2,3-dioleyloxypropylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dioleyloxypropylamine
• 英文别名: 2,3-bis[(Z)-octadec-9-enoxy]propan-1-amine
• 化学式: C₃₉H₇₇NO₂
• 分子量: 592.046
• InChiKey: UQXYRLUPQPRMDS-CLFAGFIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(carboxymethyl)thymine N-hydroxysuccinimidyl ester 、 2,3-dioleyloxypropylamine 在 吡啶 、 2,2-二羟甲基丙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种核酸药物递送系统及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种核酸药物递送系统及其应用。该系统由中性碱基脂质载体以及金属盐组成，其中，中性碱基脂质载体的结构如式I所示。此外，本发明的递送系统还包括金属盐，实验证明，金属离子的存在可以有效提高核酸药物的沉默活性，实现核酸药物在胞内和体内有效转运。本发明将D，L‑异核苷修饰，脱氧肌苷修饰，肽缀合修饰以及磷酸化修饰等化学修饰方法共同用于核酸递送系统研究，充分发掘复合修饰方式对于核酸递送的优势及规律，并将该修饰策略用于核酸药物的研究中。研究表明，经该化学修饰所获得的产品更适用于本系统，并且具有理化性质稳定、生物活性好、透膜性好等优点。本发明的一种核酸药物递送系统在基因治疗领域将具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN108478807B
• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 2,3-dioleyloxypropylamine
  参考文献：
  名称：

  一种核酸药物递送系统及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种核酸药物递送系统及其应用。该系统由中性碱基脂质载体以及金属盐组成，其中，中性碱基脂质载体的结构如式I所示。此外，本发明的递送系统还包括金属盐，实验证明，金属离子的存在可以有效提高核酸药物的沉默活性，实现核酸药物在胞内和体内有效转运。本发明将D，L‑异核苷修饰，脱氧肌苷修饰，肽缀合修饰以及磷酸化修饰等化学修饰方法共同用于核酸递送系统研究，充分发掘复合修饰方式对于核酸递送的优势及规律，并将该修饰策略用于核酸药物的研究中。研究表明，经该化学修饰所获得的产品更适用于本系统，并且具有理化性质稳定、生物活性好、透膜性好等优点。本发明的一种核酸药物递送系统在基因治疗领域将具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN108478807B

文献信息

• Drug composition containing nucleic acid copolymer
  申请人：Nippon Shinyaku Company, Ltd.

  公开号：US05705188A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  This invention has for its object to insure an effective utilization of single-stranded nucleic acid copolymers, particularly poly(adenylic acid-uridylic acid), and to provide a pharmaceutical composition having antitumor activity. The invention typically relates to a pharmaceutical composition comprising a lipid device such as Lipofectin (trademark), 3-O-(4-dimethylaminobutanoyl)-1,2-O-dioleylgycerol, 3-O-(2-dimethylamino-ethyl)carbamoyl-1,2-O-dioleylglycerol, 3-O-(2-diethylaminoethyl) carbamoyl-1,2-O-dioleylgycerol, or 2-O-(2-diethylaminoethyl)carbamoyl-1,3-O-dioleoylglycerol and poly(adenylic acid-uridylic acid).

  本发明旨在确保单链核酸共聚物的有效利用，特别是聚腺苷酸-尿苷酸，以及提供具有抗肿瘤活性的制药组合物。该发明通常涉及一种制药组合物，包括脂质装置，如Lipofectin（商标），3-O-（4-二甲基氨基丁酰）-1,2-O-二油酰甘油，3-O-（2-二甲基氨基乙基）氨基甲酰-1,2-O-二油酰甘油，3-O-（2-二乙基氨基乙基）氨基甲酰-1,2-O-二油酰甘油，或2-O-（2-二乙基氨基乙基）氨基甲酰-1,3-O-二油酰甘油和聚腺苷酸-尿苷酸。
• DRUG COMPOSITION CONTAINING NUCLEIC ACID COPOLYMER
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0685234A1

  公开（公告）日：1995-12-06

  The invention aims at effectively utilizing a single-stranded nucleic acid copolymer, in particular, poly(adenylic acid-uridylic acid) and providing a drug composition having an antitumor effect. An example of the drug composition of the invention is one containing a lipid device, such as Lipofecting®, 3-O-(4-dimethylaminobutanoyl)-1,2-O-dioleylglycerol, 3-O-(2-dimethylaminoethyl)carbamoyl-1,2-O-dioleylglycerol, 3-O-(2-diethylaminoethyl)-carbamoyl-1,2-O-dioleylglycerol or 2-O-(2-diethyl-aminoethyl)carbamoyl-1,3-O-dioleylglycerol, and poly(adenylic acid-uridylic acid).

  本发明旨在有效利用单链核酸共聚物，特别是聚（腺嘌呤核酸-尿苷酸），并提供一种具有抗肿瘤效果的药物组合物。本发明药物组合物的一个例子是含有脂质装置，如 Lipofecting®、3-O-(4-二甲基氨基丁酰基)-1,2-O-二油酸甘油、3-O-(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基-1、2-O-二烯丙基甘油、3-O-(2-二乙基氨基乙基)氨基甲酰基-1,2-O-二烯丙基甘油或 2-O-(2-二乙基氨基乙基)氨基甲酰基-1,3-O-二烯丙基甘油，以及聚(腺嘌呤核苷酸)。
• GLYCEROL DERIVATIVE, DEVICE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0685457A1

  公开（公告）日：1995-12-06

  The invention aims at providing a device comprising lipids that act like the so-called cationic liposome and are reduced in toxicity and the lipids as the constituent of the device. The invention compounds are exemplified by 3-0-(4-dimethylaminobutanoyl)-1,2-0-dioleylglycerol, 3-0-(2-dimethylaminoethyl)carbamoyl-1,2-0-dioleylglycerol, 3-0-(2-diethylaminoethyl)carbamoyl-1,2-0-dioleylglycerol, and 2-0-(2-diethylaminoethyl)-carbamoyl-1,3-0-dioleylglycerol. The device comprises these lipids and phospholipids. The device enables, when administered together with, for example, a double-stranded RNA, the RNA to migrate to the action site safely.

  本发明旨在提供一种由脂质组成的装置，这种脂质的作用类似于所谓的阳离子脂质体，并且毒性较低，脂质是该装置的组成成分。本发明化合物的例子有 3-0-（4-二甲基氨基丁酰基）-1,2-0-二油基甘油、3-0-（2-二甲基氨基乙基）氨基甲酰基-1,2-0-二油基甘油、3-0-（2-二乙基氨基乙基）氨基甲酰基-1,2-0-二油基甘油和 2-0-（2-二乙基氨基乙基）氨基甲酰基-1,3-0-二油基甘油。该装置由这些脂类和磷脂组成。该装置在与双链 RNA 等一起给药时，可使 RNA 安全地迁移到作用位点。
• Synthesis of Novel Cationic Lipids:  Effect of Structural Modification on the Efficiency of Gene Transfer
  作者：James A. Heyes、Dan Niculescu-Duvaz、Robert G. Cooper、Caroline J. Springer

  DOI：10.1021/jm010918g

  日期：2002.1.1

  A series of novel cationic lipids was designed and synthesized in an effort to understand the importance of the various structural features with respect to transfection efficiency. Particular attention has been paid to the hydrophobic domain and the cationic headgroup. An efficient method of synthesizing asymmetric diether lipids is described, using alkyl chains ranging from C-12 to C-18 and the unsaturated oleyl group. The ternary formulations including the diether lipid 3beta-[N-(N',N'-dimethylaminoethyl)carbamoyl]cholesterol (DC-Chol) and dioleoyl phosphatidylethanolamine (DOPE) were up to 10-fold more efficacious in in vitro assays than the DC-Chol/DOPE control. The shorter and most asymmetric diether lipids performed the best. The chemical nature and basicity of the headgroups have been varied by the coupling of the four naturally occurring amino acids with cationic side chains-arginine, histidine, lysine, and tryptophan. Transfection efficiency was highest for arginine/lysine derivatives, with binary formulations containing the amino acid derivative alone and,DOPE proving superior.
• US06020317
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——