic solvent and an acid-binding agent and in the presence of a small amount of water at an elevated temperature, the improvement which comprises carrying out the process in the presence of a tertiary aliphatic aminoalcohol and/or quaternary ammonium compound and commencing the reaction at a temperature of 20.degree. to 50.degree. C. and, after addition of the aroyl halide, completing the reaction at a temperature of 80.degree. to 130.degree. C.

  在制备单芳基化的1,4-二氨基蒽醌的过程中，通过在有机溶剂和酸中和剂的存在下，在少量水的存在下，将1,4-二氨基蒽醌与芳基卤代烃接触，并在升高的温度下进行改进，包括在三级脂肪族氨基醇和/或季铵化合物的存在下进行该过程，并在20℃至50℃的温度下开始反应，在加入芳基卤代烃后，在80℃至130℃的温度下完成反应。
• Polymer scale preventive agent
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0557121A2

  公开（公告）日：1993-08-25

  A polymer scale preventive agent used for polymerizing a monomer having an ethylenically unsaturated double bond, comprising an alkaline solution containing (A) an anthraquinone dye and (B) a reducing agent. Where the monomer is polymerized in a polymerization vessel having, on the inner wall surface, a coating film formed by applying and drying said preventive agent, polymer scale can effectively be prevented from being deposited not only on the liquid phase part in the polymerization vessel but also near the interface between the gas phase part and the liquid phase part, so that the thus obtained polymer can provide a molded item having few fish eyes, when the polymer is molded into a sheet or the like.

  一种用于聚合具有乙烯不饱和双键的单体的聚合物防垢剂，由含有(A)蒽醌染料和(B)还原剂的碱性溶液组成。当单体在聚合容器中聚合时，聚合容器内壁表面上有一层通过涂抹和干燥所述防止剂而形成的涂膜，聚合物垢不仅可以有效地防止沉积在聚合容器中的液相部分上，而且可以有效地防止沉积在气相部分和液相部分之间的界面附近，因此，当聚合物被模塑成片材或类似物时，由此获得的聚合物可以提供一种鱼眼很少的模塑物。