3-(4-bromobenzyl)-1-methylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromobenzyl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-bromobenzylidenyl)-1-methyl-2-indolinone；3-[(4-Bromophenyl)methyl]-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；3-[(4-bromophenyl)methyl]-1-methyl-3H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: QUSGHSKJQIGAHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobenzyl)-1-methylindolin-2-one 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-取代羟吲哚的高效 1,6-加成反应：获得异恶唑稠合的 3,3'-二取代 oxindole 支架和六氢-1h-吡啶并 [2,3-b]indol-2-one 支架

  摘要：

  摘要 本文开发了一种新方法，通过 3-取代 oxindole 与 3-methyl-4 的有效 1,6-加成反应，将两种药效 oxindole 和异恶唑基序混合构建异恶唑融合的 3,3'-二取代 oxindole 支架。 -nitro-5-alkenylisoxazoles，可能会产生用于生物筛选的新型药物样分子。该方法以高产率（高达 92% 的产率）和良好的非对映选择性（高达 >20:1）获得了一系列具有 26 个实例的异恶唑稠合的 3,3'-二取代羟吲哚，这使得合成成为可能类似情况下的图书馆。随后，设计了一个连续的迈克尔加成/酰胺化/还原环化过程来获得这种六氢-1H-吡啶并[2,3-b]吲哚-2-one支架，这是在大量具有生物活性的天然产物和药物化合物中发现的关键结构骨架。经过 4 个步骤后，可以以 42.5% 的总产率获得六氢-1H-吡啶并 [2,3-b] 吲哚-2-one 支架 7cg。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1454475
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromobenzylidene)indolin-2-one 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(4-bromobenzyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及 PCET 的二聚六氢吡咯并-[2,3-b]吲哚生物碱的氧化电有机合成：(±)-叶黄素的全合成

  摘要：

  已经设想了一种用于全合成二聚六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱（±）-叶黄素（1b ）的有效电化学氧化策略。对照实验表明，涉及逐步电子转移和质子转移 (ET-PT) 的 PCET 途径参与了关键的氧化二聚化过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob01463c

文献信息

• A highly efficient and eco-friendly method for the synthesis of 1,3-indandione ring-fused 3-oxindoles bearing two contiguous quaternary stereocenters via an aldol reaction in aqueous media
  作者：Xiong-Li Liu、Bo-Wen Pan、Wen-Hui Zhang、Chao Yang、Jun Yang、Yang Shi、Ting-Ting Feng、Ying Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c4ob02103g

  日期：——

  method for the synthesis of oxindoles featuring two contiguous quaternary carbon centers via an aldol reaction starting from various 3-substituted oxindoles has been established. A wide variety of such featured multi-substituted 1,3-indandione ring-fused 3-oxindole scaffolds were obtained smoothly in good yields (up to 98%) employing the most green of solvents, namely water, as reaction medium. Furthermore

  已经建立了一种高效且环境友好的方法，该方法通过从各种3-取代的羟吲哚开始的醛醇缩合反应合成具有两个连续的季碳中心的羟吲哚。使用最绿色的溶剂（即水）作为反应介质，可以高收率（高达98％）顺利获得各种各样的此类具有特征的多取代1，3-茚满二酮环稠合的3-氧吲哚骨架。此外，使用市售标准药物顺铂作为阳性试验，通过基于MTT的检测方法对人前列腺癌细胞PC-3，人肺癌细胞A549和人白血病细胞K562进行体外评估，初步证明了其生物学活性。控制。令人高兴的是，化合物3s，3u，3y和3c'对人白血病细胞K562表现出最佳的体外抑制活性水平，分别是阳性对照顺铂的2.0倍，2.8倍，2.5倍和2.2倍。化合物3y对PC-3癌细胞的阳性对照的活性为顺铂的2.7倍，而3s，3u和3c'的体外对PC-3癌细胞的抑制活性与顺铂相当。化合物3s，3u和3y对人肺癌细胞A549具有良好的抑制作用。结果表明，1，3-茚满
• Rh-Catalyzed Domino Addition–Enolate Arylation: Generation of 3-Substituted Oxindoles via a Rh(lll) Intermediate
  作者：Young Jin Jang、Hyung Yoon、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01737

  日期：2015.8.7

  A Rh-catalyzed domino conjugate addition-arylation sequence via a Rh(III) intermediate is reported. This process involving a proposed intramolecular oxidative addition of a rhodium enolate was utilized to achieve the synthesis of 3-substituted oxindole derivatives in moderate to excellent yields.
• A simple and eco-friendly method for the aminomethylation of 3-substituted oxindoles via three-component Mannich reaction in aqueous media
  作者：Xiong-Li Liu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.060

  日期：2011.2

  A simple and eco-friendly method for the aminomethylation of various 3-substituted oxindoles via three-component Mannich reaction in aqueous media has been established. A variety of oxindoles containing a quaternary carbon center, which comprises an aminomethyl group were obtained smoothly in good yields (up to 93%) with this method. Particularly valuable features, such as employing cheap and readily available formalin as a useful aminomethylation Cl unit and using water as a reaction medium, are embodied in this method. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidative electro-organic synthesis of dimeric hexahydropyrrolo-[2,3-<i>b</i>]indole alkaloids involving PCET: total synthesis of (±)-folicanthine
  作者：Kundan Shaw、Sulekha Sharma、Arindam Khatua、Amit Paul、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/d1ob01463c

  日期：——

  An efficient electrochemical oxidation strategy for the total synthesis of a dimeric hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid, (±)-folicanthine (1b), has been envisioned. Control experiments suggest that a PCET pathway involving stepwise electron transfer followed by proton transfer (ET-PT) was involved in the key oxidative dimerization process.

  已经设想了一种用于全合成二聚六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱（±）-叶黄素（1b ）的有效电化学氧化策略。对照实验表明，涉及逐步电子转移和质子转移 (ET-PT) 的 PCET 途径参与了关键的氧化二聚化过程。
• Efficient 1,6-addition reactions of 3-substituted oxindoles: Access to isoxazole-fused 3,3′-disubstituted oxindole scaffolds and hexahydro-1<i>h</i>-pyrido[2,3-<i>b</i>]indol-2-one scaffolds
  作者：Xiong-Wei Liu、Zhen Yao、Guan-Lian Wang、Zhi-Yong Chen、Xiong-Li Liu、Min-Yi Tian、Qi-Di Wei、Ying Zhou、Jian-Fei Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1454475

  日期：2018.6.18

  pharmacophoric oxindole and isoxazole motifs to construct isoxazole-fused 3,3′-disubstituted oxindole scaffolds via an efficient 1,6-addition reaction of 3-substituted oxindoles to 3-methyl-4-nitro-5-alkenylisoxazoles, which might generate novel drug-like molecules for biological screenings. The method gives an easy access to a series of isoxazole-fused 3,3′-disubstituted oxindoles with 26 examples

  摘要 本文开发了一种新方法，通过 3-取代 oxindole 与 3-methyl-4 的有效 1,6-加成反应，将两种药效 oxindole 和异恶唑基序混合构建异恶唑融合的 3,3'-二取代 oxindole 支架。 -nitro-5-alkenylisoxazoles，可能会产生用于生物筛选的新型药物样分子。该方法以高产率（高达 92% 的产率）和良好的非对映选择性（高达 >20:1）获得了一系列具有 26 个实例的异恶唑稠合的 3,3'-二取代羟吲哚，这使得合成成为可能类似情况下的图书馆。随后，设计了一个连续的迈克尔加成/酰胺化/还原环化过程来获得这种六氢-1H-吡啶并[2,3-b]吲哚-2-one支架，这是在大量具有生物活性的天然产物和药物化合物中发现的关键结构骨架。经过 4 个步骤后，可以以 42.5% 的总产率获得六氢-1H-吡啶并 [2,3-b] 吲哚-2-one 支架 7cg。图形概要