4,10-dioxa-7-thiatrideca-1,12-diyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,10-dioxa-7-thiatrideca-1,12-diyne
• 英文别名: 3-[2-(2-Prop-2-ynoxyethylsulfanyl)ethoxy]prop-1-yne；3-[2-(2-prop-2-ynoxyethylsulfanyl)ethoxy]prop-1-yne
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: YMSJLAJXFPTWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二叠氮基-3,5-二氧杂辛烷 、 4,10-dioxa-7-thiatrideca-1,12-diyne 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以44%的产率得到4,7,15,21-Tetraoxa-18-thia-1,10,11,12,24,25-hexazatricyclo[21.2.1.110,13]heptacosa-11,13(27),23(26),24-tetraene
  参考文献：
  名称：

  “点击” [3 + 2]-新型库克森鸟笼衍生的硫磺皇冠醚的环加成法

  摘要：

  摘要 描述了新型Cookson鸟笼状噻唑酮以及结合有1,2,3-三唑部分的非笼子低聚物的合成。在最后的大环化步骤中，通过点击炔烃-叠氮化物环加成反应制备标题化合物。使用这种方法，制备了一系列包含氧，氮和硫的低聚物。有效的环加成过程是在非水条件下，在催化量的碘化铜（I）和N，N-二异丙基乙胺的存在下进行的。低聚物的产率中等至良好。 描述了新型Cookson鸟笼状噻唑酮以及结合有1,2,3-三唑部分的非笼子低聚物的合成。在最后的大环化步骤中，通过点击炔烃-叠氮化物环加成反应制备标题化合物。使用这种方法，制备了一系列包含氧，氮和硫的低聚物。有效的环加成过程是在非水条件下，在催化量的碘化铜（I）和N，N-二异丙基乙胺的存在下进行的。低聚物的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338490
• 作为产物：
  描述：

  硫二甘醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到4,10-dioxa-7-thiatrideca-1,12-diyne
  参考文献：
  名称：

  铑催化双（丙二烯）氢胺化生成冠醚的不对称大环化

  摘要：

  研究发现，Rh 催化的双（丙二烯）与二胺的氢胺化是从非手性底物开始获得手性冠醚的有效策略。这种新策略的特点是具有多种底物的高化学、对映和非对映选择性，并且具有良好的官能团耐受性，可以在温和条件下以高产率获得多种手性大环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202317981

文献信息

• Synthesis of the novel crown and lariat ethers with integrated 1,2,3-triazole ring
  作者：Jarosław Romański、Przemysław Jaworski

  DOI：10.1080/10426507.2016.1255617

  日期：2017.2.1

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Crown ethers possessing an external chain are called lariat ethers. Huisgen cycloaddition is the 1,3-dipolar cycloaddition occurs between a suitable azide and terminal alkyne to give a stable 1,2,3-triazole system. It is the most common reaction of the so called philosophy of “click chemistry,” introduced by Nobel prize laureate Sharpless.

  图形摘要 摘要 具有外链的冠醚称为套索醚。Huisgen 环加成是在合适的叠氮化物和末端炔烃之间发生的 1,3-偶极环加成反应，得到稳定的 1,2,3-三唑体系。这是诺贝尔奖获得者夏普莱斯提出的所谓“点击化学”哲学中最常见的反应。
• Application of “Click” Cycloaddition for Synthesis of New Sulfur-Containing Oligomeric System
  作者：Jarosław Romański、Monika Stefaniak

  DOI：10.1080/10426507.2012.736106

  日期：2013.4.1

  The efficient synthesis of new sulfur-containing macrocycles via click-type alkyne-azide cycloaddition was described. Preliminarily, under aqueous conditions (water-methanol) using CuSO4/sodium ascorbate as a source of Cu(I), the yields of the products were very poor. Using the Cu(I) in nonaqueous solution (MeCN), the yields of the products grow significantly (approx. 50%).
• ‘Click' [3+2]-Cycloaddition Approach to Novel Cookson's Birdcage-Derived Thiacrown Ethers
  作者：Jarosław Romański、Monika Stefaniak、Marcin Jasiński

  DOI：10.1055/s-0033-1338490

  日期：——

  Abstract The synthesis of novel Cookson’s birdcage-annulated thiacrowns as well as noncage oligomers with an incorporated 1,2,3-triazole moiety are described. The title compounds were prepared applying a click alkyne–azide cycloaddition reaction in the final macrocyclization step. Using this methodology a series of oligomers containing oxygen, nitrogen, and sulfur were prepared. The effective cycloaddition

  摘要 描述了新型Cookson鸟笼状噻唑酮以及结合有1,2,3-三唑部分的非笼子低聚物的合成。在最后的大环化步骤中，通过点击炔烃-叠氮化物环加成反应制备标题化合物。使用这种方法，制备了一系列包含氧，氮和硫的低聚物。有效的环加成过程是在非水条件下，在催化量的碘化铜（I）和N，N-二异丙基乙胺的存在下进行的。低聚物的产率中等至良好。 描述了新型Cookson鸟笼状噻唑酮以及结合有1,2,3-三唑部分的非笼子低聚物的合成。在最后的大环化步骤中，通过点击炔烃-叠氮化物环加成反应制备标题化合物。使用这种方法，制备了一系列包含氧，氮和硫的低聚物。有效的环加成过程是在非水条件下，在催化量的碘化铜（I）和N，N-二异丙基乙胺的存在下进行的。低聚物的产率中等至良好。
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Macrocyclization towards Crown Ethers Using Hydroamination of Bis(allenes)
  作者：Farhad Panahi、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.202317981

  日期：2024.4.2

  The Rh-catalyzed hydroamination of bis(allenes) with diamines was found to be an efficient strategy to access chiral crown ethers starting from achiral substrates. This new strategy is characterized by high chemo-, enantio-and diastereoselectivity with a wide range of substrates and with good functional group tolerance to access a wide range of chiral macrocycles in high yields under mild conditions

  研究发现，Rh 催化的双（丙二烯）与二胺的氢胺化是从非手性底物开始获得手性冠醚的有效策略。这种新策略的特点是具有多种底物的高化学、对映和非对映选择性，并且具有良好的官能团耐受性，可以在温和条件下以高产率获得多种手性大环化合物。